(S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 20989-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanol；(2S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 20989-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: GVLHBFBFUSPHJO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (3S,1S')-1-[2'-hydroxy-1'-(4-methoxybenzyl)-ethyl]-3-[N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-azaspiro[4.5]decan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of FR901483

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of FR901483, a structurally novel immunosuppressant, has been accomplished by the use of technology recently developed in this laboratory for the oxidative cyclization of phenolic oxazolines to spirolactams. Our approach may reflect the biosynthetic pathway leading to the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol015526i
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自软珊瑚衍生真菌线虫的生物活性苯丙氨酸衍生物和细胞松弛素。

  摘要：

  一种新的苯丙氨酸衍生物 4'-OMe-asperphenamate (1)，以及一种已知的苯丙氨酸衍生物 (2) 和两种新的细胞松弛素，aspochalasin A1 (3) 和细胞松弛素 Z24 (4)，以及八种已知的细胞松弛素类似物 (5- 12) 是从线虫 ZJ-2008010 的发酵液中分离出来的，这是一种从软珊瑚 Sarcophyton sp. 获得的真菌。采集自南海。使用综合光谱方法阐明了它们的结构和相关构型。1 的绝对构型是通过化学合成和 Marfey 方法确定的。评估了所有分离的代谢物 (1-12) 的防污和抗菌活性。Cytochalasins 5、6、8 和 9 对藤壶 Balanus amphitrite 的幼虫沉降显示出很强的防污活性，EC50 值范围为 6.2 至 37 μM。这是此类代谢物防污活性的第一份报告。此外，8 表现出广谱的抗菌活性，特别是对四种病原菌白色

  DOI：

  10.3390/md11062054

文献信息

• AMINOPYRIDINE AND CARBOXYPYRIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100160280A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Pyridine and pyrimidine compounds: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and Y are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring A, m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物： 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8和Y都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中环A、m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和环A都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、X1、X2和环A都有所定义；含有它们的组合物以及制备这类化合物的方法。还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、双相情感障碍、强迫症等。
• NOVEL BENZODIOXANE-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150336943A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention concerns benzodioxane-piperidine with general formula I: wherein notably: R1 represents one or more identical or different substituent(s) on the benzene ring, each independently representing a hydrogen or halogen atom, or a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group or a C 1-4 hydroxyalkyl group or a C 1-4 alkylcarbonyl or an alkoxycarbonyl group or an OH group or an SO2R group with R alkyl, or a CN group, or a CF3 group, or an OCF 3 group; n=1, 2 or 3; m=0 or 1, and R2 represents one or more identical or different substituent(s) on the oxazolidinone or morpholinone ring, each independently representing: a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group, or a C 1-4 hydroxyalkyl group, or an alkylcarbonyl group, or an alkoxycarbonyl group, or an alkoxyphenyl group.

  本发明涉及具有通式I的苯二氧杂环戊二酮： 其中特别地： R1代表苯环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表氢或卤素原子，或C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或C1-4烷基羰基，或烷氧羰基，或OH基，或SO2R基，其中R是烷基，或CN基，或CF3基，或OCF3基； n=1, 2或3； m=0或1，以及 R2代表噁唑烷酮或吗啉酮环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表： 氢原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或烷基羰基，或烷氧羰基，或烷氧基苯基。
• Variations of the nature of the chiral auxiliary with a highly enantioselective chiral NADH model
  作者：Yves Combret、Jack Duflos、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80371-7

  日期：1993.7

  Various chiral amino alcohols have been used as chiral auxiliaries for a highly enantioselective NADH model. Some of these are new reagents which have been obtained by an enzymic resolution method.

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。
• Chemical and Genetic Studies on the Formation of Pyrrolones During the Biosynthesis of Cytochalasans
  作者：Haili Zhang、Verena Hantke、Pia Bruhnke、Elizabeth J. Skellam、Russell J. Cox

  DOI：10.1002/chem.202004444

  日期：2021.2.10

  A key step during the biosynthesis of cytochalasans is a proposed Knoevenagel condensation to form the pyrrolone core, enabling the subsequent 4+2 cycloaddition reaction that results in the characteristic octahydroisoindolone motif of all cytochalasans. In this work, we investigate the role of the highly conserved α,β‐hydrolase enzymes PyiE and ORFZ during the biosynthesis of pyrichalasin H and the

  在细胞松弛素的生物合成过程中的关键步骤是拟议的Knoevenagel缩合形成吡咯烷酮核心，使随后的4 + 2环加成反应成为所有细胞松弛素的特征性八氢异吲哚酮基序。在这项工作中，我们使用基因敲除和互补技术，分别研究了高度保守的α，β-水解酶PyiE和ORFZ在吡咯菌素H和ACE1代谢物的生物合成中的作用。使用合成醛模型，我们证明了Knoevenagel缩合反应会自发进行，但会导致1,3-二氢-2 H-吡咯-2-酮一个互变异构体，而不是所需的1,5-二氢-2 H吡咯-2互变异构体。总之，我们的结果表明，α，β-水解酶对于第一环环化是必不可少的，但中间体的确切性质尚待确定。
• PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100125062A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Pyridine and pyrimidine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物，以及含有它们的组合物，以及制备这些化合物的方法。本文还提供了治疗通过抑制PDE10可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。