(E)-methyl 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate | 1186467-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 1186467-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂NO₄
• 分子量: 381.021
• InChiKey: OOJPUYCFQJUSEU-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges

  摘要：

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。

  DOI：

  10.1039/c1ob06722b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-methyl 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges

  摘要：

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。

  DOI：

  10.1039/c1ob06722b

文献信息

• Total synthesis of the natural isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase inhibitor spermatinamine
  作者：José García、Raquel Pereira、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.087

  日期：2009.9

  The first total synthesis of spermatinamine, an inhibitor of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) with a bromotyrosine–spermine–bromotyrosine dimeric structure is described.

  描述了精胺的首次全合成，精胺是具有异丁烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，具有溴酪氨酸-精胺-溴酪氨酸二聚体结构。
• Synthesis and anticancer evaluation of spermatinamine analogues
  作者：Basem A. Moosa、Sunil Sagar、Song Li、Luke Esau、Mandeep Kaur、Niveen M. Khashab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.083

  日期：2016.3

  methyltransferase (Icmt), an attractive and novel anticancer target. Herein, we report the synthesis of spermatinamine analogues and their cytotoxic evaluation against three human cancer cell lines, that is, cervix adenocarcinoma (HeLa), breast adenocarcinoma (MCF-7), and prostate carcinoma (DU145). Analogues 12, 14 and 15 were found to be the most potent against one or more cell lines with the IC50

  从澳大利亚海洋海绵Pseudoceratina sp。分离精子胺。作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，它是一种有吸引力且新颖的抗癌靶标。在这里，我们报告精子胺类似物的合成及其对三种人类癌细胞系，即宫颈腺癌（HeLa），乳腺腺癌（MCF-7）和前列腺癌（DU145）的细胞毒性评估。类似物12，14和15被认为是最有效的对抗与IC的一个或多个细胞系的50值在5–10μM的范围内。获得的结果表明，更长的多胺接头与芳族肟取代一起提供了最有效的针对癌细胞系的类似化合物。
• Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges
  作者：J. Mikael Hillgren、Christopher T. Öberg、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/c1ob06722b

  日期：——

  Herein we report the total syntheses of pseudoceramine A-D (2–5) and spermatinamine (1) isolated from the marine sponge Pseudoceratina sp. Direct acyl substitution of α-hydroxyiminoesters with amine nucleophiles was developed as a key transformation. The synthetic compounds confirm the reported structures and importantly gives access to non-symmetrical spermine based natural products carrying two different bromotyrosine building blocks. Our new synthesis of spermatinamine is two steps shorter and more efficient than the previously reported sequence.

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。