spermatinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: spermatinamine
• 英文别名: (2E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N-[3-[4-[3-[[(2E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]propyl-methylamino]butyl-methylamino]propyl]-2-hydroxyiminopropanamide
• 化学式: C₃₂H₄₄Br₄N₆O₆
• 分子量: 928.354
• InChiKey: HXWPTNCBCMHDQJ-SDOZPZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 spermatinamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges

  摘要：

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。

  DOI：

  10.1039/c1ob06722b

文献信息

• Total synthesis of the natural isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase inhibitor spermatinamine
  作者：José García、Raquel Pereira、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.087

  日期：2009.9

  The first total synthesis of spermatinamine, an inhibitor of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) with a bromotyrosine–spermine–bromotyrosine dimeric structure is described.

  描述了精胺的首次全合成，精胺是具有异丁烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，具有溴酪氨酸-精胺-溴酪氨酸二聚体结构。
• An improved total synthesis of spermatinamine, an inhibitor of isoprenylcysteine carboxy methyltransferase
  作者：Nisar Ullah、Shamsuddeen A. Haladu、Basem A. Mosa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.164

  日期：2011.1

  An improved total synthesis of spermatinamine, an inhibitor of the anticancer target, isoprenylcysteine carboxy methyltransferase (Icmt) was accomplished from the commercially available 3,4-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde via a high yielding reaction sequence in an overall yield of 31%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Versatile Routes to Marine Sponge Metabolites through Benzylidene Rhodanines
  作者：Suresh K. Kottakota、Mathew Benton、Dimitrios Evangelopoulos、Juan D. Guzman、Sanjib Bhakta、Timothy D. McHugh、Mark Gray、Paul W. Groundwater、Emma C. L. Marrs、John D. Perry、J. Jonathan Harburn

  DOI：10.1021/ol303057a

  日期：2012.12.21

  The first total synthesis of the marine natural products Psammaplin C and Tokaradine A is described. Benzylidene rhodanines were utilized as versatile intermediates toward the synthesis of seven brominated marine sponge metabolites through the optimization of protection group strategies. Spermatinamine demonstrated good inhibition of all cancer cell lines tested, in particular the leukemia K562 and colon cancer HT29 cell lines.
• Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges
  作者：J. Mikael Hillgren、Christopher T. Öberg、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/c1ob06722b

  日期：——

  Herein we report the total syntheses of pseudoceramine A-D (2–5) and spermatinamine (1) isolated from the marine sponge Pseudoceratina sp. Direct acyl substitution of α-hydroxyiminoesters with amine nucleophiles was developed as a key transformation. The synthetic compounds confirm the reported structures and importantly gives access to non-symmetrical spermine based natural products carrying two different bromotyrosine building blocks. Our new synthesis of spermatinamine is two steps shorter and more efficient than the previously reported sequence.

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。