(R)-4-hydroxy-1-undecene | 122606-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-1-undecene
• 英文别名: (R)-undec-1-en-4-ol；(R)-1-undecen-4-ol；(4R)-undec-1-en-4-ol
• CAS: 122606-77-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: NCDKMTFVFSSJEX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-1-undecene 在 咪唑 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonyl]-3-decyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Diastereoselective, Tandem Mukaiyama Aldol-Lactonization Route to β-Lactones:  Application to a Concise Synthesis of the Potent Pancreatic Lipase Inhibitor, (−)-Panclicin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9619488
• 作为产物：
  描述：

  (R)-undec-1-en-4-yl 3,5-dinitrobenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R)-4-hydroxy-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  异常的E选择环封闭复分解形成八元环

  摘要：

  绑起来：用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂处理硅系二烯时，观察到标题反应。讨论了形成E烯烃的闭环复分解的结构要求，以及导致E 烯烃的过渡态。该方法对于合成含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的聚酮化合物将很有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201004746

文献信息

• Synthesis and evaluation of hermitamides A and B as human voltage-gated sodium channel blockers
  作者：Eliseu O. De Oliveira、Kristin M. Graf、Manoj K. Patel、Aparna Baheti、Hye-Sik Kong、Linda H. MacArthur、Sivanesan Dakshanamurthy、Kan Wang、Milton L. Brown、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.043

  日期：2011.7

  hermitamides are ligands for the human voltage-gated sodium channel (hNaV) based on their structural similarity to the jamaicamides. Herein, we describe the nonracemic total synthesis of hermitamides A and B and their epimers. We report the ability of the hermitamides to displace [3H]-BTX at 10 μM more potently than phenytoin, a clinically used sodium channel blocker. We also present a potential binding mode

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。
• Total synthesis of racemic and (R) and (S)-4-methoxyalkanoic acids and their antifungal activity
  作者：Biswanath Das、Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avijeet Kamle、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.045

  日期：2011.7

  The total synthesis of 4-methoxydecanoic acid and 4-methoxyundecanoic acid in racemic and stereoselective [(R) and (S)] forms has been accomplished. For stereoselective synthesis of the compounds (S) and (R)-BINOL complexes have been used to generate the required chiral centres. The antifungal activity of these compounds has been studied against different organisms and the results were found to be impressive

  已完成外消旋和立体选择性[（R）和（S）]形式的4-甲氧基癸酸和4-甲氧基十一烷酸的全合成。为了立体选择性地合成化合物（S）和（R）-BINOL，已使用配合物生成所需的手性中心。已经研究了这些化合物对不同生物的抗真菌活性，结果令人印象深刻。比较了外消旋和立体选择性形式的化合物的活性。（R）-4-甲氧基癸酸被发现是最有效的（MIC：白色念珠菌MTCC 227，白色念珠菌MTCC 4748，巴西曲霉（Aspergillus brasiliensis）的MIC：0.019 mg / mL（niger）MTCC 281和Issatchenkia Orientalis MTCC 3020）。
• Convergent synthesis of panclicin-D via intramolecular SN2 displacement approach
  作者：Jhillu Singh Yadav、Soma Shekar Dachavaram、Adithya Peddapuram、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.010

  日期：2014.3

  A convergent enantioselective synthesis of panclicin-D has been reported from simple octanal using syn aldol reaction via intramolecular SN2 displacement reaction for the first time towards the construction of anti-β-lactones in panclicin-D. The key steps involved are C-allylation, asymmetric aldolization under Crimmins condition, intramolecular SN2 displacement, and Mitsunobu esterification reaction

  会聚对映选择性panclicin-d的合成已经从简单的辛醛使用已报道顺通过醛醇缩合反应的分子内小号Ñ首次向抗β内酯在panclicin-d施工2置换反应。涉及的关键步骤是C-烯丙基化，在Crimmins条件下的不对称醛醇缩合，分子内S N 2置换和Mitsunobu酯化反应。
• Effect of Water on Keck’s Catalytic Asymmetric Allylations of Aldehydes
  作者：Michio Kurosu、Miguel Lorca

  DOI：10.1055/s-2005-865202

  日期：——

  Ti(i-PrO) 4 , and unactivated or a large amount of activated 4 A MS in toluene is very effective in catalytic allylations of aldehydes using allyltributyltin. Allylations with 2.5 mol% of the catalyst provide homoallylic alcohols with greater than 95% ee. Very high syn-selective allylations of protected b-hydroxyaldehydes are achieved with 5 mol% of the BINOL/Ti(i-PrO) 4 complex.

  由 BINOL、Ti(i-PrO) 4 和未活化或大量活化的 4 A MS 在甲苯中生成的络合物在使用烯丙基三丁基锡催化醛的烯丙基化中非常有效。使用 2.5 mol% 的催化剂进行烯丙基化可提供 ee 大于 95% 的高烯丙醇。使用 5 mol% 的 BINOL/Ti(i-PrO) 4 配合物可实现受保护的 b-羟基醛的非常高的顺式选择性烯丙基化。
• Catalytic asymmetric synthesis promoted by a chiral zirconate: Highly enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Paolo Bedeschi、Sonia Casolan、Anna L. Costa、Emilio Tagliavini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01627-t

  日期：1995.10

  A new chiral Lewis acid catalyst, [BINOL-Zr(OiPr)2], is prepared from (R) or (S)-BINOL and commercially available Zr(OiPr)4·iPrOH; it efficently promotes the enantioselective allylation of aldehydes by allyltributyltin in shorter times and at lower temperatures with respect to related catalysts.

  由（R）或（S）-BINOL和可商购的Zr（O i Pr）4 · i PrOH制备新的手性路易斯酸催化剂[BINOL-Zr（O i Pr）2 ] 。相对于相关的催化剂，它在较短的时间和较低的温度下有效地促进了烯丙基三丁基锡对醛的对映选择性烯丙基化。