2-bromo-octan-1-ol | 54583-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-octan-1-ol
• 英文别名: 2-bromo-1-octanol；2-Bromooctan-1-ol
• CAS: 54583-22-1
• 化学式: C₈H₁₇BrO
• 分子量: 209.126
• InChiKey: YNACUVOPXDJNHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-118.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-octan-1-ol 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以61%的产率得到正辛醛
  参考文献：
  名称：

  通过自由基消除溴化氢将溴代醇直接转化为酮。

  摘要：

  β-溴代仲醇可以通过自由基过程直接以非常好的收率转化为酮。β-溴叔醇不反应，而伯-溴醇则以较低的产率转化为醛。该反应包括将氢原子α抽象为OH基，然后消除溴原子，随后将烯醇互变异构为酮。

  DOI：

  10.1021/jo016113y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-bromo-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基交叉偶联：外消旋酰化卤代醇的立体聚合铃木反应

  摘要：

  已开发出一种用于未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基 Suzuki 反应的方法，特别是外消旋酰化卤代醇与烷基硼烷试剂的交叉偶联。一系列受保护的溴醇，以及受保护的氯醇和同系溴醇，通过衍生自市售组分的催化剂以良好的 ee 偶联。

  DOI：

  10.1021/ja105924f

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• Complexes of cis-dioxomolybdenum(VI) with a chiral tetradentate tripodal-like ligand system: Syntheses, structures and catalytic activities
  作者：Sabari Ghosh、Sathish Kumar Kurapati、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.poly.2016.08.025

  日期：2017.3

  In each complex, the chiral (bzacL n ) 2− acts as a tetradentate, N 2 O 2 -donor, tripodal-like ligand system and along with the two mutually cis oxo groups forms a distorted octahedral N 2 O 4 coordination environment around the molybdenum(VI) center. All four complexes are diamagnetic and non-electrolytic. The infrared spectra are generally consistent with the structural formulas of 1 – 4 . The electronic

  摘要通式为顺式-[MoO 2（bzacL n）]（1-4）（H 2 bzacL n = 2-（（4 / 5-R-2-羟基苯基氨基）（吡啶-2-基）甲基）的外消旋配合物）-1-苯基丁烷-1,3-二酮，其中R = H，5-Me，5-Cl和4-Me分别为n = 1-4，2Hs表示可解离的酚质子和活性叔CH质子）通过使[MoO 2（bzac）2]（Hbzac =苯甲酰丙酮）与潜在的N 2 O-给体5,5元稠合的螯合环反应形成Schiff碱4 / 5-R-2，可以合成75-82％的产率在热甲醇中的-（2-吡啶基亚胺基）酚（HL n；对于R = H，4-Me，4-Cl和5-Me分别为n = 1-4）。1-4中的手性配体系统（bzacL n）2−是通过金属辅助将Mannich型苯甲酰丙酮酸次甲基添加到HL n的甲亚胺片段中而形成的。所有四种复合物均已通过元素（CHN）分析进行了表征，溶液电导率，磁化率，
• Conversion of Alkyl Halides into the Corresponding Alcohols Under Mild Reaction Conditions
  作者：Clare L. Ruddick、Philip Hodge、Mark P. Houghton

  DOI：10.1055/s-1996-4395

  日期：1996.11

  Reaction of primary, cyclopentyl, allyl and arylmethyl halides, but not an acyclic secondary halide or a tertiary halide, in acetone or tetrahydrofuran with the formate form of a commercial anion-exchange resin gave formate esters in good yields. The formates were hydrolysed efficiently to the corresponding alcohols by a brief treatment with hydrochloric acid. Reaction of primary alkyl bromides or iodides, secondary alkyl bromides, cinnamyl and arylmethyl halides in tetrahydropyran or 1,4-dioxane with the bicarbonate form of the same anion-exchange resin gave the corresponding alcohols directly in good yields. This latter reaction can be carried out successfully in the presence of ester or amide groups.

  在乙酮或四氢呋喃中，初级环戊基、烯丙基和芳甲基卤化物，而非无环次级卤化物或三级卤化物，与商业阴离子交换树脂的甲酸盐形式反应，能高效生成甲酸酯，产率良好。这些甲酸盐通过短暂与盐酸处理，可高效水解为相应的醇。在四氢吡喃或1,4-二恶烷中，初级烷基溴化物或碘化物、次级烷基溴化物、肉桂基和芳甲基卤化物与同种阴离子交换树脂的碳酸氢盐形式反应，可直接生成相应醇，产率良好。后一反应在存在酯或酰胺基团的情况下也能成功进行。