[5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]acetic acid | 941172-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-(5-Ethoxycarbonyl-4-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 941172-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: NXASPNKYEXNBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 异氰酸叔丁酯 、 [5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]acetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 以99.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Biginelli和Passerini反应合成结构多样的3,4-dihydropyrimidin-2（1H）-ones。

  摘要：

  在连续多组分串联反应方法中，Biginelli反应首次与Passerini反应结合。在评估了所有可能的接头组分和合适的溶剂体系之后，以良好至极好的收率获得了高度官能化的二氢嘧啶酮-α-酰氧基羧酰胺化合物。在第一步反应中，合成，分离并充分表征了不同的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酸。这些产物随后用于利用二氯甲烷/二甲基亚砜溶剂混合物的Passerini反应中。通过在两个多组分反应中改变组分，可以合成大量结构上不同的化合物。此外，还证实了一锅Biginelli-Passerini串联反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.7
• 作为产物：
  描述：

  海因酸 、 乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63.1%的产率得到[5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Biginelli和Passerini反应合成结构多样的3,4-dihydropyrimidin-2（1H）-ones。

  摘要：

  在连续多组分串联反应方法中，Biginelli反应首次与Passerini反应结合。在评估了所有可能的接头组分和合适的溶剂体系之后，以良好至极好的收率获得了高度官能化的二氢嘧啶酮-α-酰氧基羧酰胺化合物。在第一步反应中，合成，分离并充分表征了不同的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酸。这些产物随后用于利用二氯甲烷/二甲基亚砜溶剂混合物的Passerini反应中。通过在两个多组分反应中改变组分，可以合成大量结构上不同的化合物。此外，还证实了一锅Biginelli-Passerini串联反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.7

文献信息

• Protecting Group Free Synthesis of Carboxyl-substituted Dihydropyrimidines Through Biginelli Reaction
  作者：Eugeniy N. Ostapchuk、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/jhet.1568

  日期：2013.11

  acetoacetic acid derivatives, and various carboxyl‐containing ureas was explored. It was found that the steric load of the urea substituents influenced strongly the reaction outcome; in particular, the method was efficient only in the case of unbranched mono‐substituted ureas bearing either aliphatic or aromatic groups. The method allows performing a one‐pot, protecting group free synthesis of dihydropyrimidines

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。
• Synthesis of structurally diverse 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones via sequential Biginelli and Passerini reactions
  作者：Andreas C Boukis、Baptiste Monney、Michael A R Meier

  DOI：10.3762/bjoc.13.7

  日期：——

  Biginelli reaction was combined with the Passerini reaction for the first time in a sequential multicomponent tandem reaction approach. After evaluation of all possible linker components and a suitable solvent system, highly functionalized dihydropyrimidone-alpha-acyloxycarboxamide compounds were obtained in good to excellent yields. In a first reaction step, different 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one acids

  在连续多组分串联反应方法中，Biginelli反应首次与Passerini反应结合。在评估了所有可能的接头组分和合适的溶剂体系之后，以良好至极好的收率获得了高度官能化的二氢嘧啶酮-α-酰氧基羧酰胺化合物。在第一步反应中，合成，分离并充分表征了不同的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酸。这些产物随后用于利用二氯甲烷/二甲基亚砜溶剂混合物的Passerini反应中。通过在两个多组分反应中改变组分，可以合成大量结构上不同的化合物。此外，还证实了一锅Biginelli-Passerini串联反应。