N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine tert-butyl ester | 53054-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (2S)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pentanoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 53054-02-7
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 422.522
• InChiKey: SJEXGOVAQJDVSH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N(5)-[(E)-氨基(羟基亚胺)甲基]-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nω-羟基精氨酸的合成和生物活性：从精氨酸生物合成一氧化氮的可能中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00109a032
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 copper(II) carbonate 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-瓜氨酸的杂环类似物作为一氧化氮合酶 (NOS) 同工型的抑制剂，并将 N(delta)-(4,5-dihydrothiazol-2-yl) 鸟氨酸鉴定为有效抑制剂。

  摘要：

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00136-4

文献信息

• Short self‐assembling peptides with a urea bond: A new type of supramolecular peptide hydrogel materials
  作者：Hiroshi Tsutsumi、Kunifumi Tanaka、Jyh Yea Chia、Hisakazu Mihara

  DOI：10.1002/pep2.24214

  日期：2021.3

  self‐assembling peptides (SAPs) that can form hydrogels for cell engineering and biomedical applications. In this study, we proposed new short self‐assembling peptides with a symmetric structure via a urea bond. (FFiO)2 and (FFiK)2 were designed as amphiphilic peptides with a hydrophobic domain inside of zwitterionic hydrophilic ends and a urea bond embedded in the hydrophobic domain. The two peptides were synthesized

  越来越需要开发可形成水凝胶的短的自组装肽（SAP），以用于细胞工程和生物医学应用。在这项研究中，我们提出了通过尿素键具有对称结构的新型短自组装肽。（FFiO）2和（FFiK）2被设计为两性肽，在两性离子亲水端内部具有疏水域，并且在疏水域中嵌入了尿素键。这两种肽是通过液相法合成的。这些肽的简单结构设计使其大规模合成成为可能。（FFiO）2和（FFiK）2在生理pH条件下以pH响应方式组装成β-折叠结构并形成稳定的水凝胶。脲键对于透明水凝胶的形成很重要。由于（FFiK）2具有比（FFiO）2更好的自组装特性，因此（FFiK）2水凝胶被用作细胞培养的支架。（FFiK）2水凝胶支持细胞增殖而没有明显的细胞毒性。因此，（FFiK）2是用于细胞工程的有益的超分子肽水凝胶剂。
• Synthesis of15Nω-Hydroxy-L-arginine and ESR and15N-NMR Studies for the Elucidation of the Molecular Mechanism of Enzymic Nitric Oxide Formation from L-Arginine
  作者：Bernd Clement、Elke Schnörwangen、Thomas Kämpchen、Peter Mordvintcev、Alexander Mülsch

  DOI：10.1002/ardp.19943271208

  日期：——

  Nω‐Hydroxy‐L‐arginine (2) was prepared by a multi‐stage synthesis; the key step was the addition of hydroxylamine to the protected cyanamide 8. The presence of N‐hydroxyguanidines was confirmed, above all, by 15N‐NMR investigations. 15Nω‐Hydroxy‐L‐arginine (2) was converted quantitatively to 15NO by NO synthases from macrophages. 15NO was identified by ESR‐spectroscopy. These experiments confirm that 15N

  Nω-羟基-L-精氨酸(2)采用多步合成法制备；关键步骤是将羟胺添加到受保护的氰胺 8 中。首先，通过 15N-NMR 研究证实了 N-羟基胍的存在。15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 被巨噬细胞的 NO 合酶定量转化为 15NO。15NO通过ESR光谱鉴定。这些实验证实 15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 是从精氨酸 (1) 生物合成 NO 的中间体，并且 N - 羟基化的 N - 原子存在于形成的 NO 中。
• Synthesis and Precursor-Directed Biosynthesis of New Hormaomycin Analogues
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Markus Radzom、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500856

  日期：2006.3

  Several new analogues of hormaomycin (1), a peptide lactone with interesting biological activities, were prepared by total synthesis or by precursor-directed biosynthesis. The new analogues 2a–c, 3a–c, O-MOM-1 and epi-O-MOM-1 as well as the model acyl tripeptides 20a–c and 21a–e were tested for their antibiotic activities to give new insights into structure–activity relationships of this class of compounds

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Design, synthesis, and biological testing of potential heme-coordinating nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Elizabeth A. Litzinger、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.043

  日期：2006.5

  Based on computer modeling of the active site of nitric oxide synthases (NOS), a series of 10 amidine compounds (9-18) was designed including potential inhibitors that involve the coordination of side-chain functional groups with the iron of the heme cofactor. The most potent and selective compound was the methylthio amidine analogue 9, which was more potent than L-nitroarginine with 185-fold selectivity

  基于一氧化氮合酶（NOS）活性位点的计算机建模，设计了一系列10种am化合物（9-18），其中包括涉及侧链官能团与血红素辅因子铁的配位的潜在抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是甲硫基am类似物9，它比L-硝基精氨酸更有效，对神经元NOS的抑制作用比对内皮NOS的抑制作用高185倍。它也表现出时间依赖性抑制，但不涉及先前对其他NOS am抑制剂提出的机制。然而，根据吸收光谱法，没有一种化合物表现出血红素结合特性。
• Deprotection of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) groups in the presence of tert-butyl esters
  作者：Linus S Lin、Thomas Lanza、Stephen E de Laszlo、Quang Truong、Theodore Kamenecka、William K Hagmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01203-x

  日期：2000.9

  Deprotection of Boc groups in the presence of tert-butyl esters was achieved by using concentrated H2SO4 (1.5–3.0 equiv.) in tBuOAc or MeSO3H (1.5–3.0 equiv.) in tBuOAc:CH2Cl2 (4:1 v/v). The yields ranged from 70 to 100% for a variety of amino acid and dipeptide substrates.

  在叔丁酯存在下，通过在t BuOAc中使用浓H 2 SO 4（1.5–3.0当量）或在t BuOAc：CH 2 Cl 2中使用MeSO 3 H（1.5–3.0当量），实现Boc基团的脱保护。（4：1 v / v）。对于各种氨基酸和二肽底物，收率范围为70％至100％。