2-chloro-1-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methylphenyl)ethan-1-one | 72235-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: α-Chlor-3-isopropyl-4-methoxy-6-methylacetophenon；2-chloro-1-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methyl-phenyl)-ethanone；2-Chlor-1-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methyl-phenyl)-aethanon；2-Chloro-1-(4-methoxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)ethanone；2-chloro-1-(4-methoxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 72235-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: FXCTYFNYXBHSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methylphenyl)ethan-1-one 生成 4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 878 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 aluminum (III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-chloro-1-(5-isopropyl-4-methoxy-2-methylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含百里香酚部分的杂环硫化物衍生物的抗氧化剂和酪氨酸酶对接研究

  摘要：

  摘要通过三个步骤合成了含有百里酚部分和恶二唑，噻二唑，三唑，恶唑，噻唑，咪唑，吡啶或嘌呤杂环的十四种杂环硫化物衍生物（4-17）。检查了化合物的铜，铜（II）离子的抗氧化能力，并进行了分子对接研究，以确定硫，百里香酚或杂环部分是否与酪氨酸酶（一种3型铜酶）中的铜离子相互作用。使用CUPRAC分析法，在中性pH值下，八种化合物（5-8、10、15-17）的还原铜（trolux）的能力与trolox相等或更好，trolox的等效抗氧化能力（TEAC）系数在1.00和1.48之间。含有噻二唑部分的化合物最有效，具有最大的Cu（II）还原能力的甲基噻二唑衍生物（8）。硫化物衍生物与酪氨酸酶的分子对接研究表明，硫原子与活性位点铜离子之间没有直接相互作用。然而，这些化合物显示出与组氨酸-Cu催化中心的两种不同的结合相互作用。对于化合物4–13，百里酚部分嵌入在活性位点腔中，而对于化合物14–17，分子的杂环部分接近腔。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119495

文献信息

• Bisagni; Royer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 521,526
  作者：Bisagni、Royer

  DOI：——

  日期：——
• Antioxidant and tyrosinase docking studies of heterocyclic sulfide derivatives containing a thymol moiety
  作者：Mia H. Havasi、Andrew J. Ressler、Eden L. Parks、Alexander H. Cocolas、Ashton Weaver、Navindra P. Seeram、Geneive E. Henry

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119495

  日期：2020.5

  Fourteen heterocyclic sulfide derivatives (4–17) containing a thymol moiety and oxadiazole, thiadiazole, triazole, oxazole, thiazole, imidazole, pyridine or purine heterocycles were synthesized in three steps. The cupric, Cu(II), ion reducing antioxidant capacity of the compounds was examined, and molecular docking studies were performed to determine whether the sulfur, thymol or heterocyclic moieties

  摘要通过三个步骤合成了含有百里酚部分和恶二唑，噻二唑，三唑，恶唑，噻唑，咪唑，吡啶或嘌呤杂环的十四种杂环硫化物衍生物（4-17）。检查了化合物的铜，铜（II）离子的抗氧化能力，并进行了分子对接研究，以确定硫，百里香酚或杂环部分是否与酪氨酸酶（一种3型铜酶）中的铜离子相互作用。使用CUPRAC分析法，在中性pH值下，八种化合物（5-8、10、15-17）的还原铜（trolux）的能力与trolox相等或更好，trolox的等效抗氧化能力（TEAC）系数在1.00和1.48之间。含有噻二唑部分的化合物最有效，具有最大的Cu（II）还原能力的甲基噻二唑衍生物（8）。硫化物衍生物与酪氨酸酶的分子对接研究表明，硫原子与活性位点铜离子之间没有直接相互作用。然而，这些化合物显示出与组氨酸-Cu催化中心的两种不同的结合相互作用。对于化合物4–13，百里酚部分嵌入在活性位点腔中，而对于化合物14–17，分子的杂环部分接近腔。
• Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 878 - 882
  作者：Royer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——