5-(pentylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 203317-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(pentylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1H-Tetrazole, 5-(pentylsulfonyl)-1-phenyl-；5-pentylsulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 203317-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 280.351
• InChiKey: GWJGXPGSUHLPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  458.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pentylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3,3-dimethyldec-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化应对重排

  摘要：

  报道了有机催化Cope重排的第一个例子。无环和环状酰肼可通过亚胺离子的形成来催化1,5-己二烯-2-羧醛的重排。观察到环状酰肼的环大小与催化剂活性之间的相关性，其中七元和八元环催化剂是最活跃的。在室温下，使用三氟甲磺酸作为助催化剂，二氮杂羧酸酯5 c（10 mol％）催化了一系列二烯的重排。不对称催化原理的初步证明是在新型7-取代的二氮杂环庚烷羧酸盐的存在下重排3,3-二甲基-7-苯基-1,5-庚二烯-2-羧醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201606480
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(pentylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃中的1-甲基-1 H-四唑-5-基（MT）砜：与PT和TBT砜的比较

  摘要：

  比较了新制备的正戊基1-甲基-1 H-四唑-5-基（MT）砜1a在Julia-Kocienski反应中的稳定性和立体选择性，与PT砜1b和TBT砜1c的稳定性和立体选择性进行了比较。与PT砜1b相比，由正戊基MT砜1a衍生的阴离子的稳定性提高，提高了烯化反应的效率，并提高了烯烃3的产率。从与芳族醛和α，β-不饱和醛的反应中获得特别高的E-选择性和高产率。的选择性与PT砜1b相比，1a对碱抗衡离子的变化不太敏感。具有乙基或更长烷基链的MT砜的反应也以高收率选择性地产生了E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.007

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl Sulfones
  作者：Paul R. Blakemore、William J. Cole、Philip J. Kocieński、Andrew Morley

  DOI：10.1055/s-1998-1570

  日期：1998.1

  The reaction of metallated 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones and aldehydes gives good yields and stereoselectivity of trans-1,2-disubstituted alkenes when potassium or sodium hexamethyldisilazide is used as base and 1,2-dimethoxyethane is used as solvent.

  金属化1-苯基-1H-四唑-5-基砜与醛的反应，在以六甲基二硅氮钾或钠为碱且以1,2-二甲氧基乙烷为溶剂的条件下，提供了良好的产率和反式-1,2-二取代烯烃的立体选择性。
• Bicyclic Ligand-Biased Agonists of S1P₁: Exploring Side Chain Modifications to Modulate the PK, PD, and Safety Profiles
  作者：John L. Gilmore、Hai-Yun Xiao、T. G. Murali Dhar、Michael Yang、Zili Xiao、Xiaoxia Yang、Tracy L. Taylor、Kim W. McIntyre、Bethanne M. Warrack、Hong Shi、Paul C. Levesque、Anthony M. Marino、Georgia Cornelius、Arvind Mathur、Ding Ren Shen、Jian Pang、Mary Ellen Cvijic、Lois D. Lehman-McKeeman、Huadong Sun、Jenny Xie、Luisa Salter-Cid、Percy H. Carter、Alaric J. Dyckman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01109

  日期：2021.2.11

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) binds to a family of sphingosine-1-phosphate G-protein-coupled receptors (S1P1–5). The interaction of S1P with these S1P receptors has a fundamental role in many physiological processes in the vascular and immune systems. Agonist-induced functional antagonism of S1P1 has been shown to result in lymphopenia. As a result, agonists of this type hold promise as therapeutics

  1磷酸鞘氨醇（S1P）与1磷酸鞘氨醇G蛋白偶联受体（S1P 1-5）结合。S1P与这些S1P受体的相互作用在血管和免疫系统的许多生理过程中起着基本作用。激动剂诱导的S1P 1功能拮抗作用可导致淋巴细胞减少。结果，这种激动剂有望作为自身免疫性疾病的治疗剂。先前公开的分化S1P 1调制器BMS-986104（1相比，S1P的早期完全激动剂）具有改进的临床前心血管和肺安全性概况1 ; 但是，它显示出较长的药代动力学半衰期（T 1/218天），并且所需活性磷酸盐代谢物的形成有限。通过将烯烃，醚，硫醚和乙二醇掺入烷基侧链来优化该系列，为降低预计的人T 1/2和改善活性磷酸盐代谢产物的形成提供了机会，同时保持了功效并提高了安全性轮廓。这些努力导致了12和24的发现，每个都是S1P 1的强效，有偏见的激动剂。这些化合物不仅在多个物种中显示出更短的体内T 1/2，而且预计具有明显更短的T 1/2与我们的第
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016028959A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Disclosed are compounds of Formulas (I), (II), (III), (IV), and (V) and/or a salt thereof, wherein R1 is OH or OP(O)(OH)2, and X1, X2, X3, R2, R2a, Ra, Rb, and Rc are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）及/或其盐的化合物，其中R1为OH或OP（O）（OH）2，X1、X2、X3、R2、R2a、Ra、Rb和Rc在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Asymmetric Synthesis of (−)‐Dictyopterene C' and its Derivatives via Catalytic Enantioselective Cyclopropanation
  作者：Taehyeong Kim、Jae Yeon Kim、Kyung Yee Park、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/bkcs.12250

  日期：2021.4

  An efficient and simple method for enantioselective synthesis of (−)‐dictyopterene C' and its derivatives was developed on the basis of chiral oxazaborolidinium ion‐catalyzed enantioselective cyclopropanation and divinylcyclopropane‐cycloheptadiene rearrangement. Utilizing the Julia‐Kocienski reaction and Sonogashira and Suzuki coupling reactions, various 1,4‐cycloheptadiene compounds were synthesized

  在手性恶唑硼烷鎓离子催化的对映选择性环丙烷化和二乙烯基环丙烷-环庚二烯重排的基础上，开发了一种高效简单的对映异构体合成（-）-dict蝶烯C'及其衍生物的方法。利用Julia-Kocienski反应以及Sonogashira和Suzuki偶联反应，合成了各种1,4-环庚二烯化合物，均获得了良好的结果。
• Stereoselective synthesis of iriomoteolide-1a hemiketal core
  作者：Jun Xie、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.092

  日期：2009.8

  A stereoselective synthesis of the cyclic hemiketal core of iriometeolide-1a (1) is described. The key step involves a Sakurai reaction of allylsilane 4 and aldehyde 5, which bears a chiral α-tertiary center. Mild TES deprotection of β,γ-unsaturated ketone 23 led to concomitant cyclization to produce the fully intact hemiketal core 2.

  立体选择性合成的iriometeolide-1a（1）的环状半基因核心。关键步骤涉及烯丙基硅烷4和醛5的Sakurai反应，该醛具有手性α-叔中心。β，γ-不饱和酮23的轻度TES脱保护导致伴随的环化反应，以产生完全完整的半缩酮核心2。