(S)-dibenzyl (5-oxo-5-phenylpentane-1,4-diyl)dicarbamate | 1415550-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-dibenzyl (5-oxo-5-phenylpentane-1,4-diyl)dicarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-phenyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1415550-73-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 460.53
• InChiKey: UBHJYYOANOERMF-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dibenzyl (5-oxo-5-phenylpentane-1,4-diyl)dicarbamate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(2S,3S)-benzyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-酰基亚胺离子中间体的立体选择性方法合成顺式-2,3-二取代的哌啶：（+）-（2 S，3 S）-CP-99,994的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种非常简单有效的立体选择方法，该方法通过还原N-酰基亚胺离子中间体来制备顺式-2,3-二取代的哌啶。该方法的应用以（+）-（2 S，3 S）-CP-99,994的对映选择性全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo302181k
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-dibenzyl (5-oxo-5-phenylpentane-1,4-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-酰基亚胺离子中间体的立体选择性方法合成顺式-2,3-二取代的哌啶：（+）-（2 S，3 S）-CP-99,994的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种非常简单有效的立体选择方法，该方法通过还原N-酰基亚胺离子中间体来制备顺式-2,3-二取代的哌啶。该方法的应用以（+）-（2 S，3 S）-CP-99,994的对映选择性全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo302181k

文献信息

• Stereoselective Approach to <i>cis</i>-2,3-Disubstituted Piperidines via Reduction of <i>N</i>-Acyliminium Ion Intermediate: Enantioselective Synthesis of (+)-(2<i>S</i>,3<i>S</i>)-CP-99,994
  作者：Prakash R. Sultane、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/jo302181k

  日期：2012.12.21

  A very simple and efficient stereoselective approach to cis-2,3-disubstituted piperidines via the reduction of N-acyliminium ion intermediates is described. Application of this methodology is exemplified by the enantioselective total synthesis of (+)-(2S,3S)-CP-99,994.

  描述了一种非常简单有效的立体选择方法，该方法通过还原N-酰基亚胺离子中间体来制备顺式-2,3-二取代的哌啶。该方法的应用以（+）-（2 S，3 S）-CP-99,994的对映选择性全合成为例。