phenacylsulfonylacetic acid methyl ester | 36615-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacylsulfonylacetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-(phenacylsulphonyl)-acetat；(2-oxo-2-phenyl-ethanesulfonyl)-acetic acid methyl ester；Methyl (2-oxo-2-phenylethanesulfonyl)acetate；methyl 2-phenacylsulfonylacetate
• CAS: 36615-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: VEVAFMVCTJWMLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacylsulfonylacetic acid methyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 samarium(III) chloride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4,5-dihydrothiazol-2-ylmethanesulfonyl)-1-phenylethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Oxazolines and 2‐Thiazolines using Lanthanide Amino Alkoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701545098
• 作为产物：
  描述：

  (phenacylthio)acetic acid 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenacylsulfonylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reddy, D. Bhaskar; Reddy, M. Muralidhar; Reddy, P. V. Ramana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 1018 - 1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenacylsulfonylacetic acid methyl ester-synthon for 1,2,3-selena/thiadiazoles and 2<i>H</i>-diazaphospholes
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Konda Mahesh、Pinnu Thriveni、Tippireddy Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570440531

  日期：2007.9

  A new class of 1,2,3-selena/thiadiazoles and 2H-diazaphospholes were synthesized by exploiting α-ketomethylene group in phenacylsulfonylacetic acid methyl ester.

  利用苯磺酰磺酸内酯中的α-酮亚甲基，合成了一类新的1,2,3-硒/噻二唑和2 H-二氮唑。
• Phenacylsulfonylacetic esters - source for thiadiazoles, triazoles and oxadiazoles
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Pinnu Thriveni、Boreddy Chandra Obula Reddy、Konda Mahesh

  DOI：10.1002/jhet.5570440116

  日期：2007.1

  A new class of thiadiazoles, triazoles and oxadiazoles were prepared from phenacylsulfonylacetic ester by protecting the carbonyl group by oximation. Deoximation was affected by using β-cyclodextrin in the presence of an oxidizing agent.

  通过苯肟基磺酰基乙酸酯通过肟化保护羰基制得了一类新型的噻二唑，三唑和恶二唑。在氧化剂存在下使用β-环糊精影响脱氧肟化。
• Synthesis and Bioassay of Oxazolyl/Thiazolyl Selenadiazoles, Thiadiazoles and Diazaphospholes
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Konda Mahesh、Annaji Venkata Nagendra Mohan、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1248/cpb.57.561

  日期：——

  A new class of bis heterocycles, oxazolyl/thiazolyl selenadiazoles, thiadiazoles and diazaphospholes were prepared from phenacylsulfonylacetic acid methyl ester and tested for their antimicrobial and antioxidant properties.

  从苯磺酰磺酸乙酸甲酯制备了新型的双杂环，恶唑基/噻唑基硒代二唑，噻二唑和二氮杂磷，并测试了它们的抗微生物和抗氧化性能。
• 1,4,5-Thiadiazepines—II
  作者：I. Sataty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93574-4

  日期：1972.1

  (4a) and its 2-methyl derivative (4b), respectively. The new thiadiazepines, unlike previously described derivatives, did not undergo desulphonylation when heated in various solvents. Brief reflux of 4a in acetic anhydride gave the O-acetyl derivative (6), while prolonged reflux resulted in extrusion of one nitrogen atom from the 7-membered ring. The mechanism of the ring contraction is discussed in terms

  （肼基磺酰基）乙酸甲酯（3a）和2-（苯磺酰基）丙酸甲酯（3b）与肼的环化反应得到6-苯基-2,3,4,7-四氢-1,4,5-噻二氮杂-3- 1,1-二氧化物（4a）及其2-甲基衍生物（4b）。与先前描述的衍生物不同，新的噻二氮杂when在各种溶剂中加热时不会发生去磺酰化作用。4a在乙酸酐中短暂回流会生成O-乙酰基衍生物（6），而长时间回流会导致7个环上挤出一个氮原子。根据双环二氮丙啶中间体（13）讨论了环收缩的机理。
• Padmavathi; Thriveni; Padmaja, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 556 - 557
  作者：Padmavathi、Thriveni、Padmaja

  DOI：——

  日期：——