6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 340807-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-Amino-3-methyl-1-phenyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 340807-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 334.401
• InChiKey: GXBJEUPMVNNELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到ethyl 5-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[3′,2′:5,6]pyrano[2,3-c]pyrazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成、DFT计算、药理评价及催化在多种吡并[2,3-c]吡唑衍生物合成中的应用

  摘要：

  吡喃并吡唑及其衍生物被归类为对几乎所有生物活性模式具有药理学意义的活性支架。在这项工作中，一种高效、绿色、简便的三组分反应制备吡喃并[2,3- c]吡唑衍生物，通过 5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮、乙酰乙酸乙酯和丙二腈在 ZnO 纳米颗粒存在下的缩合反应。产品以高产率和更短的反应时间生产。它还具有温和、安全、绿色和环保的特点。Denisty泛函理论和B3LYP泛函计算了几何参数，如偶极矩、键长、二面角、总能量、形成热、原子电荷和制备的化合物的高精度能量。筛选了新合成的化合物的抗炎和抗氧化活性。一些测试的化合物显示出有希望的活性。发现新制备的化合物具有抗氧化活性。结果表明化合物11和12表现出显着（p≥0.05）的体外总抗氧化活性，分别为44.93±0.15和39.60±0.10U/ML，高于标准抗坏血酸（29.40±0.62）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105136
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 C₉H₁₈N₂O₃PolSi⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的正丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（SB-DABCO）：一种高效，可重复使用的新型多相催化剂，用于合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物

  摘要：

  3-氯丙基二氧化硅与二氮杂双环[2.2.2]辛烷在干燥丙酮中的反应提供了与二氧化硅键合的正丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（SB-DABCO），作为一种新的碱性催化剂。通过环酮/ 1,3-二酮与芳族醛和丙二酸烷基酯的一锅三组分反应，该催化剂可用于高效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2011.04.012

文献信息

• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Glycerol as a biodegradable and reusable promoting medium for the catalyst-free one-pot three component synthesis of 4H-pyrans
  作者：Hamid Reza Safaei、Mohsen Shekouhy、Sudabeh Rahmanpur、Athar Shirinfeshan

  DOI：10.1039/c2gc35135h

  日期：——

  Glycerol is applied as a green, biodegradable and reusable promoting medium for one-pot three component synthesis of 4H-pyrans under catalyst-free conditions. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatine derivatives, acenaphthenequinone and ninehydrine are condensed with carbonyl compounds possessing a reactive α-methylene group and alkylmalonates. All reactions are completed in short times, and the products are obtained in good to excellent yields. The reaction medium could be recycled and reused several times without any loss of efficiency.

  甘油作为绿色、生物可降解且可重复利用的促进介质，在无催化剂条件下用于一锅法三组分合成4H-吡喃。广泛的一系列底物，包括芳香和杂环醛、吲哚醌衍生物、苊醌和九氢吲哚，与具有活性α-亚甲基的羰基化合物及烷基丙二酸酯进行缩合反应。所有反应均在短时间内完成，产物收率良好至优异。反应介质可回收并重复使用多次，效率无任何损失。
• Synthesis of Novel Tacrine Analogs as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Laleh Gholamnia、Seyed Amir Behzad Jeddi、Reyhaneh Sabourian、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/jhet.2594

  日期：2017.1

  In this work, a wide range of novel pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3‐b]quinolin‐5‐amines were synthesized as tacrine analogs. At first, reaction of 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one, aromatic aldehydes, and malononitrile gave 6‐amino‐4‐aryl‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitriles. Then, reaction of the latter compounds with cyclohexanone led to the formation of the title

  在这项工作中，大范围的新的吡唑[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-5-胺合成为他克林的类似物。首先，将3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 ，芳族醛和丙二腈反应，得到6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1， 4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈。然后，后一种化合物与环己酮反应导致标题化合物的形成。此外，还评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与卡巴拉汀相比，它们中的大多数都具有良好的抑制活性。
• Applications of a novel nano magnetic catalyst in the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene and dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery、Vahid Khakyzadeh、Saeid Azizian

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.03.027

  日期：2016.7

  nano-structured organo solid catalyst as a novel, mild and full-fledged catalyst was used for the cascade synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives by the condensation reaction between dimedone and various aldehydes at 80 °C under solvent-free conditions. Similarly, dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were synthesized by the one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, malononitrile

  咪唑基离子液体在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上稳定[纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-咪唑-SO 3设计，合成并充分表征了作为新型多相酸性催化剂的H] Cl，并通过FT-IR，热重分析（TGA），差热分析（​​DTA），能量色散X射线能谱（EDX），X射线衍射进行了表征模式（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM），布鲁瑙尔·埃米特·泰勒（BET）和电感耦合等离子体（ICP）分析。纳米结构的有机固体催化剂是一种新颖，温和而成熟的催化剂，它通过在无溶剂条件下，二甲酮与各种醛类在80°C下缩合反应，用于级联合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽衍生物。 。同样，二氢吡喃[2,3- c在室温下无溶剂条件下，通过醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-one的一锅三组分缩合反应合成]吡唑衍生物。据我们所知，这是合成[nano-Fe