methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate | 24045-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate；2-Methoxycarbonylmethylsulfon-benzthiazol；(benzothiazole-2-sulfonyl)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate
• CAS: 24045-01-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S₂
• 分子量: 271.318
• InChiKey: AZWRCJBITBDUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  433.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₈H₃₄NO₄P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-{[(2S)-2-methylbut-3-en-1-yl]sulfonyl}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称烯丙基烷基化和分子内Diels-Alder反应的组合合成茚达霉素和司他霉素的六氢茚

  摘要：

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202822
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations

  摘要：

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06510f

文献信息

• Trisubstituted Highly Activated Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-sulfone-Containing Olefins as Building Blocks in Organic Synthesis
  作者：Ondřej Kováč、František Zálešák、David J.-Y. D. Bon、Lukas Roiser、Lubomír V. Baar、Mario Waser、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00571

  日期：2020.6.5

  molecular scaffolds. Synthesis of 1,1-deactivated olefins substituted with a BT-sulfonyl group and a carbonyl or nitrile, respectively, consists of unusual Ti(OPri)4-mediated Knoevenagel-type condensation and proceed in good to excellent yields. Generated olefins can be further transformed in a highly stereoselective manner and in good yields to various polyfunctionalized heterocycles and acyclic molecular

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。
• One and Two-Carbon Homologation of Primary and Secondary Alcohols to Corresponding Carboxylic Esters Using β-Carbonyl BT Sulfones as a Common Intermediate
  作者：David J.-Y. D. Bon、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00112

  日期：2018.5.4

  sulfone group can then be cleaved. In this paper we describe several methods for the effective desulfonylation of BT sulfones and have developed methodology for one-pot alkylation-desulfonylation sequences. As such, overall, a one-carbon homologation sequence can be achieved in a two-pot (four step) procedure and the two-carbon homologation in a two-pot (three step) procedure (three-pot; four step when

  本文中，我们报告了使用β-羰基苯并噻唑（BT）砜中间体通过Mitsunobu反应将1°和2°醇有效地一碳和二碳同系化为它们相应的同系酯。一碳同系物方法使用标准的Mitsunobu C–S键形成，氧化和随后的烷基化，而二碳同系物使用较少见的CC碳键形成Mitsunobu反应。在后一种情况下，使用含β-BT砜的酯会降低p K a足以将底物用作基于碳的亲核试剂并传递同源的β-BT砜酯，然后可以裂解该多余的砜基。在本文中，我们描述了几种有效进行BT砜脱磺酰化的方法，并开发了用于一锅烷基化脱磺酰化序列的方法。因此，总的来说，可以通过两锅法（四步法）实现一碳同源序列，而通过两锅法（三步法）（三锅；在C-包括酸合成）。该方法学已被应用于多种功能（酯，甲硅烷基醚，苄基，杂芳基，酮，烯烃和炔烃），并且均能很好地耐受，从而提供了很好的总收率。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of a New Class of Sulfonylmethane Linked Bisheterocycles
  作者：Padmavathi Venkatapuram、Seenaiah Dandu、Premakumari Chokkappagari、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.1874

  日期：2014.11

  A new class of sulfonylmethane linked bisheterocycles were prepared and studied their antimicrobial activity.

  制备了一类新的磺酰甲烷连接的双环杂环化合物，并研究了其抗菌活性。
• Photoinduced Carboarylation of Alkenes by Using Bifunctional Reagents
  作者：Sungwoo Hong、Minseok Kim、Kangjae Lee、Seonyul Kim

  DOI：10.1055/a-2033-8155

  日期：——

  Intermolecular alkene difunctionalization is an effective method for rapidly increasing molecular complexity with two valuable groups. We report a strategy for the photocatalytic radical-mediated desulfonylative carboarylation of alkenes by using strategically designed arylsulfonyl acetates as both arylating and carbonylating reagents. By using an Ir complex as a photocatalyst, aryl and carbonyl groups

  分子间烯烃双官能化是快速增加具有两个有价值基团的分子复杂性的有效方法。我们报告了一种通过使用策略性设计的芳基磺酰基乙酸酯作为芳基化和羰基化试剂进行光催化自由基介导的烯烃脱磺酰基化碳芳基化的策略。通过使用 Ir 配合物作为光催化剂，芳基和羰基同时结合到烯烃中，在温和的反应条件下提供合成有用的衍生物。这种转变的特点是广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• A free-radical design featuring an intramolecular migration for a synthetically versatile alkyl–(hetero)arylation of simple olefins
  作者：Dylan J. Babcock、Andrew J. Wolfram、Jaxon L. Barney、Santino M. Servagno、Ayush Sharma、Eric D. Nacsa

  DOI：10.1039/d3sc06476j

  日期：2024.3.13

  A free-radical approach has enabled the development of a synthetically versatile alkyl–(hetero)arylation of olefins. Alkyl and (hetero)aryl groups were added concurrently to a full suite of mono- to tetrasubstituted simple alkenes (i.e., without requiring directing or electronically activating groups) for the first time. Key advances also included the introduction of synthetically diversifiable alkyl

  自由基方法使得合成多功能的烯烃烷基（杂）芳基化得以发展。首次将烷基和(杂)芳基同时添加到全套单取代至四取代的简单烯烃中(即，不需要定向基团或电子活化基团)。关键进展还包括引入具有不同取代度的合成多样化烷基、在环状和无环环境中良好的非对映控制、添加具有路易斯碱性氮原子以及简单苯的具有生物价值的杂芳烃，以及生成叔或季苄基中心。这一转变的合成潜力通过利用它作为 oliceridine 简洁合成的关键步骤得到了证明，oliceridine 是一种新型止痛药，于 2020 年获得 FDA 批准。