3-phenyl-4-p-tolyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate | 70702-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-p-tolyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-3-phenylsydnone；4-(4-tolyl)-N-phenylsydnone；4-(p-tolyl)-N-phenylsydnone；N-phenyl-4-(p-tolyl)sydnone；3-phenyl-4-p-tolyl-sydnone；3-Phenyl-4-p-tolyl-sydnon；4-(4-Methylphenyl)-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 70702-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: VXHWSIGAOFYXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-p-tolyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 XPhos Pd G2 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(phenyl)-3-(hydroxymethyl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-5-(4-tolyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过sydnone环加成反应扩展可用的吡唑取代方式

  摘要：

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.049
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-phenyl-4-p-tolyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  由sydnones和ynamides合成氨基吡唑†

  摘要：

  氨基吡唑是使用铜介导的亚砜炔烃环加成反应（CuSAC）或就地生成的应变环炔酰胺，从易于获得的丁酮和磺酰基炔酰胺制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ob02518h

文献信息

• Cross Coupling of Bromo Sydnones: Development of a Flexible Route toward Functionalized Pyrazoles
  作者：Duncan L. Browne、John B. Taylor、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo802240e

  日期：2009.1.2

  The application of a Suzuki cross coupling approach to a range of C-4 substituted sydnones from a 4-bromosydnone is described. Moreover, the potential of this approach to prepare a diverse range of pyrazoles is demonstrated.

  描述了将Suzuki交叉偶联方法应用于来自4-溴嘧啶酮的一系列C -4取代的sydnones。而且，证明了这种方法制备多种吡唑的潜力。
• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Sydnones
  作者：Wesley Moran、Arantxa Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0028-1083344

  日期：2009.2

  Conditions for the palladium-catalysed direct arylation of sydnones with aryl iodides and bromides are revealed.

  揭示了钯催化下，锡内酰酮与碘代芳烃和溴代芳烃直接偶联反应的条件。
• Evaluation of Sydnone-Based Analogues of Combretastatin A-4 Phosphate (CA4P) as Vascular Disrupting Agents for Use in Cancer Therapy
  作者：Andrew W. Brown、Toby Holmes、Matthew Fisher、Gillian M. Tozer、Joseph P. A. Harrity、Chryso Kanthou

  DOI：10.1002/cmdc.201800567

  日期：2018.12.20

  The combretastatins have attracted significant interest as small‐molecule therapies for cancer due to their ability to function as vascular disrupting agents. We have successfully prepared a range of combretastatin analogues that are based on a novel sydnone heterocycle core, and their potential as tubulin binders has been assessed in vitro and in vivo. The most potent candidate was found to disrupt

  康普他汀作为癌症的小分子疗法已引起人们极大的兴趣，这是因为它们具有血管破裂剂的功能。我们已经成功地制备了一系列基于新型sydnone杂环核心的康布雷他汀类似物，并且已经在体外和体内评估了它们作为微管蛋白结合剂的潜力。发现最有效的候选物可在亚微摩尔水平破坏微管并影响细胞形态。此外，发现以与康维他汀A4相似的方式可逆地结合微管蛋白并显着增加内皮细胞单层通透性。出人意料的是，该化合物在体内没有表现出功效，这可能是由于快速代谢所致。
• Leihkauf, P.; Lohse, V.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 789 - 798
  作者：Leihkauf, P.、Lohse, V.、Csongar, Ch.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Arylation of Sydnones with Aryl Chlorides toward Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Andrew W. Brown、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00143

  日期：2015.2.20

  The direct arylation of the C4 position of both N-alkyl- and N-arylsydnones with aryl/heteroaryl chlorides has been realized. The reaction is quite general and allows access to a wide range of 4-substituted sydnones. Yields of more challenging substrates can be improved through the use of aryl bromides.