1,2-bis(4-(9H-carbazol-9-yl) phenyl)ethyne | 911063-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(9H-carbazol-9-yl) phenyl)ethyne
• 英文别名: 9-[4-[2-(4-Carbazol-9-ylphenyl)ethynyl]phenyl]carbazole
• CAS: 911063-67-7
• 化学式: C₃₈H₂₄N₂
• 分子量: 508.622
• InChiKey: CSILFTAISHFSGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-310 °C
• 沸点：
  626.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸硼烷 、 1,2-bis(4-(9H-carbazol-9-yl) phenyl)ethyne 以 not given 为溶剂， 以35%的产率得到1,2-bis(4-(N-carbazolyl)phenyl)-ortho-carborane
  参考文献：
  名称：

  芳基取代引发的碳硼烷光化学：含苯基咔唑的基于碳硼烷的二元化合物

  摘要：

  明亮的组合：一种新型给体-受体成对的，carbazolylaryl-取代邻-carboranes，其可方便地由相应的炔烃及十硼烷的途径来制备，显示出与不同于电子转移相关联的唯一的激发态行为的元-和对位-counterparts （见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201109069
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(4-(9H-carbazol-9-yl) phenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  具有快速固态分子内动力学和结晶诱导发射的咔唑-π-咔唑分子转子的合成

  摘要：

  在此，我们报告了具有快速固态内旋的同时具有良好的荧光发射的高度稳定的结晶咔唑基转子3的合成。单晶和粉末X射线衍射研究以及显微镜检查表明，从不稳定的苯酚盐（相I）到高度稳定的晶体（相II）的相变，其特征是在室温下根据可变温度在兆赫兹范围内分子内快速旋转使用同位素富集的类似物的2 H固态NMR实验。除了晶体内部的兆赫兹旋转外，该晶相II相对于此化合物在THF溶液中的发射（ϕ = 0.06），它显示出增强的固态荧光，量子产率更高，yield = 0.28。这两种固态性质与此处出于比较目的而包含的较短的化合物1和2（静态和非发射性）显着不同。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00395

文献信息

• Synthesis of 7<i>H</i>-Benzo[<i>e</i>]naphtho[1,8-<i>bc</i>]silines by Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Takumi Maesato、Ryo Shintani

  DOI：10.1246/cl.200025

  日期：2020.4.5

  An efficient synthesis of 7H-benzo[e]naphtho[1,8-bc]silines has been developed by a rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynyl(8-alkynyl-1-naphthyl)silanes with internal alkynes. High c...

  7H-苯并[e]萘并[1,8-bc]硅烷的有效合成是通过炔基（8-炔基-1-萘基）硅烷与内部炔烃的铑催化[2 + 2 + 2]环加成反应开发的. 高...
• Aggregation-Induced Delayed Fluorescence Based on Donor/Acceptor-Tethered Janus Carborane Triads: Unique Photophysical Properties of Nondoped OLEDs
  作者：Ryuhei Furue、Takuro Nishimoto、In Seob Park、Jiyoung Lee、Takuma Yasuda

  DOI：10.1002/anie.201603232

  日期：2016.6.13

  organic–inorganic conjugated systems based on o‐carboranes directly bonded to electron‐donating and electron‐accepting π‐conjugated units were elaborated as novel optoelectronic materials. These o‐carborane derivatives simultaneously possessed aggregation‐induced emission (AIE) and thermally activated delayed fluorescence (TADF) capabilities, and showed strong yellow‐to‐red emissions with high photoluminescence

  近年来，由硼簇组成的发光材料（例如碳硼烷）引起了极大的兴趣。在这项研究中，基于邻氨基甲酸酯的直接键合到给电子和接受电子的π共轭单元的发光有机-无机共轭体系被阐述为新型光电材料。这些邻-甲硼烷衍生物同时具有聚集诱导发射（AIE）和热激活延迟荧光（TADF）功能，并且在其聚集态或固态时显示出强黄色至红色发射，并具有高达97％的高光致发光量子效率。整洁的电影。利用这些有机发光二极管ø碳硼烷衍生物作为未掺杂的发射层，其最大的外部电致发光量子效率高达11％，源于TADF。
• 안정성을 가진 신규의 화합물, 이를 포함하는 전하 수송 재료 및 청색 인광 유기발광소자
  申请人：YOULCHON CHEMICAL CO., LTD. 율촌화학 주식회사(119980030517) Corp. No ▼ 110111-0145147BRN ▼118-81-01288

  公开号：KR101482559B1

  公开（公告）日：2015-01-19

  본 발명은 신규의 화합물, 이를 포함하는 전하 수송 재료 및 청색 인광 유기발광소자에 관한 것이다. 본 발명은 카보란(carborane)에 방향족 화합물이 치환된 화합물을 제공한다. 그리고 상기 화합물을 포함하는 전하 수송 재료 및 청색 인광 유기발광소자(PhOLED)를 제공한다. 상기 방향족 화합물은, 바람직하게는 트리페닐 아민계 화합물 또는 카바졸계 화합물로부터 선택되며, 이는 또한 카보란의 p- 위치에 치환되어 있다. 본 발명에 따르면, 카보란에 방향족 화합물이 치환되어, 유리 전이 온도(Tg) 등의 높은 열적 안정성과 넓은 에너지 밴드 갭, 그리고 전하 모빌리티(mobility) 등의 우수한 전기적 특성을 갖는다. 이에 따라, 소자의 발광 특성을 개선하며, 또한 전기적으로도 안정하여 장수명 특성을 갖게 한다.

  本发明涉及一种新的化合物，其中包括带电荷传输材料和蓝色有机发光二极管。本发明提供了取代芳香族化合物的卡波烷(carborane)化合物。还提供了包含该化合物的带电荷传输材料和蓝色有机发光二极管(PhOLED)。所述芳香族化合物优选地选择自三苯胺类化合物或卡巴唑类化合物，并且它们也被取代在卡波烷的p-位置上。根据本发明，通过在卡波烷中取代芳香族化合物，具有高玻璃化转变温度(Tg)等高热稳定性和宽能隙，以及优越的电荷迁移率等优异的电学特性。因此，改善了器件的发光特性，同时在电学上也更加稳定，具有长寿命特性。
• A Novel Fluorescent Skeleton from Disubstituted Thiochromenones via Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Sulfobenzoic Anhydrides with Alkynes
  作者：Pengbing Mi、Lirong He、Tanxiao Shen、Jing Zhi Sun、Hui Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02161

  日期：2019.8.16

  Nickel-catalyzed cycloaddition of alkynes and 2-sulfobenzoic anhydrides gives highly functionalized thiochromenones. The reaction undergoes a deoxygenative rather than decarbonylative pathway and shows advantages of an excellent isolated yield (up to 95%), high reaction efficiency, and high regioselectivity. As one of the resulted products, 2,3-di(triphenylamine)-thiolchromenone possesses a typical

  炔烃和2-磺基苯甲酸酐的镍催化环加成反应可得到高度官能化的硫代色酮。该反应经历了脱氧而不是脱羰的途径，并显示出优异的分离产率（高达95％），高反应效率和高区域选择性的优点。作为所得产物之一，2，3-二（三苯胺）-硫羟色酮具有典型的聚集诱导的发射性质并发射有效的近红外荧光。
• Palladium‐Catalyzed Hydroboration of Alkynes with Carboranes: Facile Construction of a Library of Boron Cluster‐Based AIE‐Active Luminogens
  作者：Fangxiang Sun、Shuaimin Tan、Hou‐Ji Cao、Jingkai Xu、Vladimir I. Bregadze、Deshuang Tu、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.202207125

  日期：2022.8.15

  Palladium-catalyzed hydroboration of alkynes with carboranes enables the construction of a library of boron cluster-based aggregation-induced emission (AIE)-active luminogens. This work provides not only a general design principle for a new type of luminogens but also an efficient methodology to synthesize photo-functional boron cluster derivatives.

  钯催化的炔烃与碳硼烷的硼氢化反应能够构建基于硼簇的聚集诱导发射 (AIE) 活性发光体库。这项工作不仅为新型发光剂提供了一般设计原则，而且为合成光功能硼簇衍生物提供了一种有效的方法。