4-(4-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid | 55558-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid
• 英文别名: 3-(4-methylbenzoyl)-2-propanonoic acid；p-toluylpyruvic acid；4-methylbenzoylpyruvic acid；2,4-dioxo-4-p-tolyl-butyric acid；2,4-Dioxo-4-p-tolyl-buttersaeure
• CAS: 55558-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: HTYHIFXQHMFHEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以670.3 mg的产率得到5-(4-甲基苯基)呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,3-二酮作为掩蔽偶极子：等渗酸的合成和机理考虑

  摘要：

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.072
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽类新型血小板聚集抑制剂：设计、合成、生物评价、SAR 和计算机研究

  摘要：

  一系列 2-oxo-2-phenylethylidene 连接的 2-oxo-benzo[1,4]oxazine 类似物 17a-x 和 18a-o，在环 A 和环 C，在更环保的条件下以优异的产率（高达 98%）合成。与标准参考阿司匹林 (IC50 = 21.34 ± 1.09 µg/mL) 相比，评估了这些类似物 17a-x 和 18a-o 的花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集抑制活性。在所有筛选的化合物中，与阿司匹林相比，8 种类似物 17i、17x、18f、18g、18h、18i、18l 和 18o 被鉴定为有前途的血小板聚集抑制剂。此外，通过 MTT 分析对 3T3 成纤维细胞系进行了有希望的化合物（17i、17x、18f-18i、18l、和 18o) 并且发现这些化合物在性质上是无毒的。此外，这些化合物（17i、17x、18f-18i、18l 和 18o）的 AA 诱导的血

  DOI：

  10.1002/ardp.201700349

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-triones by the Reaction of 3-Methylenemorpholin-2-ones with Oxalyl Chloride
  作者：N. A. Tret’yakov、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428020080060

  日期：2020.8

  Abstract (Z)-3-(2-Aryl-2-oxoethylidene)morpholin-2-ones were synthesized by the reaction of aroylpyruvic acids with ethanolamine or 2-propanolamine. The products reacted with oxalyl chloride to form 8-aroyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1,6,7(1H)-triones.

  摘要 通过芳酰基丙酮酸与乙醇胺或2-丙醇胺的反应合成了（Z）-3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）吗啉-2-酮。产物与草酰氯反应形成8-芳基-3,4-二氢吡咯并[2,1- c ] [1,4]恶嗪-1,6,7（1 H）-三酮。
• “On water” ultrasound-assisted one pot efficient synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines: First application to the synthesis of anticancer indole alkaloid, Cephalandole A
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Jaroslav Prikhodko、Irina V. Mashevskaya、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.048

  日期：2017.5

  For the first time, an efficient, simple, synthetic green protocol for the one-pot synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines 24–29 in water under ultrasound irradiation is presented. As compared to conventional methods, the present protocol avoids traditional chromatography and purification steps and furnished the target molecules in excellent yields (upto 98%) with no side products. The

  对于第一次，一个高效，简便的，合成的绿协议的一锅合成官能-2-氧代苯并[1,4]恶嗪24 - 29在超声照射下的水被呈现。与常规方法相比，本方案避免了传统的色谱和纯化步骤，并以极高的收率（高达98％）提供了目标分子，且没有副产物。该方法也已在克级合成中得到证明。此外，官能化2-氧代-喹喔啉类似物31 - 33，另一类生物活性杂环支架的，使用这种方法，还制备。该方案首次成功地用于抗癌吲哚生物碱Cephalandole A的合成35。
• Synthesis and Intramolecular Cyclization of Substituted 4-(Het)aryl-4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic Acids Containing Nitrile Group in the Thiophene Ring
  作者：I. A. Gorbunova、D. A. Shipilovskikh、A. E. Rubtsov、S. A. Shipilovskikh

  DOI：10.1134/s1070363221090048

  日期：2021.9

  A method for the synthesis of substituted 4-(het)aryl-4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic acids containing a nitrile substituent in the thiophene ring was proposed. Intramolecular cyclization of the obtained compounds in the presence of propionic anhydride leads to the formation of new substituted 3-thienylimino-3H-furan-2-ones.

  提出了一种合成噻吩环上含有腈取代基的取代4-(het)aryl-4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic酸的方法。在丙酸酐存在下，所得化合物的分子内环化导致形成新的取代的 3-噻吩基亚氨基-3H-呋喃-2-酮。
• Synthesis of Pyrrolo[2,1-a][1,4]oxazine-1,6,7-triones by the Reaction of 3-Methylenemorpholin-2-ones with Oxalyl Chloride
  作者：N. A. Tretyakov、T. V. Shavrina、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428019050221

  日期：2019.5

  8-Aroyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-a][1,4]oxazine-1,6,7(1H)-triones were synthesized by the reactions of 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)morpholin-2-ones with oxalyl chloride.

  通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）的反应合成了8，Aroyl-3,4-dihydropyrrolo [2,1- a ] [1,4]恶嗪-1,6,7（1 H）-三酮。 ）吗啉-2-酮与草酰氯
• Synthesis, Intramolecular Cyclization, and Anti-inflammatory Activity of Substituted 2-[2-(4-R-Benzoyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic Acids
  作者：D. V. Lipin、E. I. Denisova、D. A. Shipilovskikh、R. R. Makhmudov、N. M. Igidov、S. A. Shipilovskikh

  DOI：10.1134/s1070428022120041

  日期：2022.12

  Abstract The substrate scope of the procedure for the synthesis of 2-[2-(4-R-benzoyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic acids was expanded, and their intramolecular cyclization in the presence of propionic anhydride was studied. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity and acute toxicity. Some compounds showed a significant anti-inflammatory activity at a level comparable

  摘要 扩大了2-[2-(4-R-苯甲酰基)亚肼基]-4-氧代丁酸合成过程的底物范围，研究了它们在丙酸酐存在下的分子内环化反应。对合成化合物的抗炎活性和急性毒性进行了评估。一些化合物显示出显着的抗炎活性，其水平相当于或超过医学上使用的参考药物。