6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 947490-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-cyano-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thione；6-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 947490-12-2
• 化学式: C₂₀H₁₃N₅OS
• 分子量: 371.422
• InChiKey: BOFHFUSAYITNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-cyano-2-hydrazinopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有嘧啶、嘧啶硫酮、噻唑并嘧啶、三唑并嘧啶、硫代-和烷基硫代三唑并-Yrimidinone 部分的新型 1,3-二苯基吡唑的合成和抗菌活性在 4 位

  摘要：

  1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛 (1) 与氰乙酸乙酯和硫脲反应得到嘧啶硫酮衍生物 2。2 与一些烷基化剂反应得到相应的硫醚 3a-e 和 7。硫酮 2 是分别与氯乙酸和苯甲醛反应后环化为 5 和 6。硫醚3c在乙醇中与乙酸钠一起沸腾时环化为4，并且7在乙酸酐-吡啶混合物中沸腾时环化为8。肼衍生物9通过用肼煮沸2和/或3a来制备。9与亚硝酸、乙酰丙酮、原甲酸三乙酯、乙酸酐和二硫化碳反应得到10-14。用碘乙烷、苯甲酰溴和氯乙酸乙酯对 14 进行烷基化，得到烷硫基三唑并嘧啶酮衍生物 15a-c。二烷基衍生物16是在用2当量的碘乙烷处理2后产生的。用肼煮沸 16 得到肼基 17。 17 与亚硝酸、二硫化碳、氰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯和苯甲酰溴反应分别得到 18-22。测试了一些新获得的化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600754695
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 、 N‑carbamothioyl‑2‑cyano‑3‑(1,3‑diphenyl‑1H‑pyrazol‑4‑yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑支架与部分氮杂环的合成及抗轮状病毒活性

  摘要：

  在此，合成了合成基元合成2-氰基-3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）丙烯酰氯4，并通过处理用于构建包括吡唑骨架的多种氮杂环。与一些氮亲核试剂。七元杂环14 - 16和20是从酰氯的反应构建4分别使用1,4-双亲核试剂，例如2-氨基苯酚，2-氨基苯胺，2-氨基硫酚和硫代氨基脲。从其元素和光谱分析中阐明了所有合成杂环的结构。抗病毒活性筛选的抗轮状病毒（RV）获得的产物表明，化合物3，12，13，15，和1 6显示对≥2日志的RV滴度高降低效果10 TCID 50。因此，这些化合物可能是抗RV剂的候选者。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01873-7

文献信息

• Cytotoxic and antimicrobial activities of some novel heterocycles employing 6-(1,3-diphenyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  作者：Sayed K. Ramadan、Eman A. E. El-Helw、Hanan A. Sallam

  DOI：10.1515/hc-2019-0008

  日期：2019.11.28

  6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile was investigated towards selected nitrogen nucleophiles. Thiation and hydrolysis reactions of the tetrahydropyrimidine derivative were investigated. Antitumor and antimicrobial activity evaluation of some of the synthesized products exhibited promising results.

  摘要 嘧啶硫酮衍生物，即 6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile，很容易合成和与碳亲电试剂反应以合成选定的稠合杂环。研究了 6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 对选定的氮亲核试剂的反应性。研究了四氢嘧啶衍生物的硫代化和水解反应。一些合成产品的抗肿瘤和抗菌活性评估显示出有希望的结果。
• 1,3,4-Triarylpyrazoles Containing 2-Thioxoimidazolidinones and Different Fused Systems: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：N. M. Khalifa、A. S. El-Sayed、S. S. Abd El-Karim、E. S. Hassan、E. S. Nossier、A. G. Shalaby

  DOI：10.1134/s1070363218120277

  日期：2018.12

  A group of new analogs of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles functionalized 2-thioxoimidazolidinones and fused heterocyclic systems are synthesized. Their tests of antimicrobial activity against several bacterial and fungal strains indicated relatively high activity. The composition of the novel products was elucidated from spectroscopic data.
• Synthesis and anti-rotavirus activity of some nitrogen heterocycles integrated with pyrazole scaffold
  作者：Eman A. E. El-Helw、Marwa M. Gado、Ahmed K. El-Ziaty

  DOI：10.1007/s13738-020-01873-7

  日期：2020.6

  variety of nitrogen heterocycles encompassing a pyrazole scaffold via treatment with some nitrogen nucleophiles. The seven membered heterocycles 14–16 and 20 were constructed from the reaction of the acid chloride 4 with 1,4-binucleophilic reagents such as 2-aminophenol, 2-aminoaniline, 2-aminothiophenol, and thiosemicarbazide, respectively. The structures of all the synthesized heterocycles were elucidated

  在此，合成了合成基元合成2-氰基-3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）丙烯酰氯4，并通过处理用于构建包括吡唑骨架的多种氮杂环。与一些氮亲核试剂。七元杂环14 - 16和20是从酰氯的反应构建4分别使用1,4-双亲核试剂，例如2-氨基苯酚，2-氨基苯胺，2-氨基硫酚和硫代氨基脲。从其元素和光谱分析中阐明了所有合成杂环的结构。抗病毒活性筛选的抗轮状病毒（RV）获得的产物表明，化合物3，12，13，15，和1 6显示对≥2日志的RV滴度高降低效果10 TCID 50。因此，这些化合物可能是抗RV剂的候选者。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 1,3-Diphenylpyrazoles Bearing Pyrimidine, Pyrimidinethione, Thiazolopyrimidine, Triazolopyrimidine, Thio-and Alkylthiotriazolop-Yrimidinone Moieties at the 4-Position
  作者：T. I. El-Emary、Sh. A. Abdel-Mohsen

  DOI：10.1080/10426500600754695

  日期：2006.11.1

  mixture. The hydrazino derivative 9 was prepared either by boiling 2 and/or 3a with hydrazine. The reaction of 9 with nitrous acid, acetylacetone, triethyl orthoformate, acetic anhydride, and carbon disulfide gave 10–14. The alkylation of 14 with ethyl iodide, phenacyl bromide, and ethyl chloroacetate afforded the alkythiotriazolo pyrimidinone derivatives 15a–c. The dialkyl derivative 16 was produced upon

  1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛 (1) 与氰乙酸乙酯和硫脲反应得到嘧啶硫酮衍生物 2。2 与一些烷基化剂反应得到相应的硫醚 3a-e 和 7。硫酮 2 是分别与氯乙酸和苯甲醛反应后环化为 5 和 6。硫醚3c在乙醇中与乙酸钠一起沸腾时环化为4，并且7在乙酸酐-吡啶混合物中沸腾时环化为8。肼衍生物9通过用肼煮沸2和/或3a来制备。9与亚硝酸、乙酰丙酮、原甲酸三乙酯、乙酸酐和二硫化碳反应得到10-14。用碘乙烷、苯甲酰溴和氯乙酸乙酯对 14 进行烷基化，得到烷硫基三唑并嘧啶酮衍生物 15a-c。二烷基衍生物16是在用2当量的碘乙烷处理2后产生的。用肼煮沸 16 得到肼基 17。 17 与亚硝酸、二硫化碳、氰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯和苯甲酰溴反应分别得到 18-22。测试了一些新获得的化合物的抗菌和抗真菌活性。