2--thiazolidin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2--thiazolidin
• 英文别名: (5R)-5-(Ξ)-thiazolidin-2-yl-D-arabinitol；(1R,2S,3S,4R)-1-(1,3-thiazolidin-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• 化学式: C₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 239.293
• InChiKey: RCHUVONGFCEQNK-XLSKCSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2--thiazolidin 在 吡啶 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(D-Galacto-1,2,3,4,5-pentaacetyloxypentyl)-3-acetylthiazolidin
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷过乙酸盐：通过气相色谱-质谱分析法可轻松分配顺式，反式-2,3-单糖的碳水化合物衍生物

  摘要：

  描述了一组新颖的碳水化合物衍生物，其以低纳摩尔浓度唯一地分配了顺式/反式-2,3-醛糖立体异构体。来自多糖或寡糖水解的醛糖戊糖，醛糖己糖或组分醛糖与吡啶中的半胱胺反应，得到定量形成的噻唑烷，其随后在一锅法反应中被过乙酰化。通过气相色谱和电子冲击质谱（GC / EI-MS）分析非极性噻唑烷过乙酸（TPA）衍生物，每种醛糖产生两个TPA几何异构体。这些非对映异构体的定量比率取决于母体单糖是顺式-2,3-（Rib，Lyx，Man，All，Gul和Tal）还是反式-2,3-醛糖（Xyl，Ara，Glc，Gal，Ido和Alt）。TPA产生观察到的EI-MS碎片离子，其特征是母糖的C1-C2和C3-C4键断裂。这已被用于估计微生物细胞壁碳水化合物的代谢标记的程度，尤其是进入定义的异头碳以及醛缩酶/酮醇酶催化的重排过程中。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b00976
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 巯基乙胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2--thiazolidin
  参考文献：
  名称：

  Bonner,W.A.; Meyer zu Reckendorf,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 225 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic structure of the β(γ)-hydroxy-(mercapto)alkylimines of aldoses
  作者：V. V. Alekseev、K. N. Zelenin

  DOI：10.1007/bf02311327

  日期：1998.8
• Thiazolidine Peracetates: Carbohydrate Derivatives that Readily Assign <i>cis-</i>,<i>trans</i>-2,3-Monosaccharides by Gas Chromatography–Mass Spectrometry Analysis
  作者：Neil. P. J. Price、Trina M. Hartman、Karl E. Vermillion

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b00976

  日期：2018.7.3

  nonpolar thiazolidines peracetate (TPA) derivatives are analyzed by gas chromatography and electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS), each aldose giving rise to two TPA geometric isomers. The quantitative ratio of these diastereomers is dependent upon whether the parent monosaccharide is cis-2,3-(Rib, Lyx, Man, All, Gul, and Tal), or trans-2,3-aldose (Xyl, Ara, Glc, Gal, Ido, and Alt). TPAs generate observed

  描述了一组新颖的碳水化合物衍生物，其以低纳摩尔浓度唯一地分配了顺式/反式-2,3-醛糖立体异构体。来自多糖或寡糖水解的醛糖戊糖，醛糖己糖或组分醛糖与吡啶中的半胱胺反应，得到定量形成的噻唑烷，其随后在一锅法反应中被过乙酰化。通过气相色谱和电子冲击质谱（GC / EI-MS）分析非极性噻唑烷过乙酸（TPA）衍生物，每种醛糖产生两个TPA几何异构体。这些非对映异构体的定量比率取决于母体单糖是顺式-2,3-（Rib，Lyx，Man，All，Gul和Tal）还是反式-2,3-醛糖（Xyl，Ara，Glc，Gal，Ido和Alt）。TPA产生观察到的EI-MS碎片离子，其特征是母糖的C1-C2和C3-C4键断裂。这已被用于估计微生物细胞壁碳水化合物的代谢标记的程度，尤其是进入定义的异头碳以及醛缩酶/酮醇酶催化的重排过程中。
• Bonner,W.A.; Meyer zu Reckendorf,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 225 - 228
  作者：Bonner,W.A.、Meyer zu Reckendorf,W.

  DOI：——

  日期：——