(4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trien-1-ol | 164931-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trien-1-ol
• CAS: 164931-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HUWREOAELWRMFF-KCQUFVDESA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trien-1-ol 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  姜黄素A的不对称全合成

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00860-x
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874

文献信息

• Synthetic study on curacin A: A novel antimitotic agent from the cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00899-x

  日期：1996.11

  Curacin A (1), a novel antimitotic agent, was synthesized in a highly stereo-controlled manner. The four stereoisomers of a partial structure at the thiazoline moiety, 2 were also synthesized to aid in elucidation of the absolute configurations of three chiral centers in curacin A. The effects on porcine brain tubulin assembly of several synthetic compounds related to curacin A were examined.

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。
• Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium
  作者：James C. Muir、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1039/b206796j

  日期：2002.10.7

  A concise total synthesis of (+)-curacin A, a potent antimitotic agent isolated from the cyanobacterium Lyngbya majuscula, is described. The synthesis features a new strategy to the 2-cyclopropyl-4-alkenyl substituted thiazoline unit in the natural product involving facile and selective thioacylation of the amino-alcohol 10 with the benzotriazole derived thioamide 11, leading to 28, as a key step. Cyclodehydration of 28 using Burgess' reagent then completed the synthesis of curacin A 1.

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。
• Synthesis of curacin A, an antimitotic cyclopropane-thiazoline from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Jing-Yu Lai、Jurong Yu、Belew Mekonnen、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01616-4

  日期：1996.9

  Charette asymmetric cyclopropanation, chiral thiazoline synthesis by thioamide cyclization under modified Mitsunobu conditions, Ti(iPrO)4/bi-naphthol catalyzed allylstannane addition, and an exceptionally mild two-carbon homologation via dehydrative alkylation with phenylsulfonylacetonitrile/Ph3P/ADDP convened in an efficient, stereocontrolled route to the title bioactive heterocycle.

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。
• A concise total synthesis of (+)-curacin A, a novel cyclopropyl-substituted thiazoline from the cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：James C Muir、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00318-9

  日期：1998.4

  A total synthesis of (+)-curacin A 1 which features a facile and selective thioacylation of the polyene amino-alcohol 2 with the benzotriazole-derived cyclopropyl thioamide 3, leading to 15, as a key step is described.

  作为关键步骤，描述了（+）-curacin A 1的全合成，其特征在于多烯氨基醇2容易地和选择性地被苯并三唑衍生的环丙基硫酰胺3进行硫代酰化，生成15。
• Total Synthesis of the Antimitotic Marine Natural Product (+)-Curacin A
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1021/jo960845m

  日期：1996.1.1

  structurally novel antimitotic agent curacin A was prepared in 15 steps and in 2.6% yield for the longest linear sequence. Key steps in our synthesis are the use of a hydrozirconation-transmetalation protocol for the preparation of divinyl alcohol 8, the stereoselective formation of the acyclic triene segment 11 via enol triflate chemistry, and a second hydrozirconation of the conjugated triene followed

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。