5-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole | 68935-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-(2-nitroethyl)-1H-indole
• CAS: 68935-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: IBWJUIWLZZLXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到5-甲氧基色胺
  参考文献：
  名称：

  第一次海洋生物碱hytoriosulawesine的全合成

  摘要：

  Hyrtiosulawesine于2002年从印尼海海绵Hyrtios erectus和H. reticulatu标本中分离出来。我们在此报告了Hyrtiosulawesine的第一个全合成方法，该方法使用一种有效且方便的合成策略，可广泛用于其他β-碱性化合物的合成。新化合物的所有结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.05.012
• 作为产物：
  描述：

  '5-Methoxy-β-indoleninideniummethyl-nitronat' 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到5-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  第一次海洋生物碱hytoriosulawesine的全合成

  摘要：

  Hyrtiosulawesine于2002年从印尼海海绵Hyrtios erectus和H. reticulatu标本中分离出来。我们在此报告了Hyrtiosulawesine的第一个全合成方法，该方法使用一种有效且方便的合成策略，可广泛用于其他β-碱性化合物的合成。新化合物的所有结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.05.012

文献信息

• Synthesis and receptor-affinity profile of N-hydroxytryptamine derivatives for serotonin and tryptamine receptors. A molecular-modeling study
  作者：Gerard D. H. Dijkstra、Martin Th. M. Tulp、Pedro H. H. Hermkens、Jan H. van Maarseveen、Hans W. Scheeren、Chris G. Kruse

  DOI：10.1002/recl.19931120210

  日期：——

  The synthesis and the affinities for serotonin and tryptamine receptors of a series of N-oxy derivatives of tryptamine (6–8, 13–14) are reported. It was found that N-hydroxytryptamine (6) is a relatively selective ligand for the 5-HT1C receptor. The receptor-binding data are interpreted by a molecular modeling study in which the binding sites of the 5-HT1A and 5-HT1C receptors are compared. An asparagine

  报道了一系列色胺的N-氧基衍生物（6-8、13-14）的血清素和色胺受体的合成及其亲和力。发现N-羟基色胺（6）是5-HT 1C受体的相对选择性的配体。受体结合数据通过分子建模研究解释，其中比较了5-HT 1A和5-HT 1C受体的结合位点。在5-HT 1A的螺旋7中存在但在5-HT 1C中不存在的天冬酰胺残基起关键作用。基于5-HT 1A七个跨膜区域的三维模型受体在这种天冬酰胺残基和螺旋3上的天冬氨酸残基的氧之一之间预计存在氢键相互作用，仅留下一个氧原子用于配体相互作用。在5-HT 1C中，螺旋3上天冬氨酸残基的两个氧自由地通过双氢键结合的配合物与6的N-羟基相互作用。N-甲氧基衍生物13缺乏这种额外的氢键可能性并且缺乏结合亲和力，大概是由于静电排斥的结果。
• 一种N-乙酰基-5-甲氧基色胺的制备方法
  申请人：福建科宏生物工程股份有限公司

  公开号：CN114085179A

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种N‑乙酰基‑5‑甲氧基色胺的制备方法，利用3‑甲基吲哚为初始原料，与离子液体[bmim]Br3(三溴化1‑丁基‑3‑甲基咪唑)经卤代反应生成化合物5‑溴‑3‑(溴甲基)‑1H‑吲哚，然后加入硝基甲烷、甲醇钠、催化剂溴化亚铜进行苄基位的亲核取代反应，生成化合物5‑甲氧基‑3‑(2‑硝基乙基)‑1H‑吲哚；进而用还原剂催化还原得到化合物5‑甲氧基‑3‑(2‑氨基乙基)‑1H‑吲哚，再经过乙酰化反应，便得到最终产物N‑乙酰基‑5‑甲氧基色胺。本发明所用原料价廉易得，可大幅降低生产成本；工艺流程短、操作简便，产生的杂质少，反应选择性好，产品收率高；同时避免大量有机溶剂的使用，环境友好，有利于N‑乙酰基‑5‑甲氧基色胺的工业化生产应用。
• 一种褪黑素的制备方法
  申请人：八叶草健康产业研究院（厦门）有限公司

  公开号：CN114516826A

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种褪黑素的制备方法。本发明提供的制备方法以5‑甲氧基吲哚为原始原料，依次经过Vilsmeier‑Haack甲酰化、Henry反应、碳碳双键还原反应、硝基还原反应和乙酰化反应，最终制备得到褪黑素。本发明提供的制备方法不仅产品收率高，而且原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，成本低，并且制备得到的褪黑素的纯度高，具有很好的经济效益，适用于工业化生产。
• Novel tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids as inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)
  作者：John I. Trujillo、Marvin J. Meyers、David R. Anderson、Shridhar Hegde、Matthew W. Mahoney、William F. Vernier、Ingrid P. Buchler、Kun K. Wu、Syaluan Yang、Susan J. Hartmann、David B. Reitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.070

  日期：2007.8

  A structure-activity relationship study was conducted on a series of tetrahydro-beta-carboline-1-carboxylic acid analogs in order to identify the key functionality responsible for activity against the mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 enzyme (MK-2). The compounds were further evaluated for their ability to inhibit TNF alpha production in U937 cells and in vivo. These compounds represent a novel structural class of compounds capable of inhibiting MK-2 with remarkable selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rialuts reserved.
• Psychotomimetic N-methyl-N-isopropyltryptamines. Effects of variation of aromatic oxygen substituents
  作者：David B. Repke、Douglas B. Grotjahn、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00145a007

  日期：1985.7

  Eight N-methyl-N-isopropyltryptamines (MIPTs) possessing various aromatic oxygen substituents were prepared, characterized, and evaluated for hallucinogenic activity in man. In at least two instances (the Ar H and the Ar 5-OCH3, 1 and 4) the unsymmetrical nitrogen substitution led to a substantial increase in potency as well as oral activity when compared to the symmetrical dimethyl homologues. Qualitatively, 4-hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine (2) was the most interesting in overall effect, producing a classic hallucinogenic profile. The 5-methoxy congener 4 resulted in a state characterized by heightened conceptual stimulation lacking in visual phenomena. Other members of the series exhibited diminished effects.