(4E,6E)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienal | 180866-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E,6E)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienal
• 英文别名: (4E,6E)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyldeca-4,6-dienal
• CAS: 180866-33-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 420.667
• InChiKey: YUUNXOIEKXGHFB-BARGJOPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienal 在 伯吉斯试剂 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 C.I.酸性橙108 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-2-Benzenesulfonyl-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 甲苯 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4E,6E)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya majuscula合成抗有丝分裂的环丙烷-噻唑啉curacin A

  摘要：

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01616-4

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Focused Mixture Library of Analogues of the Antimitotic Marine Natural Product Curacin A
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves、Raghavan Balachandran、Kenneth A. Giuliano、Ernest Hamel、Billy W. Day

  DOI：10.1021/ja002213u

  日期：2000.10.1

  The marine natural product curacin A served as the lead compound for the combinatorial synthesis of 6-compound mixture libraries. Fluorous trapping with a vinyl ether tag was used to streamline purification of the heterogeneous multicomponent reaction products and provide chemically clearly defined mixtures. The screening profile of one mixture library, 17mix, was attractive enough to warrant the re-synthesis

  海洋天然产物curacin A作为先导化合物用于6-化合物混合物库的组合合成。带有乙烯基醚标签的氟捕获被用于简化异质多组分反应产物的纯化，并提供化学上明确定义的混合物。一个混合物库 17mix 的筛选特征足以保证单个化合物的重新合成，并且对其生物效应的评估验证了先前在产品混合物上获得的复合数据。这些化合物中活性最强的抑制微管蛋白聚合，IC50 约为 1 μM，显示平均生长抑制活性 GI50 为约。250 nM，抑制 [3H] 秋水仙碱与微管蛋白的结合，并在纳摩尔浓度下阻止有丝分裂进程。
• Synthesis of curacin A, an antimitotic cyclopropane-thiazoline from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Jing-Yu Lai、Jurong Yu、Belew Mekonnen、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01616-4

  日期：1996.9

  Charette asymmetric cyclopropanation, chiral thiazoline synthesis by thioamide cyclization under modified Mitsunobu conditions, Ti(iPrO)4/bi-naphthol catalyzed allylstannane addition, and an exceptionally mild two-carbon homologation via dehydrative alkylation with phenylsulfonylacetonitrile/Ph3P/ADDP convened in an efficient, stereocontrolled route to the title bioactive heterocycle.

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。
• Total Synthesis of the Antimitotic Marine Natural Product (+)-Curacin A
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1021/jo960845m

  日期：1996.1.1

  structurally novel antimitotic agent curacin A was prepared in 15 steps and in 2.6% yield for the longest linear sequence. Key steps in our synthesis are the use of a hydrozirconation-transmetalation protocol for the preparation of divinyl alcohol 8, the stereoselective formation of the acyclic triene segment 11 via enol triflate chemistry, and a second hydrozirconation of the conjugated triene followed

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。