2-氯褪黑素 | 118747-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯褪黑素
• 英文名称: 2-Chloromelatonin
• 英文别名: N-[2-(2-chloro-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 118747-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.727
• InChiKey: NCUNCNOQCUAVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetylmelatonin 在 sodium hydroxide 、 dichloroamine T 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-氯褪黑素
  参考文献：
  名称：

  Unusual Effect of a Remote Substituent on Chlorination of Melatonin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0322-1

文献信息

• Simple Synthesis of Some 2-Substituted Melatonin Derivatives
  作者：Natalia Lozinskaya、Sergey Sosonyuk、Maria Volkova、Michael Seliverstov、Marina Proskurnina、Sergey Bachurin、Nikolay Zefirov

  DOI：10.1055/s-0030-1258361

  日期：2011.1

  synthesis of some 2-substituted melatonin derivatives using p-anisidine as starting material is reported. The key step is a chemoselective reduction of a cyano group in the presence of an appropriate acid anhydride by hydrogenation over Adams’ catalyst or with sodium borohydride in the presence of catalytic amounts of anhydrous nickel(II) chloride. The 2-substituted melatonin derivatives were obtained

  报道了一种使用对茴香胺作为起始原料合成某些2-取代的褪黑激素衍生物的简单策略。关键步骤是在适当的酸酐存在下，通过在Adams催化剂上氢化或在催化量的无水氯化镍（II）存在下用硼氢化钠进行化学选择性还原氰基。2-取代的褪黑激素衍生物以六到七个步骤从廉价的对茴香胺中以9-13％的总产率获得。 吲哚-褪黑激素衍生物-还原-药物化学
• Synthesis of New 2,3-Dihydroindole Derivatives and Evaluation of Their Melatonin Receptor Binding Affinity
  作者：Maria S. Volkova、Alexander M. Efremov、Elena N. Bezsonova、Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Maria A. Salykina、Sergey E. Sosonyuk、Elena F. Shevtsova、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.3390/molecules27217462

  日期：——

  3-Dihydroindoles are promising agents for the synthesis of new compounds with neuroprotective and antioxidant properties. Usually, these compounds are obtained by direct reduction of the corresponding indoles containing acceptor groups in the indole ring for its activation. In this work, we propose a synthetic strategy to obtain new 2,3-dihydroindole derivatives from the corresponding polyfunctional 2-oxindoles

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。
• Resuscitation composition and methods of making and using
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US10307398B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A resuscitation composition is described herein, as are methods of making and using such a composition.

  本文介绍了一种复苏组合物，以及制作和使用这种组合物的方法。
• Melatonin derivaties for use in the therapy of sleep disorders and in pre-anaesthetic medication
  申请人：I.F.L.O. ISTITUTO FARMACOLOGICO LOMBARDO S.A.S. di Giorgio & Aldo Laguzzi & C.

  公开号：EP0513702B1

  公开（公告）日：1996-09-18
• ISCHEMIA/REPERFUSION PROTECTION COMPOSITIONS AND METHODS OF USING
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：EP2146711A1

  公开（公告）日：2010-01-27