'5-Methoxy-β-indoleninideniummethyl-nitronat' | 61675-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: '5-Methoxy-β-indoleninideniummethyl-nitronat'
• 英文别名: 5-Methoxy-3-[2-nitroethenyl]-1H-indole；5-methoxy-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 61675-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NAIAZIKEFZGLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  438.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  '5-Methoxy-β-indoleninideniummethyl-nitronat' 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97.9%的产率得到'5-Methoxy-β-indoleninideniummethyl-nitronat'
  参考文献：
  名称：

  一种以对甲氧基苯胺为原料合成褪黑素中间体的方法

  摘要：

  本发明属于化合物合成技术领域，为了解决目前合成褪黑素的方法中需要昂贵的还原剂，成本高、存在安全风险等问题，提供了一种以对甲氧基苯胺为原料合成褪黑素中间体的方法。以对甲氧基苯胺和乙二醇为原料，以负载型催化剂Pt/Al2O3，一步水热法合成5‑甲氧基吲哚，然后通过3步水热反应获得褪黑素前体5‑甲氧基色胺。以乙二醇和对甲氧基苯胺为原料，首先合成5‑甲氧基吲哚，随后经过3步反应得到了5‑甲氧基色胺，反应总收率为14.0%。最后一步合成褪黑素将继续探索。设计了一条新的褪黑素合成路线，实现了应用结构简单且廉价的原料苯胺衍生物和乙二醇合成了褪黑素前体5‑甲氧基色胺。

  公开号：

  CN113620857A

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Chiral Anion Phase Transfer of Aryldiazonium Cations: An Enantioselective Synthesis of C3-Diazenated Pyrroloindolines
  作者：Hosea M. Nelson、Solomon H. Reisberg、Hunter P. Shunatona、Jigar S. Patel、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201310905

  日期：2014.5.26

  Herein is reported the first asymmetric utilization of aryldiazonium cations as a source of electrophilic nitrogen. This is achieved through a chiral anion phase‐transfer pyrroloindolinization reaction that forms C3‐diazenated pyrroloindolines from simple tryptamines and aryldiazonium tetrafluoroborates. The title compounds are obtained in up to 99 % yield and 96 % ee. The air‐ and water‐tolerant reaction

  本文首次报道了芳基重氮阳离子作为亲电子氮源的不对称利用。这是通过手性阴离子相转移吡咯并吲哚化反应实现的，该反应从简单的色胺和芳基重氮四氟硼酸盐形成 C3-重氮化吡咯并吲哚。标题化合物的产率高达 99%，ee高达 96%  。耐空气和耐水反应允许芳基重氮亲电试剂和色胺核的电子和空间多样性。
• Metal‐Free Dearomatization: Direct Access to Spiroindol(en)ines in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Prabhat Ranjan、Gerardo M. Ojeda、Upendra K. Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201805945

  日期：2019.2.18

  A metal‐free, phosphine‐catalyzed intramolecular “umpolung Michael addition” on alkynes to form spiroindol(en)ines is reported. This nucleophilic catalysis enables the formation of a wide scope of five‐ and six‐membered spiroindol(en)ines in moderate to excellent yields in batch as well as under continuous‐flow conditions. Triphenylphosphine‐catalyzed nucleophilic activation of alkynes allows the exclusive

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。
• Recyclable and reusable<i>n</i>-Bu₄NBF₄/PEG-400/H₂O system for electrochemical C-3 formylation of indoles with Me₃N as a carbonyl source
  作者：Fei Ling、Didi Cheng、Tao Liu、Lei Liu、Yujin Li、Jingyi Li、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1gc00661d

  日期：——

  A safe, practical and eco-friendly electrochemical methodology for the synthesis of 3-formylated indoles has been developed by the utilization of Me3N as a novel formylating reagent. Stoichiometric oxidants, metal catalysts, and activating agents were avoided in this method, and an aqueous biphasic system of n-Bu4NBF4/PEG-400/H2O was used as a recyclable and reusable reaction medium, which made this

  通过使用Me 3 N作为新型甲酰化试剂，开发了一种安全，实用且环保的电化学方法，用于合成3-甲酰化的吲哚。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂和活化剂，并且将n -Bu 4 NBF 4 / PEG-400 / H 2 O的水相双相体系用作可循环和可重复使用的反应介质，从而实现了这种电合成方法更可持续和环保。该工艺扩大了N -EDG和N的底物范围和官能团耐受性-EWG吲哚。此外，通过这种途径实现了药物和天然产物的后期功能化和全部/正式合成。
• INDOLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Marchand Pascal

  公开号：US20100204276A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents an alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group, R 2 and R 3 , together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocycle having from 5 to 8 ring members, and n represents from 2 to 6. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the to melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基、环烷基或环烷基烷基基团，R2和R3与携带它们的氮原子一起形成具有5至8个环成员的杂环，并且n表示从2到6。含有这些化合物的药物对治疗褪黑激素系统紊乱有用。