N-piperidino-5-(4-chlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxamide | 1050359-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-piperidino-5-(4-chlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-piperidin-1-yl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 1050359-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₄O
• 分子量: 318.806
• InChiKey: JDVUYGSNFSJRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-piperidino-5-(4-chlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-[5-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-3-(piperidin-1-ylcarbamoyl)pyrazol-1-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二价大麻素-1受体配体：SR141716A的连接子连接点研究，用于开发高亲和力的CB1R分子探针。

  摘要：

  大麻素1受体（CB1R）反向激动剂SR141716A已被证明可用于研究内源性大麻素系统，包括开发具有通过连接单元连接的第二个功能性基序的二价CB1R配体。这些主要使用中央吡唑环的C3位连接接头。尽管有这个先例，但是一系列新颖的C3连接的CB1R-D2R二价配体对D2R表现出极高的亲和力，但对CB1R的亲和力却很差。因此，对SR141716A药效团进行了系统的连接子连接点调查，确定了C5位置为连接子缀合的最佳位点。这项连接子附着调查使我们能够鉴定出一种新的二价配体作为先导化合物，以指导正在进行的高亲和力CB1R分子探针的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126644
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-piperidino-5-(4-chlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二价大麻素-1受体配体：SR141716A的连接子连接点研究，用于开发高亲和力的CB1R分子探针。

  摘要：

  大麻素1受体（CB1R）反向激动剂SR141716A已被证明可用于研究内源性大麻素系统，包括开发具有通过连接单元连接的第二个功能性基序的二价CB1R配体。这些主要使用中央吡唑环的C3位连接接头。尽管有这个先例，但是一系列新颖的C3连接的CB1R-D2R二价配体对D2R表现出极高的亲和力，但对CB1R的亲和力却很差。因此，对SR141716A药效团进行了系统的连接子连接点调查，确定了C5位置为连接子缀合的最佳位点。这项连接子附着调查使我们能够鉴定出一种新的二价配体作为先导化合物，以指导正在进行的高亲和力CB1R分子探针的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126644

文献信息

• Use of central cannabinoid receptor antagonists for the preparation of drugs
  申请人：Maruani Jeanne

  公开号：US20050026986A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The invention relates to the use of a central cannabinoid receptor antagonist, by itself or in association with a compound for regulating metabolic disorders, especially a β 3 -adrenergic receptor agonist, for the preparation of drugs useful in the treatment of appetency disorders.

  本发明涉及中枢大麻素受体拮抗剂本身或与调节代谢紊乱的化合物联合使用，特别是β 3 3 -肾上腺素能受体激动剂，用于制备治疗食欲障碍的药物。
• WO2008/101860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7348140B1
  申请人：——

  公开号：US7348140B1

  公开（公告）日：2008-03-25
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(4-CHLOROPHENYL)-1-(2,4-DICHLOROPHENYL)-4-METHYL-N-(PIPERIDIN-1-YL)PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5-(4-CHLOROPHÉNYL)-1-(2,4-DICHLOROPHÉNYL)-4-MÉTHYL-N-(PIPÉRIDIN-1-YL)PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2008101860A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The present invention relates to a novel process for the preparation of certain pyrazole derivatives, in particular for the preparation of Rimonabant. The process employs carbon-nitrogen-coupling of a pyrazole-derivative in the presence of a transition metal catalyst.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé destiné à la préparation de certains dérivés de pyrazole, en particulier la préparation de Rimonabant. Le procédé utilise le couplage carbone-azote d'un dérivé de pyrazole en présence d'un catalyseur à base de métaux de transition.
• Divalent cannabinoid-1 receptor ligands: A linker attachment point survey of SR141716A for development of high-affinity CB1R molecular probes
  作者：Phillip S. Grant、Nils Kahlcke、Karan Govindpani、Morag Hunter、Christa MacDonald、Margaret A. Brimble、Michelle Glass、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126644

  日期：2019.11

  cannabinoid-1 receptor (CB1R) inverse agonist SR141716A has proven useful for study of the endocannabinoid system, including development of divalent CB1R ligands possessing a second functional motif attached via a linker unit. These have predominantly employed the C3 position of the central pyrazole ring for linker attachment. Despite this precedent, a novel series of C3-linked CB1R-D2R divalent ligands exhibited

  大麻素1受体（CB1R）反向激动剂SR141716A已被证明可用于研究内源性大麻素系统，包括开发具有通过连接单元连接的第二个功能性基序的二价CB1R配体。这些主要使用中央吡唑环的C3位连接接头。尽管有这个先例，但是一系列新颖的C3连接的CB1R-D2R二价配体对D2R表现出极高的亲和力，但对CB1R的亲和力却很差。因此，对SR141716A药效团进行了系统的连接子连接点调查，确定了C5位置为连接子缀合的最佳位点。这项连接子附着调查使我们能够鉴定出一种新的二价配体作为先导化合物，以指导正在进行的高亲和力CB1R分子探针的开发。