1,2,3,4,5-pentachloro-5-methyl-1,3-cyclopentadiene | 16177-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentachloro-5-methyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentachloro-5-methylcyclopenta-1,3-diene；Perchloro-5-methylcyclopentadien；1,2,3,4,5-Pentachlor-1-methyl-cyclopentadien-(2,4)；1,2,3,4,5-pentachloro-5-methyl-cyclopentadiene；methyl pentachlorocyclopentadiene；5-Methyl-1,2,3,4,5-pentachloro-1,3-cyclopentadiene
• CAS: 16177-47-2
• 化学式: C₆H₃Cl₅
• 分子量: 252.355
• InChiKey: UKKNLZIOJGGOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentachloro-5-methyl-1,3-cyclopentadiene 在 potassium superoxide 、 二甲基亚砜 、 对苯二酚 、 环氧氯丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重新审视超氧化物化学：四氯取代的亚甲基正三环烯的合成。

  摘要：

  据报道，超氧离子的意外反应性通过其双重作用模式导致四氯芳基/乙烯基取代的去三环烯的合成。人们发现 KO2 比其他常规碱更优越，并且是唯一能够进行此类反应的试剂。添加抗氧化剂 BHT（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚）提高了亚甲基正三环烯的产率。在 DMSO-d 6 中的超氧化物介导的反应中观察到氘的完全掺入。3-亚甲基降冰片烯的弗里德-克来福特酰化反应产生 2-丙酮取代的五氯降冰片烯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.264
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,2,3,4,5-pentachloro-5-methyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Facial Selectivity in the Diels−Alder Reactions of 5-Chloro-, 5-Bromo-, and 5-Iodo-1,3-cyclopentadiene and Derivatives

  摘要：

  A variety of dienophiles was used to assess the facial selectivity of Diels-Alder reactions in a series of 1,3-cyclopentadiene derivatives (1-3, 6-10) in which chlorine, bromine, and iodine were plane-nonsymmetric atoms pitted against hydrogen or methyl at C-5. The results were rationalized in terms of the major factor controlling the facial selectivity being related to steric hindrance between the diene and the dienophile. Selectivity did not correlate with reactivity. Facial selectivity in the reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione as the dienophile was also influenced by a second significant factor, postulated to be filled-orbital repulsion with the halogen substituent.

  DOI：

  10.1021/jo961710j

文献信息

• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part XV. The reaction of methyl-lithium with some chlorine-substituted norbornenes and norbornadienes
  作者：Richard Alexander、D. I. Davies

  DOI：10.1039/p19730000083

  日期：——

  The reaction of methyl-lithium with chlorine-substituted norbornenes and norbornadienes not containing C-5 or C-6 substituents results in the replacement of a bridge chlorine atom by a methyl group. The methyl group prefers to enter a position anti to a double bond, and product formation can be accommodated in terms of the formation of C-7 radical pairs. If a C-5 endo-halogen atom is also present,

  甲基锂与氯取代的降冰片烯和不含C-5或C-6取代基的降冰片二烯的反应导致桥氯原子被甲基取代。甲基倾向于进入抗双键的位置，并且就C-7自由基对的形成而言，可以适应产物的形成。如果还存在C-5内卤素原子，则反应产物的不同以形成形式为代表，即3,4,5,6-四氯-7-甲基三环[4,1,0的比例为20：1 ，0 3,7 ]庚-4-烯和1,2,3,5-四氯-4,6- dimethylnorborna -2,5-二烯如从5-产品内切-溴-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯。就C-5和C-7自由基对而言，三环产物的形成是可解释的，但二烯的形成更为复杂，并且最好通过初始形成和结合C-7自由基对然后再形成来解释并且随后发生了甲基取代的C-5自由基的重排。三环和二烯产物是由在C-5和C-7处均具有卤素取代基的其他化合物产生的。在反应路径之间的选择是很好平衡的，并且取决于各种卤素取代基的位置和反应性。
• Adams,D.R.; Davies,D.I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2012 - 2019
  作者：Adams,D.R.、Davies,D.I.

  DOI：——

  日期：——
• US3933922A
  申请人：——

  公开号：US3933922A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US4005153A
  申请人：——

  公开号：US4005153A

  公开（公告）日：1977-01-25
• US4067930A
  申请人：——

  公开号：US4067930A

  公开（公告）日：1978-01-10