sodium;2-[[2-[[4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl]sulfonylamino]benzoyl]amino]acetate;tetrahydrate | 201677-61-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium;2-[[2-[[4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl]sulfonylamino]benzoyl]amino]acetate;tetrahydrate
• 英文别名: Sivelestat sodium hydrate
• CAS: 201677-61-4
• 化学式: C₂₀H₂₉N₂NaO₁₁S
• 分子量: 528.5
• InChiKey: PLHREJBSQUSUCW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO（高达20mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.38
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Sivelestat钠四水合物（ONO5046-Na, EI546, LY544349）是人中性粒细胞弹性蛋白酶的竞争性抑制剂，同样也抑制兔、大鼠、仓鼠和小鼠中的白细胞弹性蛋白酶。

靶点

Target	Value
neutrophil elastase

体外研究

Sivelestat 抑制中性粒细胞向内皮细胞的迁移和粘附。

体内研究

在新生仔猪模型中，Sivelestat 有效减少了肺部中性粒细胞的诱导和激活，并改善了心肺转流术后的氧化作用。通过抑制中性白细胞弹性蛋白酶，Sivelestat 对积累、激活的白细胞具有直接作用，有效地保护这些细胞免受氧自由基和细胞因子的影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;2-[[2-[[4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl]sulfonylamino]benzoyl]amino]acetate;tetrahydrate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以527 mg的产率得到(S)-3,3'-bis(2-isopropylnaphtalen-1-ylmethyl)-5,5',6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  手性双酚基二亚膦酸酯配体在钯催化的不对称烯丙基醚化反应中的应用及其在（-）-加兰他敏形式全合成中的应用

  摘要：

  设计并创建了一种新颖的基于手性双酚的二亚膦酸酯（BOP）配体的库。这些BOP配体被应用于Pd催化的分子间烯丙基醚化反应，该反应为（97）ee的97％收率的（-）-加兰他敏进行正式的全合成提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400355j
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-3,3'-di(chloromethyl)-5,5',6,6'-tetramethyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-biphenyl 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 sodium;2-[[2-[[4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl]sulfonylamino]benzoyl]amino]acetate;tetrahydrate
  参考文献：
  名称：

  手性双酚基二亚膦酸酯配体在钯催化的不对称烯丙基醚化反应中的应用及其在（-）-加兰他敏形式全合成中的应用

  摘要：

  设计并创建了一种新颖的基于手性双酚的二亚膦酸酯（BOP）配体的库。这些BOP配体被应用于Pd催化的分子间烯丙基醚化反应，该反应为（97）ee的97％收率的（-）-加兰他敏进行正式的全合成提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400355j

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification Using Chiral Biphenol-Based Diphosphinite Ligands and Its Application for The Formal Total Synthesis of (−)-Galanthamine
  作者：Yang Zang、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo400355j

  日期：2013.4.19

  A library of novel chiral biphenol-based diphosphinite (BOP) ligands was designed and created. These BOP ligands were applied to a Pd-catalyzed intermolecular allylic etherification reaction, which provided a key intermediate for the formal total synthesis of (−)-galanthamine with 97% ee in 97% yield.

  设计并创建了一种新颖的基于手性双酚的二亚膦酸酯（BOP）配体的库。这些BOP配体被应用于Pd催化的分子间烯丙基醚化反应，该反应为（97）ee的97％收率的（-）-加兰他敏进行正式的全合成提供了关键的中间体。