2-phenacylisoquinolinium bromide | 25131-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacylisoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinolin-2-ium bromide；N-phenacylisoquinolinium bromide；2-Isoquinolinium-2-yl-1-phenylethan-1-one bromide；2-isoquinolin-2-ium-2-yl-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 25131-60-6
• 化学式: Br*C₁₇H₁₄NO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: ULPONTPMGPNKNZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  >49.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenacylisoquinolinium bromide 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 phenyl-glyoxal-bis-phenylimine
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Boerner, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2006,2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-phenacylisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟作为乙炔前体用于合成 C1/C2 非官能化吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了Cu( I ) 促进的吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的排他合成，涉及 ( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟 (MESF) 和异喹啉鎓N-叶立德。采用MESF作为乙炔替代物进行[3+2]环加成反应，制备了多种C 1 /C 2非官能化吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3nj03325b

文献信息

• New quinoline- and isoquinoline-based multicomponent methods for the synthesis of 1,1(3,3)-dicyanotetrahydrobenzoindolizines
  作者：I. A. Sanin、A. A. Zubarev、A. Yu. Rudenko、L. A. Rodinovskaya、E. A. Batuev、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2073-z

  日期：2018.2

  multicomponent methods for the synthesis of benzannulated dihydroindolizines based on quinoline or isoquinoline, malononitrile, aromatic aldehydes and α-halomethylcarbonyl compounds were developed. Several alternative protocols of using the reactants were studied, starting with separate generation of two most probable intermediates and ending with the four-component condensation of all reactants. The scope

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。
• Synthesis of novel fused heterocycle-oxa-aza-phenanthrene and anthracene derivatives via sequential one-pot synthesis in aqueous micellar system
  作者：Madhulika Srivastava、Jaya Singh、Shyam B. Singh、Kamleshwar Tiwari、Vijay K. Pathak、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c2gc16425f

  日期：——

  Oxa-aza-phenanthrene and anthracene derivatives which contain a bridgehead nitrogen are synthesized in an aqueous micellar system. The synthetic route is easy and yield is excellent. In this proposed method, solvent, base and surfactant are optimized and the best result was obtained by DBU in water with surfactant CTAB. All synthesized molecules are new. This method is an efficient, viable and sequential one pot synthetic route for the construction of desired product.

  含有桥头氮的Oxa-氮杂菲和蒽衍生物在水溶性胶束体系中被合成，合成路线简便且产率优异。在该拟议方法中，对溶剂、碱和表面活性剂进行了优化，最终在含有表面活性剂CTAB的水中使用DBU获得了最佳结果。所有合成的分子均为新分子。此方法是一种高效的、可行的、一步合成目标产物的高效合成路线。
• One-Pot Two-Step Synthesis of 1-(Ethoxycarbonyl)indolizines via Pyridinium Ylides
  作者：Dominik S. Allgäuer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201300784

  日期：2013.10

  = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) at ambient temperature in the presence of base to give [3 + 2]-cycloadducts by stepwise [3 + 2]-cycloaddition of the intermediate pyridinium ylides. Treatment of the crude reaction mixtures with 1 equiv. of chloranil and atmospheric oxygen in the presence of sodium hydroxide gave 1-(ethoxycarbonyl)indolizines by dehydrogenation and elimination of the acceptor group (Acc)

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+-CH2CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Addition of pyridine and isoquinoline to benzoylcarbonitrile oxide
  作者：P. Caramella、T. Bandiera、F. Marinone Albini、A. Gamba、A. Corsaro、G. Perinni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86196-2

  日期：1988.1

  Addition of pyridine to benzoylcarbonitrile oxide affords a fragile zwitterionic adduct, which slowly reverts to the addends, leading ultimately to benzoyl isocyanate and products deriving from it. A moderately stable cycloadduct is obtained in the reaction with isoquinoline.

  将吡啶加到苯甲酰氧化腈中得到易碎的两性离子加合物，其缓慢还原成加成物，最终导致苯甲酰基异氰酸酯和由其衍生的产物。在与异喹啉的反应中获得中等稳定的环加合物。
• Preparation of tetrahydroindolizines from pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas E. Grzeskowiak、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1039/p19810001180

  日期：——

  Carbonyl- and nitrile-stabilised pyridinium and cyclic azonium methylides condense with chalcones to form tetrahydroindolizines and analogous fused pyrrolidines. The stereochemistry is illuminated by 13C and 1H n.m.r. spectroscopy. Several incorrect literature structures are rectified.

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。