O4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl] O1-methyl (E)-but-2-enedioate | 1258785-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl] O1-methyl (E)-but-2-enedioate
• 英文别名: Boc-aminoethyl methyl fumarate；1-O-methyl 4-O-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 1258785-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: PTBDDTWJXFTYJK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl] O1-methyl (E)-but-2-enedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 aminoethyl methyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质光点击化学的生物合成途径

  摘要：

  自然界中存在光诱导的化学反应，调节许多重要的细胞和生物体功能，例如原核生物的光敏和哺乳动物的视觉形成。在这里，我们报告了光反应性非天然氨基酸 p-(2-四唑) 苯丙氨酸 (p-Tpa) 通过进化正交 tRNA/氨酰-tRNA 合成酶对和使用 p-Tpa 作为生物正交化学“手柄”，通过光点击反应对 p-Tpa 编码的肌红蛋白进行荧光标记。此外，我们通过解析与 p-Tpa 复合的 p-Tpa 特异性氨酰基-tRNA 合成酶的 X 射线结构，阐明了 p-Tpa 生物合成掺入蛋白质的结构基础。

  DOI：

  10.1021/ja104350y
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 O4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl] O1-methyl (E)-but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  FUMARATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE

  摘要：

  富马酸化合物、包含富马酸化合物的药物组合物，以及使用富马酸化合物和药物组合物治疗神经退行性、炎症性和自身免疫性疾病的方法被披露，这些疾病包括多发性硬化症、牛皮癣、肠易激综合征、溃疡性结肠炎、关节炎、慢性阻塞性肺病、哮喘、帕金森病、亨廷顿病和肌萎缩侧索硬化症。

  公开号：

  US20170001953A1

文献信息

• Azirine ligation: fast and selective protein conjugation via photoinduced azirine–alkene cycloaddition
  作者：Reyna K. V. Lim、Qing Lin

  DOI：10.1039/c0cc02863k

  日期：——

  We report a new bioorthogonal ligation reaction between p-nitrodiphenylazirine and dimethyl fumarate. This photoinduced azirine–alkene cycloaddition provides a rapid (∼2 min) and highly selective route to protein conjugation at neutral pH and room temperature in biological medium.

  我们报道了一种新型的生物正交连接反应，涉及对硝基二苯基氮杂环丁烷和二甲基富马酸盐之间的反应。这种光诱导的氮杂环丁烷-烯烃环加成反应提供了一条在生理pH值和室温下的生物介质中快速（约2分钟）且高度选择性地实现蛋白质偶联的途径。
• PRODRUGS OF FUMARATES AND THEIR USE IN TREATING VARIOUS DESEASES
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：EP3366668A1

  公开（公告）日：2018-08-29

  The present invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式 (I) 化合物及其药物组合物。
• Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US10080733B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式 (I) 化合物及其药物组合物。
• US20140275048A1
  申请人：——

  公开号：US20140275048A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• PRODRUGS OF FUMARATES AND THEIR USE IN TREATING VARIOUS DISEASES
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US20170095439A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutical compositions thereof.