2-(1-hydroxypentyl)acrylonitrile | 95667-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxypentyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methylideneheptanenitrile
• CAS: 95667-15-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: MKKHZSTVOVZMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxypentyl)acrylonitrile 、 苯 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(Z)-2-benzylhept-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman加合物的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  描述了一种简单方便的方法，用于通过硫酸催化苯与Baylis-Hillman加合物的立体催化构造2-苄基取代的三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00266-9
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 、 1,5-bis(N-hexadecyl-N,N-dimethylammonium)pentane dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(1-hydroxypentyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Micellar promiscuity: an expeditious approach to Morita–Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  An accelerated and efficient method for Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction in aqueous cationic micellar solution under ambient conditions has been developed. The present method holds promise for future use of cyclic and acylic MBH-adducts of general utility in total synthesis of natural products in a robust fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.097

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes from unactivated Baylis–Hillman adducts using NaBH4/CuCl2·2H2O
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Anjoy Majhi、Gurram Mahender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.088

  日期：2004.12

  A convenient and facile stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been achieved by treatment of unactivated Baylis–Hillman adducts with NaBH4 in the presence of CuCl2·2H2O at room temperature for 15 min.

  在室温下，在CuCl 2 ·2H 2 O存在下，用NaBH 4处理未活化的Baylis-Hillman加合物，可以实现便捷而又简便的立体选择合成（E）-和（Z）-三取代烯烃。
• Imagawa, Takeshi; Uemura, Koichi; Nagai, Zen'ei, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1267 - 1274
  作者：Imagawa, Takeshi、Uemura, Koichi、Nagai, Zen'ei、Kawanisi, Mituyosi

  DOI：——

  日期：——
• IMAGAWA, TAKESHI;UEMURA, KOICHI;NAGAI, ZENEI;KAWANISI, MITUYOSI, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 13, 1267-1273
  作者：IMAGAWA, TAKESHI、UEMURA, KOICHI、NAGAI, ZENEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Micellar promiscuity: an expeditious approach to Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Bashir Ahmad Shairgojray、Aijaz Ahmad Dar、Bilal Ahmad Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.097

  日期：2013.5

  An accelerated and efficient method for Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction in aqueous cationic micellar solution under ambient conditions has been developed. The present method holds promise for future use of cyclic and acylic MBH-adducts of general utility in total synthesis of natural products in a robust fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Friedel-Crafts reaction of the Baylis-Hillman adducts
  作者：Deevi Basavaiah、Marimganti Krishnamacharyulu、Rachakonda Suguna Hyma、Subramanian Pandiaraju

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00266-9

  日期：1997.3

  A simple and convenient methodology for the stereoselective construction of 2-benzyl substituted trisubstituted olefins via sulfuric acid catalyzed Fredel-Crafts reaction of benzene with Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了一种简单方便的方法，用于通过硫酸催化苯与Baylis-Hillman加合物的立体催化构造2-苄基取代的三取代的烯烃。