3-(o-tolyl)acrylonitrile | 68376-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(2-Methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 68376-32-9
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: RMDBHIHGJNGKDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 8-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-((3-(o-tolyl)propyl)amino)ethyl)quinolin-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 丙烯腈 在 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到3-(o-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚合物支撑的钯：用于多功能催化应用的混合系统

  摘要：

  聚合物负载的钯是通过单步湿化学合成路线合成的，所得复合材料通过各种技术进行了表征。红外和紫外线可见光谱提供了有关聚合物化学结构的信息。显微镜技术显示了聚合物的一般形态。使用X射线光电子能谱法测定钯的氧化态。合成的材料用作Heck偶联反应的非均相催化剂，还用作半胱氨酸氧化的电催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.3898

文献信息

• Immobilized NNN Pd-complex on magnetic nanoparticles: efficient and reusable catalyst for Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Fahimeh Dehghani Firuzabadi、Zahra Asadi、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c6ra22535g

  日期：——

  Sonogashira coupling reactions were performed in the presence of a catalytic amount of this catalyst system (0.5 mol%) and good yields of products were obtained. Due to the magnetic nature of the catalyst it can be separated from the reaction mixture easily by applying an external magnetic field. Heterogeneity tests affirmed that the catalytic activity stayed indefectible during multiple reaction cycles.

  开发了一种高效且易于回收的磁性纳米粒子负载的钯催化剂，并将其应用于Heck和Sonogashira反应中，以显示其在Pd催化的C-C偶联方案中的催化适用性。使用简单的化学方法制备催化剂。首先，制备Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子与（3-氯丙基）-三甲氧基硅烷（3-CPTMS）反应，以合成氯官能化的磁性纳米粒子（CPS-MNP）。合成的NNN配体与CPS-MNP的取代反应产生CPS-MNPs-NNN配体。最后，将钯物种固定在CPS-MNPs-NNN配体表面提供了CPS-MNPs-NNN-Pd催化剂。使用各种方法（如SEM，TEM，XPS，EDX，CHN，ICP，XRD，FT-IR和VSM技术）对制得的纳米催化剂的结构和形态进行了表征。TEM图像表明，钯催化剂的尺寸在8–15 nm范围内。在催化量的该催化剂体系（0.5mol％）的存在下进行Heck和Sonogashira偶联反应，并获得
• Magnetic MCM-41 nanoparticles as a support for the immobilization of a palladium organometallic catalyst and its application in C–C coupling reactions
  作者：Bahman Tahmasbi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1039/c9nj02727k

  日期：——

  In this study, the surface of magnetic MCM-41 nanoparticles (MCM-41/Fe3O4) was modified by 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and further, 1-methyl imidazole was anchored on their surface using cyanuric chloride as a linker. Then, Pd2+ ions were immobilized on the surface of the modified MCM-41/Fe3O4 (Pd-imi-CC@MCM-41/Fe3O4), and its application was studied as a magnetically recyclable nanocatalyst

  在这项研究中，磁性MCM-41纳米颗粒（MCM-41 / Fe 3 O 4）的表面被3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）改性，然后使用氰尿酰氯作为连接剂将1-甲基咪唑固定在其表面上。然后，将Pd 2+离子固定在改性MCM-41 / Fe 3 O 4（Pd-imi-CC @ MCM-41 / Fe 3 O 4）的表面上。），并研究了其作为可磁循环利用的纳米催化剂在广泛的芳基卤化物与丙烯酸丁酯，丙烯酸甲酯，丙烯腈，苯基硼酸或3,4-二氟苯基硼酸之间的碳-碳偶联反应中的条件-无配体和空气气氛。该催化剂具有Fe 3 O 4纳米颗粒和中孔MCM-41的优点。通过TEM，SEM，EDS，WDX，N 2吸附-脱附等温线，XRD，TGA，FT-IR和AAS对催化剂的结构进行了表征。同样，回收的催化剂通过SEM，AAS和FT-IR。从碳-碳偶合反应获得的所有产物均具有优异的收率和较高的TON和TOF值，这表
• A straight forward synthesis of 4-aryl substituted 2-quinolones via Heck reaction
  作者：Sumanta Gupta、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1039/c4ra06284a

  日期：——

  Pd–NHC catalyzed one pot synthesis of 4-aryl-2-quinolones through the Heck reaction followed by cyclization. Additionally an efficient methodology has been developed for Heck reaction with a wide range of arylhalides and olefins.

  Pd-NHC催化的一锅法合成4-芳基-2-喹啉酮，首先进行Heck反应，然后进行环化。此外，还开发了一种高效的方法，用于进行Heck反应，可以使用广泛范围的芳基卤代物和烯烃。
• A new palladium complex supported on magnetic nanoparticles and applied as an catalyst in amination of aryl halides, Heck and Suzuki reactions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Nourolah Noori、Raziyeh Ghafouri-nejad

  DOI：10.1007/s13738-016-1020-x

  日期：2017.3

  phosphine-free C–C coupling reactions and synthesis of anilines in the presence of 2-aminobenzamide complex of palladium supported on Fe3O4 magnetic nanoparticles (Pd(0)-ABA-Fe3O4) has been reported. The Suzuki reaction was carried out in water or PEG using phenylboronic acid (PhB(OH)2) or sodium tetraphenyl borate (NaBPh4). Pd(0)-ABA-Fe3O4 has been found promising for Heck reaction of butyl acrylate, styrene

  Fe 2 O 4磁性纳米粒子（Pd（0）-ABA-Fe 3负载的钯的2-氨基苯甲酰胺配合物存在下，无膦的CC偶联反应和苯胺合成的一种简单，有效且便宜的方案O 4）已被报道。Suzuki反应是使用苯基硼酸（PhB（OH）2）或四苯基硼酸钠（NaBPh 4）在水或PEG中进行的。已经发现Pd（0）-ABA-Fe 3 O 4有希望用于丙烯酸丁酯，苯乙烯或丙烯腈与芳基卤化物（包括Cl，Br和I）的Heck反应。另外，Pd（0）-ABA-Fe 3 O 4已发现使用氨水作为芳基卤化胺的有效催化剂。在短的反应时间和高产率下获得了产物。使用外磁体可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用数次，而不会显着降低其催化效率或钯的浸出。已经通过热过滤和ICP-OES技术检查了催化剂的浸出。通过FTIR，TGA，XRD，VSM，TEM，SEM，EDS，DLS和ICP-OES技术对纳米磁性催化剂进行了表征。
• Wittig reaction using perfluorinated ylides
  作者：Aurélie Galante、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01055-3

  日期：2001.8

  Wittig reactions could be performed in perfluorosolvents using perfluorinated ylides, allowing both a very easy separation of the alkene from the phosphine oxide and a re-use of the latter by simple reduction of the crude oxide.

  Wittig反应可以在使用全氟化烷基化物的全氟溶剂中进行，既可以非常简单地从氧化膦中分离烯烃，又可以通过简单还原粗氧化物来重新使用氧化膦。