5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1188117-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde；5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1188117-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: PVFICISGEUKSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.1h， 生成 3-chloro-10-methoxy-2-phenyl-2,6-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应有效合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环骨架

  摘要：

  描述了通过 AlCl3 催化的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环衍生物的新型高效合成方法，并给出了合理的机制。

  DOI：

  10.3184/174751914x13891972597451
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 三光气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 5-Chloropyrazole-4-Carbaldehydes and their Behaviour in the Baylis–Hillman Reaction

  摘要：

  通过 1H-吡唑-5(4H)-酮与碳酸二(三氯甲基)酯-DMF 的 Vilsmeier 反应而非传统的 POCl3-DMF 体系，有效地制备了 5-氯吡唑-4-甲醛。研究了这些醛与活化烯在各种催化剂促进下发生的 Baylis-Hillman 反应。结果发现，DMAP 加快了丙烯酸甲酯或丙烯腈与醛的反应，而对于丁-3-烯-2-酮，咪唑和 L-脯氨酸（1:1）的催化剂混合物则很有效。总体而言，醛的反应活性较低。

  DOI：

  10.3184/030823410x12766918476516

文献信息

• Convenient Synthesis of the Derivatives of Pyrazole Sulfides by Copper-Catalysed Coupling of 5-Chloropyrazole-4-Aldehydes with Disulfides
  作者：Chuanming Yu、Wenjie Luo

  DOI：10.3184/174751911x13009565728422

  日期：2011.4

  A cross-coupling reaction of diaryl disulfides with substituted 5-chloropyrazole-4-aldehydes has been developed using 10 mol% of copper powder as the catalyst and caesium carbonate as the base, in DMSO at 90°C for 5–15 h under an atmosphere of nitrogen to give a series of new functionalised pyrazole sulfides in good to excellent yields (71–94%).

  已开发出二芳基二硫化物与取代的 5-氯吡唑-4-醛的交叉偶联反应，使用 10 mol% 的铜粉作为催化剂，碳酸铯作为碱，在 DMSO 中，在 90°C 下进行 5-15 小时。在氮气气氛中产生一系列新的官能化吡唑硫化物，产率良好至极好（71-94%）。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.
• Efficient Synthesis of Pyrazole Fused [6-7-5] Tricyclic Frameworks <i>via</i> Intramolecular Friedel–Crafts Reaction of Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Weihui Zhong、Aiping Tu、Kai Chen、Yanbin Liu、Weibo Hu、Xiao Chen

  DOI：10.3184/174751914x13891972597451

  日期：2014.2

  A novel and efficient synthesis of pyrazole fused[6-7-5]tricyclic derivatives via AlCl3-catalysed intramolecular Friedel–Crafts reaction of the Morita–Baylis–Hillman adducts was described and a plausible mechanism was given.

  描述了通过 AlCl3 催化的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环衍生物的新型高效合成方法，并给出了合理的机制。