3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 60946-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(2-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2,4-Dihydro-5-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-3h-pyrazol-3-one；5-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 60946-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: FKAOUPRSDLAZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 三光气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 5-Chloropyrazole-4-Carbaldehydes and their Behaviour in the Baylis–Hillman Reaction

  摘要：

  通过 1H-吡唑-5(4H)-酮与碳酸二(三氯甲基)酯-DMF 的 Vilsmeier 反应而非传统的 POCl3-DMF 体系，有效地制备了 5-氯吡唑-4-甲醛。研究了这些醛与活化烯在各种催化剂促进下发生的 Baylis-Hillman 反应。结果发现，DMAP 加快了丙烯酸甲酯或丙烯腈与醛的反应，而对于丁-3-烯-2-酮，咪唑和 L-脯氨酸（1:1）的催化剂混合物则很有效。总体而言，醛的反应活性较低。

  DOI：

  10.3184/030823410x12766918476516
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯甲酰)乙酸乙酯 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性形式C（sp3）-H键活化的生物活性螺旋吡唑啉酮衍生物的合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了在高度可变的Rh III- Cp x催化剂所致的温和条件下，通过正式的C（sp 3）-H活化作用，通过α-亚芳基吡唑啉酮首次对映选择性环化反应。该方法具有广泛的底物范围并且以良好至优异的产率和对映选择性进行。药物和天然产物的后期功能化以及对映体富集的[3]树枝状烯类的制备证明了其合成用途。初步生物学研究还确定了螺旋吡唑啉酮是一类新的刺猬途径抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201811041

文献信息

• A Convenient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P^®) Mediated One-Pot Pyrazolone Synthesis
  作者：Matthieu Desroses、Marie-Caroline Jacques-Cordonnier、Sabin Llona-Minguez、Sylvain Jacques、Tobias Koolmeister、Thomas Helleday、Martin Scobie

  DOI：10.1002/ejoc.201300380

  日期：2013.9

  This paper describes a facile, efficient, and clean synthesis of various pyrazolones by employing T3P® as a catalyst and performing the reaction under microwave irradiation. This two-step, one-pot reaction proceeded readily and tolerated a variety of functional groups. A wide range of pyrazolone derivatives were obtained in good to excellent yields.

  本文描述了通过使用 T3P® 作为催化剂并在微波辐射下进行反应，轻松、高效和清洁地合成各种吡唑啉酮。这种两步一锅的反应很容易进行并且可以耐受各种官能团。以良好到极好的收率获得了范围广泛的吡唑啉酮衍生物。
• Chiral Binaphthyl Box-Copper-Catalyzed Enantioselective Tandem Michael–Ketalization Annulations for Optically Active Aryl and Heteroaryl Fused Bicyclicnonanes
  作者：Wei-Tai Fan、Xiao-Peng Yang、Hao-Peng Lv、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01221

  日期：2020.5.15

  The combination of chiral binaphthyl box-copper(II) with triflimide (Tf2NH) was identified as an efficient catalytic system for the asymmetric Michael/ketalization of (E)-2-hydroxyaryl-2-oxobut-3-enoates or (E)-ethyl 4-(2-aminoaryl)-2-oxobut-3-enoates with pyrazolone derivatives. The corresponding asymmetric tandem reactions provided a series of enantioenriched aryl and heteroaryl fused 2,8-O,O- or O,N-bicyclo[3.3.1]nonanes in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities.
• MCPHERSON H. L.; PONDER B. W., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 4, 909-911
  作者：MCPHERSON H. L.、 PONDER B. W.

  DOI：——

  日期：——