3‐(7‐methoxy‐2‐methyl‐9,10‐dihydrophenanthren‐1‐yl)propanoic acid | 6733-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3‐(7‐methoxy‐2‐methyl‐9,10‐dihydrophenanthren‐1‐yl)propanoic acid
• 英文别名: acide 7-methoxy-2-methyl-9,10-dihydrophenanthrene-1-propanoique；β-<2-Methyl-7-methoxy-9.10-dihydro-1-phenanthryl>-propionsaeure；3-Methoxy-13.17-secooestrahexaen-(1.3.5(10).8.11.13)-saeure-(17)；β-(2-Methyl-7-methoxy-9.10-dihydro-1-phenanthryl)-propionsaeure；3-(7-Methoxy-2-methyl-9,10-dihydrophenanthren-1-yl)propanoic acid
• CAS: 6733-82-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: ZKNUOZRSLUIOPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  490.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐(7‐methoxy‐2‐methyl‐9,10‐dihydrophenanthren‐1‐yl)propanoic acid 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 ethyl 2‐{2‐hydroxy‐4‐[3‐(7‐methoxy‐2‐methyl‐9,10‐dihydrophenanthren‐1‐yl)propanoyl]‐6‐oxopiperazin‐1‐yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  设计复杂性丰富的生物活性小分子的极简主义方法：发现作为抗增殖剂的类菲肾上腺素类似物

  摘要：

  在过去的几十年中，已经为设计用于筛选的“理想”文库付出了很多努力，最有希望的策略是那些从生物化合物中汲取灵感的方法，目的是增加此类库的生物学相关性。另一方面，人们越来越了解分子复杂性在发现新的生物活性小分子中所起的作用。然而，分子复杂性的引入必须与合成的可及性相平衡。在这项工作中，我们表明，通过在设计过程中使用非常简单的准则以及将多组分反应作为合成过程中的关键步骤进行应用，可以以一种极简的方式有效地合并这两个概念。天然菲咯啉类，一类植物芳香族代谢物，启发了一个库的综合，其中使用多组分反应在几个步骤中引入了增强复杂性的功能。这些产生的化学实体不仅比母体天然产物复杂，而且还询问了化学空间的另一个区域，从而在抗增殖试验中产生了很高的命中率：二十六个化合物中有四个显示出体外活性，其中一种比临床上有用的药物5-氟尿嘧啶更有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800295
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3‐(7‐methoxy‐2‐methyl‐9,10‐dihydrophenanthren‐1‐yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计复杂性丰富的生物活性小分子的极简主义方法：发现作为抗增殖剂的类菲肾上腺素类似物

  摘要：

  在过去的几十年中，已经为设计用于筛选的“理想”文库付出了很多努力，最有希望的策略是那些从生物化合物中汲取灵感的方法，目的是增加此类库的生物学相关性。另一方面，人们越来越了解分子复杂性在发现新的生物活性小分子中所起的作用。然而，分子复杂性的引入必须与合成的可及性相平衡。在这项工作中，我们表明，通过在设计过程中使用非常简单的准则以及将多组分反应作为合成过程中的关键步骤进行应用，可以以一种极简的方式有效地合并这两个概念。天然菲咯啉类，一类植物芳香族代谢物，启发了一个库的综合，其中使用多组分反应在几个步骤中引入了增强复杂性的功能。这些产生的化学实体不仅比母体天然产物复杂，而且还询问了化学空间的另一个区域，从而在抗增殖试验中产生了很高的命中率：二十六个化合物中有四个显示出体外活性，其中一种比临床上有用的药物5-氟尿嘧啶更有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800295

文献信息

• Doussot, Joel; Garreau, Robert; Dallery, Laurence, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 59 - 66
  作者：Doussot, Joel、Garreau, Robert、Dallery, Laurence、Guette, Jean-Paul、Guy, Alain

  DOI：——

  日期：——