ethyl-4-(4-bromo phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 299406-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl-4-(4-bromo phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 299406-98-7
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₃
• 分子量: 390.277
• InChiKey: TZBCXXVHPAQBPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  511.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4-(4-bromo phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 Chiralpak AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4S)-4-(4-bromophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate 、 ethyl (4R)-4-(4-bromophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Chiralpak AD-H固定相识别外消旋4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映体

  摘要：

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22083
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到ethyl-4-(4-bromo phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized superparamagnetic Fe₃O₄ as an efficient quasi-homogeneous catalyst for multi-component reactions

  摘要：

  四丁基铵缬氨酸盐[NBu₄][Val]离子液体功能化Fe₃O₄纳米颗粒（VSF）被用作高效的“准均相”催化剂，用于在室温下合成1,4-二氢吡啶和2-氨基-4-(吲哚-3-基)-4H-色酮的多组分反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra06803c

文献信息

• Tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate as a bifunctional organocatalyst for one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mahsa Yarhosseini、Shahrzad Javanshir、Mohammad G. Dekamin、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1666-1

  日期：2016.10

  environment-friendly approach for the synthesis of biologically active Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives in the presence of tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate, as an effective bifunctional metal-free catalyst, has been developed via a one-pot multicomponent reaction of various aldehydes, ethyl acetoacetate or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate in EtOH

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要
• Introduction of a novel nanosized N-sulfonated Brönsted acidic catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra04148e

  日期：——

  After the characterization of this reagent, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of hexahydroquinolines via one-pot four-component condensation of aryl aldehydes, 1,3-cyclohexadione derivatives, β-ketoesters and ammonium acetate under solvent-free conditions. The procedure gave the products in excellent yields in short reaction times and good to high yields. Also this catalyst

  在这项研究中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO-使用不同类型的方法，包括FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，XRD，TGA，SEM和AFM分析，制备并表征了作为新型纳米级N-磺酸的SO 3 H）2）·4Cl）。该试剂的特征后，将其有效地用于促进一锅合成hexahydroquinolines的经由在无溶剂条件下，一锅四组分缩合芳基醛，1,3-环己二酮衍生物，β-酮酸酯和乙酸铵。该程序在短的反应时间内以优异的产率获得了产物，并且从良好的产率到高的产率。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Magnetic Fe3O4 nanoparticles: Efficient and recoverable nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、S. Jafar Hoseini、Morteza Montazerozohori、Rasool Mehrabi、Hasan Nasrabadi

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.11.010

  日期：2014.2

  A green approach for efficient and rapid synthesis of biologically active substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives using magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs) as a recyclable catalyst under solvent-free conditions was reported. The catalyst was characterized by FT-IR, XRD, and TEM analysis. Compared to the classical reactions, this method consistently has the

  报道了在无溶剂条件下使用磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 MNPs）作为可循环利用催化剂高效，快速合成生物活性取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物的绿色方法。通过FT-IR，XRD和TEM分析对催化剂进行了表征。与经典反应相比，该方法始终具有反应时间短，催化剂负载少，收率高，易于磁分离和催化剂可重复使用的优点。
• 1, 3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulphate as an efficient and reusable ionic liquid for the multicomponent synthesis of polyhydroquinoline derivatives under solvent-free conditions
  作者：Kamal Mohammadi、Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2134-y

  日期：2016.3

  A facile and highly effective one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives is reported via Hantzsch condensation of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient and recyclable ionic liquid under solvent-free conditions. This methodology offers several advantages such as short

  据报道，在1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐存在下，通过醛，1,3-二羰基化合物，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的Hantzsch缩合反应，可以轻松高效地一锅合成聚氢喹啉衍生物。无溶剂条件下可回收的离子液体。这种方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，对环境无害，反应条件温和，后处理步骤简单以及离子液体的可重复使用性。
• Vanadatesulfuric Acid-catalyzed Novel and Eco-benign one-pot Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives under Solvent-free Conditions
  作者：MASOUD NASR ESFAHANI、TOOBA ABDIZADEH

  DOI：10.13005/ojc/280321

  日期：2012.9.18