4,5-diphenyl-1,2-di-p-tolyl-1H-imidazole | 16112-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1,2-di-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-1,2-dip-tolyl-1h-imidazole；1,2-bis(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 16112-38-2
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂
• 分子量: 400.523
• InChiKey: WYYUMHZZACYPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 乙烷,三氯氟- 、 对甲苯腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到4,5-diphenyl-1,2-di-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的原子效率更高的多取代四唑咪唑多组分方法：腈，胺和安息香的一锅缩合

  摘要：

  已经描述了一种新的原子效率更高的多组分方法，该方法通过腈，伯胺和安息香的一锅缩合反应合成四取代的咪唑。使用这种方法，...

  DOI：

  10.1039/c6ra11171h

文献信息

• Synthesis of organosilyl compounds-containing 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles sonocatalyzed by M/SAPO-34 (M = Fe, Co, Mn, and Cu) nanostructures
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Allahvirdinesbat、Hassan Namazi、Parvaneh Nakhostin Panahi

  DOI：10.1016/j.crci.2015.04.008

  日期：2015.8

  Résumé The one-step synthesis of silylated 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles by use of a series of M/SAPO-34 (M: Fe, Co, Mn, and Cu) nanocatalysts and subsequent silylation reactions is described. Cu/SAPO-34 catalyst has the highest activity in improving the efficiency of the heterogeneous cyclo-condensation of an aldehyde, benzil, ammonium acetate and a primary aromatic amine in water under ultrasonic irradiation. Some of imidazole derivatives are studied with a view to the synthesis of a series of new, multi-substituted imidazoles containing organosilyl groups including carbosilanes (Si–C) and silyl ethers (Si–O). Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 本文描述了使用一系列 M/SAPO-34（M: Fe、Co、Mn 和 Cu）纳米催化剂一步合成硅烷化 1,2,4,5-四芳基咪唑及其随后的硅烷化反应。Cu/SAPO-34 催化剂在水下超声辐射中对醛、二苯乙二酮、乙酸铵和初级芳香胺的异质环缩合反应效率的提高活性最高。一些咪唑衍生物被研究，旨在合成一系列新的、多取代的咪唑，这些咪唑含有有机硅基团，包括碳硅烷（Si–C）和硅醚（Si–O）。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.docx
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• One-pot synthesis of 2,4,5-tri-substituted and 1,2,4,5-tetra-substituted imidazoles catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide) (P.V.P.Br3) or citric acid
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Lotfi Shiri、Gouhar Azadi、Nasrin Pourbahar

  DOI：10.1007/s11164-014-1583-z

  日期：2015.8

  An efficient, one-pot method for preparation of tri and tetra-substituted imidazoles by condensation of benzil, aldehydes, and ammonium acetate or primary amine in the presence of a catalytic amount of citric acid or poly(4-vinylpyridinium tribromide) (P.V.P.Br3) under solvent-free conditions is reported. The remarkable advantages of this method are the inexpensive green catalyst, mild reaction conditions, simple procedures, and excellent yields of products. .

  报告了一种高效的一锅法，通过在无溶剂条件下，利用柠檬酸或聚（4-乙烯基吡啶三溴化物）（P.V.P.Br3）的催化量，使苯偶酰、醛和乙酸铵或伯胺缩合，制备三取代和四取代咪唑的方法。该方法的显著优势包括廉价的绿色催化剂、温和的反应条件、简便的步骤以及优异的产物收率。
• Magnetic nanoparticle-supported sulfonic acid as a green catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions
  作者：Mahnaz Sakhdari、Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1515/hc-2020-0125

  日期：2021.10.4

  (γ-Fe2O3-SO3H) is used as an efficient catalyst in the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in a short time (40–70 min for trisubstituted imidazoles and 30–40 min for tetrasubstituted imidazoles) and high-purity products were obtained (92–98% for trisubstituted imidazoles and 94–98% for tetrasubstituted imidazoles) in simple multicomponent reactions. The structure

  摘要 在这项工作中，磁性纳米粒子负载的磺酸（γ-Fe2O3-SO3H）作为一种高效的催化剂在短时间内合成了 2,4,5-三取代咪唑和 1,2,4,5-四取代咪唑。在简单的多组分反应中获得了时间（三取代咪唑为 40-70 分钟，四取代咪唑为 30-40 分钟）和高纯度产物（三取代咪唑为 92-98%，四取代咪唑为 94-98%）。这些产物的结构通过 FT-IR 和 NMR 确认。绿色和可回收的催化剂、环保和无溶剂条件、高催化活性、更短的反应时间、易于通过外部磁铁回收、高纯度和优异的收率是这些反应的一些特点。