2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide | 56708-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide；1-(4-bromophenyl)-2-isoquinolin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• CAS: 56708-70-4
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃BrNO
• 分子量: 407.104
• InChiKey: RTWPCWYSCLPHGD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide 在 ammonium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-(4-Cyanophenyl)imidazo(2,1-a)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  A New Focused Microwave Approach to the Synthesis of Amino-Substituted Pyrroloisoquinolines and Pyrroloquinolines via a Sequential Multi-Component Coupling Process

  摘要：

  已开发出一种多组分反应，可直接合成具有新型、富电子取代模式的吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉。合成的氨基取代杂环化合物及其形成过程中的中间体均为新型化合物。通过使用低沸点溶剂，大量采用聚焦微波辐射，简单实现了广泛的温度范围。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067048

文献信息

• Synthesis and Biological Screening of New Cyano-Substituted Pyrrole Fused (Iso)Quinoline Derivatives
  作者：Maria Cristina Al-Matarneh、Roxana-Maria Amărandi、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.3390/molecules26072066

  日期：——

  Several new cyano-substituted derivatives with pyrrolo[1,2-a]quinoline and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline scaffolds were synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of (iso)quinolinium ylides to fumaronitrile. The cycloimmonium ylides reacted in situ as 1,3-dipoles with fumaronitrile to selectively form distinct final compounds, depending on the structure of the (iso)quinolinium salt. Eleven compounds were

  吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1- a ]异喹啉骨架的几种新的氰基取代衍生物是通过将（异）喹啉鎓基化物[3 + 2]环加成到富马腈而合成的。取决于（异）喹啉鎓盐的结构，环亚胺基化物以1,3-偶极形式与富马腈原位反应，选择性地形成独特的最终化合物。评价了十一种化合物对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。最有效的化合物9a对癌细胞系表现出广泛的抗增殖活性，这些细胞系代表白血病，黑色素瘤和肺癌，结肠癌，中枢神经系统癌，卵巢癌，肾癌，乳腺癌和前列腺癌。体外测定和分子对接揭示了化合物9a的微管蛋白相互作用特性。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[2,1-α]isoquinolines via Tandem Reactions of Vinylselenonium Salt, 2-Bromoethanones, and Isoquinoline
  作者：E Tang、Deshou Mao、Qi Sun、Minghong Liao、Yunxia Li、Shanshan Liu

  DOI：10.3987/com-19-14162

  日期：——

  3-unsubstituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines efficiently. Herein, we report a tandem reaction of the methyl(phenyl)vinylselenonium salt with isoquinoline and 2-bromoethanones to access 2,3-unsubstituted pyrrolo[2,1-α]isoquinolines efficiently and conveniently under mild conditions and in moderate to good yields. To the best of our knowledge, this is the first reported one-pot synthesis of the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines

  通过甲基(苯基)乙烯基硒盐与异喹啉和2-溴乙酮的串联反应，开发了一种方便的一锅法合成吡咯并[2,1-a]异喹啉，具有条件温和、底物可用、实验步骤简单等特点。 ，中等至良好的产量，以及广泛的官能团耐受性。吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于海藻毒素、1e片层碱、1f和果酱1g等海洋生物碱中，并具有广泛的生物活性，2a-d如抗炎、心血管、抗抑郁、抗癌和 HIV-1 整合酶抑制活性。吡咯并[2,1-a]异喹啉在材料科学中也有应用，如有机发光器件、生物标记和染料。2e-g 因此，1-a]异喹啉很少，通常需要多个步骤和特殊的烯烃底物，如硝基烯酮二硫缩醛。 5g,h 徐氏课题组通过级联反应得到2,3-未取代的1-酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉异喹啉叶立德和马来酸酐之间的关系，包括 1,3-偶极环加成反应、氧化双脱羧反应和随后的脱氢芳构化反应。9 然而，这种优雅的方法
• Synthesis and Biological Evaluation of Some New Indolizine Derivatives as Antitumoral Agents
  作者：Liliana Lucescu、Elena Bicu、Dalila Belei、Joelle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.2174/1570180812666151022221628

  日期：2016.6.18

  A new series of indolizine derivatives were synthesized and screened for the antiproliferative potential against NCI 60 tumor cell line panel. The results of the study revealed a selective and good antitumor growth inhibitory activity against SNB-75 CNS cancer cell line for 1-cyanoindolizine derivative 10b. Moreover, a supplementary in vitro biological evaluation showed that compound 9d exhibited a

  合成了新的吲哚嗪衍生物系列，并筛选了针对NCI 60肿瘤细胞系的抗增殖潜力。该研究结果揭示了针对SNB-75 CNS癌细胞系对1-氰基吲哚嗪衍生物10b的选择性和良好的抗肿瘤生长抑制活性。此外，一项补充的体外生物学评估表明，化合物9d表现出显着的法呢基转移酶抑制活性（IC 50 = 1.07±0.34 µM），可能代表了开发新的抗肿瘤化学实体的先导。
• DABCO-catalyzed multi-component domino reactions for the one-pot efficient synthesis of diverse and densely functionalized benzofurans in water
  作者：Sajedeh Golchin、Mohammad Hossein Mosslemin、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Nasim Shams

  DOI：10.1007/s11164-016-2726-1

  日期：2017.3

  An efficient, three-component strategy for the improved synthesis of a pharmaceutically interesting diverse kind of multi-functionalized benzofurans via one-pot two-step domino protocol with high diastereoselectivity in excellent yields has been established. The synthesis was achieved by reacting phenacyl bromides, N -heterocycles, aromatic aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in the presence

  已经建立了一种有效的三组分策略，该方法可通过一锅两步多米诺协议以高非对映选择性，优良收率改善药学上令人关注的各种多功能苯并呋喃的合成。合成是通过使苯甲酰溴 N 催化量的DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）存在下，作为廉价，令人印象深刻且易于获得的催化剂，在回流下的水中存在-杂环，芳族醛和环状1,3-二羰基化合物。在此过程中，一锅中总共形成了三个新的键（两个C–C和一个C–O）。反应时间短，出众的收率，无需色谱纯化以及在整个反应过程中避免使用对环境有害或有毒的催化剂和有机溶剂，可能会使该方案对学术界和工业界非常有用。
• Generation of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives from N-ylides: Synthetic control and structural characterization
  作者：Florea Dumitrascu、Mino R. Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Constantin Draghici、Marcel Mirel Popa

  DOI：10.1002/hc.20740

  日期：2011.11

  New pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained by two one-pot procedures via 1,3-dipolar cycloaddition between the isoquinolinium N-ylides and symmetrical acetylenic dipolarophiles, avoiding the formation of dihydro intermediates. For structural comparison, the dihydro derivatives obtained by a classical two-stage reaction were characterized by NMR and X-ray crystallography, allowing complete stereochemistry

  新的吡咯并[2,1-a]异喹啉通过两个一锅法通过异喹啉鎓N-叶立德与对称炔属偶极亲和体之间的1,3-偶极环加成获得，避免了二氢中间体的形成。对于结构比较，通过经典的两阶段反应获得的二氢衍生物通过 NMR 和 X 射线晶体学进行表征，从而可以进行完整的立体化学分配。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:723–729, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/.20740