ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1185863-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1185863-73-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: AZRMZWLNNQUKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-氰基苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以93%的产率得到ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions

  摘要：

  通过汉奇多组分反应（MCR）合成聚氢喹啉，涉及使用一种吸湿性和中等毒性的铵盐作为关键反应物之一。在我们的努力中，我们发现尿素在存在磺酸基功能化王树脂（Wang-OSO₃H）作为聚合物和可回收的酸性催化剂的条件下，作为有效的氨替代品。尿素比这种MCR中常用的铵盐相对更不易吸湿/有毒。该工艺提供了一系列高产率的聚氢喹啉。根据所用反应条件的性质，当省略使用1,3-二酮时，MCR会生成Biginelli产物或1,4-DHPs。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200713144504

文献信息

• Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels
  作者：Christopher G. Evans、Umesh K. Jinwal、Leah N. Makley、Chad A. Dickey、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c0cc02253e

  日期：——

  A series of dihydropyridines were identified that have an effect on the accumulation of tau, an important target in Alzheimer's disease. The dihydropyridine collection was expanded using the Hantzsch multicomponent reaction to develop preliminary structure–activity relationships.

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。
• Magnetically recyclable magnetite–ceria (Nanocat-Fe-Ce) nanocatalyst – applications in multicomponent reactions under benign conditions
  作者：Manoj B. Gawande、Vasco D. B. Bonifácio、Rajender S. Varma、Isabel D. Nogueira、Nenad Bundaleski、C. Amjad A. Ghumman、Orlando M. N. D. Teodoro、Paula S. Branco

  DOI：10.1039/c3gc40375k

  日期：——

  explored for the synthesis of dihydropyridines under benign conditions; a greener protocol is described that provides a simple and efficient method for the synthesis of functionalized 1,4-dihydropyridines using a recyclable nanocatalyst. Notably, 5.22 mol% of the catalyst is sufficient to catalyze the multicomponent reaction in ethanolic medium at room temperature. Importantly, the catalyst could be easily

  通过简单的浸渍方法成功地制备了一种新型的磁铁矿纳米颗粒负载的二氧化铈催化剂（Nanocat-Fe-Ce），并通过XRD，SIMS，FEG-SEM-EDS和TEM对其进行了表征。通过X射线光电子能谱证实了Nanocat-Fe-Ce的确切性质，并注意到CeO 2纳米粒子负载在磁铁矿上，具有二次离子质谱法的证据。探索了在良性条件下纳米催化剂对二氢吡啶合成的催化活性。描述了更绿色的方案，该方案提供了使用可循环利用的纳米催化剂合成功能化的1,4-二氢吡啶的简单有效的方法。值得注意的是，5.22mol％的催化剂足以在室温下在乙醇介质中催化多组分反应。重要的是，通过使用外部磁体可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并循环几次而不会损失活性。
• Novel magnetic nanoparticles with morpholine tags as multirole catalyst for synthesis of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles through vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Sima Kalhor、Meysam Yarie、Majid Rezaeivala、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-019-03802-7

  日期：2019.6

  magnetometry (VSM). The catalytic performance of the novel nanomagnetic catalyst was examined in multicomponent preparation of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles through vinylogous anomeric-based oxidation under mild reaction conditions. Graphical abstract Novel magnetic nanoparticles with morpholine tags promoted synthesis of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles

  摘要 合成并表征了一种新型的带有吗啉标记的非均相纳米磁性催化剂。纳米磁性催化剂的形成已通过几种方法得到了充分证实，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）光谱，元素映射，X射线衍射（XRD）分析，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重/衍生热重（TG / DTG）和振动样品磁强（VSM）。该新型纳米磁性催化剂的催化性能在六氢喹啉和2-氨基-4,6-二苯基烟腈的多组分制备中，通过在温和的反应条件下通过乙烯基异氰酸酯基氧化来检测。 图形概要 具有吗啉标记的新型磁性纳米粒子通过基于乙烯基异头物的氧化促进了六氢喹啉和2-氨基-4,6-二苯基烟腈的合成。
• Straightforward Hantzsch four- and three-component condensation in the presence of triphenyl(propyl-3-sulfonyl)phosphoniumtrifluoromethanesulfonate {[TPPSP]OTf} as a reusable and green mild ionic liquid catalyst
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3433

  日期：2016.5

  reusable, green and benign ionic liquid catalyst has been used in the Hantzsch four‐component (synthesis of polyhydroquinolines) and three‐component (synthesis of acridines) condensation reactions of 1,3‐diones, β‐ketoesters, aldehydes, ammonium acetate and aniline derivatives in the presence of 0.5 mol% of [TPPSP]OTf} at room temperature under solvent‐free conditions. The new ionic liquid catalyst

  三氟甲烷磺酸三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph（[TPPSP] OTf}可作为可重复使用的绿色和良性离子液体催化剂用于Hantzsch四组分（多氢喹啉的合成）和三组分（a啶的合成）缩合反应在无溶剂条件下，在室温下，在0.5 mol％的[TPPSP] OTf}存在下，制备1,3-二酮，β-酮酸酯，醛，乙酸铵和苯胺衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，19充分表征了新型离子液体催化剂F NMR和质谱，以及热重和衍生热重分析。另外，回收的催化剂可以在随后的反应中循环至少五次，而不会显着降低催化活性。与传统的合成方法相比，提出的新合成技术具有安全，条件温和，简单，反应时间短，收率高和后处理容易等诸多优点。首次报道了二十种产品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Chitosan: a sustainable, reusable and biodegradable organocatalyst for green synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free condition
  作者：Sara Zhaleh、Nourallah Hazeri、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2579-7

  日期：2016.12

  Abstract Chitosan, a biodegradable green catalyst, was found to be an impressive system for one-pot four-component reaction of different aldehydes, dimedone, β‐ketoesters or acetoacetanilide, and ammonium acetate leading to 1,4-dihydropyridine derivatives via Hantzsch-type condensation under solvent-free condition. This methodology produces diverse superiorities such as operational simplicity, short

  摘要 壳聚糖是一种可生物降解的绿色催化剂，被发现是一种令人印象深刻的系统，可用于不同醛，二甲酮，β-酮酸酯或乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的单锅四组分反应，通过汉茨型缩合反应生成1,4-二氢吡啶衍生物在无溶剂条件下。这种方法具有多种优势，例如操作简便，反应时间短，满意的产率和可回收的催化剂。在这项工作中，我们尝试对经典的Hantzsch转换进行一些修改，以报告一种新颖的环保方法，该方法没有以前报道的缺点。 图形概要