1,4-dihydro-1-beta-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide | 19132-12-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-beta-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: NRH；dihydronicotinamide riboside；1-(beta-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydronicotinamide；N-(β-D-ribofuranosyl)dihydronicotinamide；1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide；1,4-dihydronicotinamide riboside；nicotinamide riboside；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 19132-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: MAKBMGXNXXXBFE-TURQNECASA-N

物化性质

• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-beta-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到烟酰胺核苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING NICOTINAMIDE RIBOSIDE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  该发明涉及制备烟酰胺核糖苷及其衍生物的方法。在一个方面，该发明涉及制备化合物的方法，其化学式为(I)，其中n为0或1；m为0或1；Y为O或S；R1从H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的一级或二级氨基和取代或未取代的叠氮基中选择；R2-R5，可以相同也可以不同，分别独立地从H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基和取代或未取代的芳基中选择；X-为阴离子，选择自取代或未取代的羧酸、卤化物、取代或未取代的磺酸盐、取代或未取代的磷酸盐、取代或未取代的硫酸盐、取代或未取代的碳酸盐和取代或未取代的氨基甲酸盐的阴离子。

  公开号：

  WO2015014722A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺核糖 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium dithionite 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,4-dihydro-1-beta-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESES, ACTIVITIES, AND METHODS OF USE OF DIHYDRONICOTINAMIDE RIBOSIDE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSES, ACTIVITÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE DÉRIVÉS DU DIHYDRONICOTINAMIDE RIBOSIDE

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3等定义如下。本发明还涉及一种增加哺乳动物细胞NAD+产量和改善线粒体细胞密度的方法，包括将该化合物或其盐施用于细胞。

  公开号：

  WO2017011788A1

文献信息

• B-VITAMIN AND AMINO ACID CONJUGATES OFNICOTINOYL RIBOSIDES AND REDUCED NICOTINOYL RIBOSIDES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US20170267709A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides nicotinate/nicotinamide riboside compounds or derivatives of formula (I): wherein X − , Z 1 , Z 2 , n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are described herein, reduced analogs thereof, and synthetic processes for the preparation thereof.

  本公开提供了式（I）的烟酸/烟酰胺核苷酸化合物或衍生物： 其中X − ，Z 1 ，Z 2 ，n，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述，其还包括其减少的类似物以及其制备的合成过程。
• [EN] SELECTIVE SOLVENT FREE PHOSPHORYLATION<br/>[FR] PHOSPHORYLATION SÉLECTIVE SANS SOLVANT
  申请人：CHROMADEX INC

  公开号：WO2016196941A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A synthetic process is provided for the preparation of phosphorylated analogs of nicotinamide riboside ("NR") having the formula (I), or salts thereof, and reduced or modified derivatives thereof, having the formula (II), wherein X-, Y1, Y2, Z1, Z2, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are as defined herein. The present disclosure also relates to the preparation of phosphorylated analogs of nicotinic acid riboside ("NAR") having the formula (I), or salts thereof, and reduced or modified derivatives thereof, having the formula (II). Generally solvent-free conditions are employed using appropriate mechano-chemical techniques as described. (I) (II)

  提供了一种合成过程，用于制备磷酸化烟酰胺核糖苷（"NR"）的类似物，其化学式为（I），或其盐，以及具有化学式（II）的还原或改性衍生物，其中X-、Y1、Y2、Z1、Z2、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。本公开还涉及制备烟酸核糖苷（"NAR"）的磷酸化类似物，其化学式为（I），或其盐，以及具有化学式（II）的还原或改性衍生物。通常使用适当的机械化学技术在无溶剂条件下进行操作。
• [EN] NICOTINAMIDE RIBOSIDE AND NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENTS OF MITOCHONDRIAL-RELATED DISEASES<br/>[FR] NICOTINAMIDE RIBOSIDE ET DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE MONONUCLÉOTIDIQUE UTILES DANS LES TRAITEMENTS DE MALADIES ASSOCIÉES AUX MITOCHONDRIES
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2017079195A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Provided herein are compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions comprising such compounds that are useful for increasing the amount of NAD+ in cells. Also disclosed are methods of using the disclosed compounds and compositions for treating mitochondrial-related diseases or disorders.

  本文提供的是Formula (I)的化合物或其药用盐，以及含有这些化合物的组合物，可用于增加细胞中NAD+的量。还公开了使用这些化合物和组合物治疗与线粒体相关疾病或紊乱的方法。
• Scalable syntheses of traceable ribosylated NAD⁺ precursors
  作者：M. V. Makarov、N. W. Harris、M. Rodrigues、M. E. Migaud

  DOI：10.1039/c9ob01981b

  日期：——

  This work is novel as it describes scalable methods to gain efficient access to the ribosylated form of NAD⁺ precursors and to a range of isotopologues of NAD⁺ precursors, key tools to probing NAD⁺ biology.

  这项工作具有创新性，因为它描述了可扩展的方法，以高效地获得核糖基化形式的NAD⁺前体以及一系列NAD⁺前体的同位素衍生物，这些是探究NAD⁺生物学的关键工具。
• NICOTINAMIDE RIBOSIDE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：GANAPATI Gangadhara

  公开号：US20180362570A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The disclosure provides derivatives of both the oxidized form and the reduced form of nicotinamide riboside (NR) and nicotinic acid riboside (NAR). The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR, and can increase cellular NAD + levels and improve mitochondrial function. Therefore, the NR and NAR derivatives are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, and other disorders and conditions.

  该披露提供了烟酰胺核苷酸（NR）和烟酸核苷酸（NAR）的氧化形式和还原形式的衍生物。与NR和NAR相比，NR和NAR衍生物具有更好的稳定性和生物利用度，并且可以增加细胞NAD+水平并改善线粒体功能。因此，NR和NAR衍生物对治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状以及其他疾病和症状具有用处。