sodium (methyl α-D-glucopyranosid)uronate | 25577-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (methyl α-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: sodium;(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 25577-38-2
• 化学式: C₇H₁₁O₇*Na
• 分子量: 230.15
• InChiKey: MSQCUKVSFZTPPA-CYVISCECSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷醇 、 sodium (methyl α-D-glucopyranosid)uronate 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到dodecyl (methyl α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的烷基铀酸酯的催化合成及其理化性质的评价。

  摘要：

  从市售甲基六吡喃糖苷分两步合成了大量（> 3 g）新系列的尿酸烷基酯。首先，使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）催化的氧化，将数十克的游离甲基α-d-吡喃葡萄糖苷选择性和定量地氧化为相应的尿酸钠。然后通过与脂肪醇（乙基至月桂醇）的酸介导的酯化作用引入不同长度的疏水链，从而以中等至良好的收率（49％-72％）得到所需的葡糖醛酸烷基酯。该方法已成功应用于甲基α-d-甘露吡喃糖苷和甲基β-d-吡喃半乳糖苷。测量了一些物理化学性质，例如临界胶束浓度（CMC），CMC处的平衡表面张力（γcmc），溶解度和Krafft温度，

  DOI：

  10.3390/molecules21101301
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到sodium (methyl α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  温度调节对TEMPO介导的未保护碳水化合物和核苷的区域选择性氧化的影响

  摘要：

  未受保护的和部分受保护的寡糖的区域选择性氧化是非常受欢迎的目标。本文中，我们报告了通过调节反应温度，TEMPO催化氧化效率的显着提高。单糖，二糖和三糖被区域选择性地氧化，产率为75％到92％。本方法易于实施，也可用于包括未保护的和部分保护的核苷在内的其他单羟基和多羟基化合物的选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.066

文献信息

• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• Selective oxidation of primary alcohols mediated by nitroxyl radical in aqueous solution. Kinetics and mechanism
  作者：Arjan E.J. de Nooy、Arie C. Besemer、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00417-7

  日期：1995.7

  The kinetics of the TEMPO-mediated oxidation of methyl α-d-glucopyranoside to sodium methyl α-d-glucopyranosiduronate were studied. An intermediate was found which was identified as the hydrated aldehyde. This was oxidised in the same manner as the alcohol, with pseudo first order rate constants ratio kobs,ald/kobs,alc — 7. The reaction mechanism is discussed with emphasis on steric factors and compared

  研究了TEMPO介导的α-d-吡喃葡萄糖苷甲基氧化成α-d-吡喃葡萄糖苷神经酸钠的动力学。发现了一种中间体，该中间体被鉴定为水合醛。以与醇相同的方式将其氧化，具有伪一级速率常数比率k obs，ald / k obs，alc -7。讨论了反应机理，着重于空间因素，并与文献数据进行了比较。假定了两种不同的反应途径。在碱性反应条件下通过环状过渡态3，在酸性反应条件下通过非环状过渡态4。
• Highly selective nitroxyl radical-mediated oxidation of primary alcohol groups in water-soluble glucans
  作者：Arjan E.J. de Nooy、Arie C. Besemer、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00343-e

  日期：1995.4

  (HPAEC). The optimum pH for the reaction was between 10 and 11. The oxidation was found to be first order in TEMPO and Br-. The oxidation method can be applied to determine the amount of primary alcohol groups in water-soluble glucans; for pullulan, a proportion of 70% and for dextran, a proportion of 3% primary alcohol groups was found.

  以催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和次氯酸盐/溴化物为水的再生氧化剂，葡聚糖及其衍生物中的伯醇基团被迅速完全氧化。对于吡喃糖苷，选择性高于95％，并且使用1H和13C NMR或高效阴离子交换色谱法（HPAEC）均未检测到副产物。该反应的最佳pH为10-11。发现在TEMPO和Br-中氧化是一级的。氧化法可用于测定水溶性葡聚糖中伯醇基的数量。对于支链淀粉，比例为70％；对于葡聚糖，比例为3％。
• Sucrose tricarboxylate by sonocatalysed TEMPO-mediated oxidation
  作者：Sandrine Lemoine、Cécile Thomazeau、David Joannard、Stéphane Trombotto、Gérard Descotes、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00046-x

  日期：2000.6

  Oxidation of sucrose by the NaOCl/TEMPO system provided sucrose tricarboxylate without the addition of sodium bromide as co-catalyst when high-frequency (500 kHz) ultrasound was applied, in contrast to very limited conversion without sonication. In the presence of sodium bromide, sonication also caused acceleration of the oxidation. The rate increase due to sonication of the oxidant system prior to sucrose addition suggests that ultrasound acts at the level of the formation of the nitrosonium ion, the active oxidising species in the catalytic cycle. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Improved Synthesis of Sodium Alkyl-Glucopyranuronates
  作者：J. Fabre、D. Betbeder、F. Paul、P. Monsan

  DOI：10.1080/00397919308011223

  日期：1993.5

  Methyl and butyl-alpha-D-glucopyranoside were oxidised by use of Adams' catalyst in lower pH values (6-7) than previously reported, yielding 97% of the corresponding sodium uronate form. Water purity was seen to influence yield.