6-maleimidohexanoic acid | 4887-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-maleimidohexanoic acid
• 英文别名: 6-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 4887-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00523382
• 分子量: 213.233
• InChiKey: JZPUNXSUQDDCBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  216-220 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-maleimidohexanoic acid 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 nonyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氨基己酸酯作为皮肤渗透促进剂的研究

  摘要：

  皮肤渗透促进剂是用于促进透皮递送药物的化合物，否则这些药物不能充分渗透。通过实现两个系列酯的合成途径，我们通过与取代的6-氨基己酸的多步反应生成了透皮渗透促进剂。我们在此介绍所有新制备的化合物的合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱（MS）进行结构确认。通过RP-HPLC测定所有化合物的亲脂性（log  k）及其疏水性（log  P / C  log  P）也是使用两个可商购的程序计算得出的。从头开始进行几何学计算和分子动力学模拟，以研究所选化合物的3维结构。在体外检查了所有合成酯的透皮渗透增强活性，并显示出比油酸更高的增强率。化合物2e（C 10酯链）和2f（C 11酯链）表现出最高的增强率。可以得出结论，在C （2）处未取代的系列ω-内酰胺环的位置显示出显着高于阿塞潘-2-酮的活性。所制备的化合物均未穿透皮肤。使用SK-N-MC神经上皮瘤细胞系（IC 50  > 6.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.033
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 丁二酸酐 在 氮气 作用下， 以 水 为溶剂， 以213.2 g (100%)的产率得到6-maleimidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidoperoxycarboxylic acids, processes for their preparation and their

  摘要：

  Imidopercarboxylic acids或其盐的化学式为##STR1##，其中A表示##STR2##的基团，n表示数字0、1或2，R.sup.1表示氢、氯、溴、C.sub.1 -C.sub.20 -烷基、C.sub.2 -C.sub.20 -烯基、芳基或烷基芳基，R.sup.2表示氢、氯、溴或--SO.sub.3 M、--CO.sub.2 M、CO.sub.3 M或OSO.sub.3 M的基团。M表示氢、碱金属或铵离子或碱土金属离子的等效物，X表示C.sub.3 -C.sub.19 -烷基或芳基，最好是苯基。这些化合物适用于漂白、氧化和清洁剂中的稳定过氧化物化合物。

  公开号：

  US05061807A1

文献信息

• [EN] SPLICEOSTATIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE SPLICÉOSTATINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068443A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention is directed to novel cytotoxic spliceostatin analogs (I) and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性剪接抑制素类似物（I）及其衍生物，涉及其抗体药物结合物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• Coupling Reactions of α-Bromocarboxylate with Non-Aromatic N-Heterocycles
  作者：Katerina Brychtova、Barbora Slaba、Lukas Placek、Josef Jampilek、Ivan Raich、Jozef Csollei

  DOI：10.3390/molecules14083019

  日期：——

  The conditions for the C-N bond forming reaction (C-N coupling reaction) between α-bromocarboxylate and nitrogen-containing non-aromatic heterocyclic rings under heterogeneous copper(I) oxide catalysis are investigated in this paper. All the generated compounds were fully characterized by IR, NMR and MS spectroscopy. Ab initio/DFT calculations of partial charges on nitrogen atoms in all the discussed heterocycles and on C(2) of carboxylate under applied conditions were predicted. These in silico results correlate relatively with the experimental observations.

  本文研究了非芳香性杂环氮化合物与α-溴羧酸盐在非均相铜(I)氧化物催化下的C-N键形成反应（C-N耦合反应）的条件。所有生成的化合物均通过IR、NMR和MS光谱进行了完整表征。利用从头算/DFT方法预测了在应用条件下所有讨论的杂环中氮原子及羧酸盐C(2)上的部分电荷。这些计算结果与实验观察结果相对吻合。
• [EN] A NEW CLASS OF STABLE HEPTAMETHINE CYANINE FLUOROPHORES AND BIOMEDICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE CATÉGORIE DE FLUOROPHORES STABLES À BASE DE CYANINE À CHAÎNE HEPTAMÉTHINE ET LEURS UTILISATIONS BIOMÉDICALES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016072984A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Embodiments of C4'-alkyl-ether heptamethine cyanine fluorophores according to general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed. Methods of making and using the C4'-alkyl-ether heptamethine cyanine fluorophores also are disclosed.

  根据通用式（I）揭示了C4'-烷基-醚七甲基青光菁荧光染料的实施方式，以及其药用可接受的盐。还公开了制备和使用C4'-烷基-醚七甲基青光菁荧光染料的方法。
• Assembly of Diverse Spirocyclic Pyrrolidines via Transient Directing Group Enabled <i>Ortho</i>-C(sp²)–H Alkylation of Benzaldehydes
  作者：Feng Li、Yirong Zhou、Heng Yang、Dandan Liu、Bing Sun、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03502

  日期：2018.1.5

  useful spirocyclic pyrrolidines was successfully accomplished via late-stage cascade reactions of o-succinimide-substituted benzaldehydes. A catalytic amount of aniline as a transient directing group was efficient for the ruthenium-catalyzed ortho-C(sp2)–H alkylation of benzaldehyde with maleimide. The in situ formed imine overrided a series of other traditional directing groups with excellent site selectivities

  通过邻-琥珀酰亚胺取代的苯甲醛的后期级联反应，成功完成了有用的螺环吡咯烷的多样性导向合成。催化量的苯胺作为瞬态导向基团对于苯甲醛与马来酰亚胺的钌催化邻位-C（sp 2）-H烷基化反应是有效的。原位形成的亚胺取代了一系列其他具有出色站点选择性的传统指导小组。更重要的是，在不进行柱色谱纯化的情况下，仅0.5mol％的钌催化剂就足以进行100mmol的放大反应。
• Structure–Activity Relationships of Triple-Action Platinum(IV) Prodrugs with Albumin-Binding Properties and Immunomodulating Ligands
  作者：Philipp Fronik、Isabella Poetsch、Alexander Kastner、Theresa Mendrina、Sonja Hager、Katharina Hohenwallner、Hemma Schueffl、Dietmar Herndler-Brandstetter、Gunda Koellensperger、Evelyn Rampler、Joanna Kopecka、Chiara Riganti、Walter Berger、Bernhard K. Keppler、Petra Heffeter、Christian R. Kowol

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00770

  日期：2021.8.26

  of the prodrugs. This in turn affected ligand release, pharmacokinetic properties, efficiency of immunomodulation, and the anticancer activity in vitro and in a mouse model in vivo. Moreover, we could demonstrate that the design of albumin-targeted multi-modal prodrugs using platinum(IV) is a promising strategy to enhance the cellular uptake of bioactive ligands with low cell permeability (1-MDT) and

  铂配合物化疗对于临床抗癌治疗至关重要。但由于副作用和耐药性，迫切需要进一步改进药物。在此，我们报道了三效铂（IV）前药，除了通过马来酰亚胺介导的白蛋白结合靶向肿瘤外，还释放免疫调节配体1-甲基-d-色氨酸（1-MDT）。出乎意料的是，构效关系分析表明，1-MDT 缀合模式明显影响前药的还原性，从而影响其活化。这反过来又影响配体释放、药代动力学特性、免疫调节效率以及体外和小鼠模型体内的抗癌活性。此外，我们可以证明，使用铂（IV）设计白蛋白靶向多模式前药是一种有前途的策略，可以增强低细胞渗透性（1-MDT）生物活性配体的细胞摄取，并改善其选择性递送到恶性组织。这将使肿瘤特异性抗癌治疗得到有利调整的免疫微环境的支持。