2-methyl-1-phenyldodecan-1-one | 861591-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyldodecan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyldodecan-1-one
• CAS: 861591-16-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: POZZZTOKUJJSQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyldodecan-1-one 在 sodium amide 作用下， 生成 2,2-dimethyl-1-phenyl-dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 三氯化铝 、 sodium amide 作用下， 生成 2-methyl-1-phenyldodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。
• Mn(<scp>ii</scp>)-catalysed alkylation of methylene ketones with alcohols: direct access to functionalised branched products
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc08010k

  日期：——

  Herein an operationally simple alkylation of methylene ketones with primary alcohols is reported. Use of an inexpensive and earth abundant Mn/1,10-phenanthroline system enables direct access to a series of functionalised branched ketones including one-pot sequential double alkylation and Alzheimer's drug donepezil. Preliminary mechanistic investigation, determination of the rate and order of reactions

  在本文中，报道了使用伯醇对亚甲基酮进行操作上简单的烷基化。使用便宜且富含地球的Mn / 1,10-菲咯啉系统可以直接获得一系列功能化的支链酮，包括一锅顺序双烷基化反应和阿尔茨海默氏症药物多奈哌齐。初步的机理研究，反应速率和顺序的确定以及氘标记实验支持了酮烷基化的氢借入策略的参与。
• Isolation and Characterization of Regioisomers of Pyrazole-Based Palladacycles and Their Use in α-Alkylation of Ketones Using Alcohols
  作者：Ramesh Mamidala、Shaikh Samser、Nishant Sharma、Upakarasamy Lourderaj、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00478

  日期：2017.9.11

  palladacycles (1 and 2) were synthesized by the aromatic C–H bond activation of N/3-aryl ring. The application of these regioisomers as catalysts to enable the formation of α-alkylated ketones or quinolines with alcohols using a hydrogen borrowing process is evaluated. Experimental results reveal that palladacycle 2 is superior over palladacycle 1 to catalyze the reaction under similar reaction conditions

  3,5-二苯基-1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H-吡唑基四氢呋喃环化合物（1和2）的区域异构体是通过N / 3-芳基环的芳族C–H键活化合成的。评估了这些区域异构体作为催化剂的应用，以使用氢借入过程与醇形成α-烷基化的酮或喹啉。实验结果表明，在相似的反应条件下，Palladacycle 2在催化反应方面优于Palladacycle 1。Palladacycles 1和2的反应机理使用密度泛函理论（DFT）方法研究了苯乙酮催化的α-烷基化反应。DFT研究表明，对于烷基化反应，Palladacycle 2具有比Palladacycle 1更低的能垒，这与在实验中看到的Palladacycle 2更好的催化活性是一致的。发现palladacycle-phosphine系统具有宽泛的官能团，可作为无溶剂条件下合成α-烷基化产物的有效方法。此外，合成方案已成功应用于从简单的起始原料制备多奈哌齐（一种用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）。
• COMPOSITION AND POLYMER
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2735581B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• Composition and Polymer
  申请人：Nakamura Akitake

  公开号：US20140121293A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed is a composition comprising (A) at least one compound selected from the group consisting of an ether compound having two or more ether groups, a trivalent phosphorus compound, and a ketone compound, (B) a boron trihalide, and (C) an episulfide compound.