n-decyl propargyl ether | 29336-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-decyl propargyl ether
• 英文别名: 4-Oxatetradecyne；1-prop-2-ynoxydecane
• CAS: 29336-70-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: QRTUZPSNRDURKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-decyl propargyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-(propa-1,2-dien-1-yloxy)decane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基醚的[1,3] O-> C重排。

  摘要：

  通过开发金催化的烯丙基醚的[1,3]重排，具有记录的周转频率为4600 h（-1）（在0.05摩尔％均相金（I）催化中的催化剂浓度）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49629e
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以33%的产率得到n-decyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  Diazo Transfer−Click Reaction Route to New, Lipophilic Teicoplanin and Ristocetin Aglycon Derivatives with High Antibacterial and Anti-influenza Virus Activity: An Aggregation and Receptor Binding Study

  摘要：

  Semisynthetic, lipophilic ristocetin and teicoplanin derivatives were prepared starting from ristocetin aglycon and teicoplanin psi-aglycon (N-acetyl-D-glucosaminyl aglycoteicoplanin). The terminal amino functions of the aglycons were converted into azido form by triflic azide. Copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction with lipophilic alkynes resulted in the title compounds. Two of the teicoplanin derivatives showed very good MIC and MBC values against various Gram-positive bacteria, including vanA enterococci. The aggregation and interaction of a n-decyl derivative with bacterial cell wall components Was Studied. One of the lipophilic ristocetin derivatives displayed favorable anti-influenza virus activity.

  DOI：

  10.1021/jm900950d

文献信息

• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。
• Structure-activity relationship studies of lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives as new anti-influenza virus agents
  作者：Zsolt Szűcs、Viktor Kelemen、Son Le Thai、Magdolna Csávás、Erzsébet Rőth、Gyula Batta、Annelies Stevaert、Evelien Vanderlinden、Lieve Naesens、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.058

  日期：2018.9

  Six series of semisynthetic lipophilic glycopeptide antibiotic derivatives were evaluated for in vitro activity against influenza A and B viruses. The new teicoplanin pseudoaglycon-derived lipoglycopeptides were prepared by coupling one or two side chains to the N-terminus of the glycopeptide core, using various conjugation methods. Three series of derivatives bearing two lipophilic groups were synthesized

  评价了六种系列的半合成亲脂糖肽抗生素衍生物对甲型和乙型流感病毒的体外活性。通过使用多种缀合方法，通过将一个或两个侧链偶联至糖肽核心的N-末端来制备新的替考拉宁假糖苷配基衍生的脂糖肽。通过将双烷硫基马来酰亚胺直接或通过不同长度的连接基连接到糖肽上，合成了带有两个亲脂基团的三个系列衍生物。通过点击化学，直接或通过四甘醇接头将单烷基/芳基链引入相同位置，即可获得第四和第五系列化合物。第六类半合成衍生物是通过磺酰化的方式获得的。N末端。在测试的42种亲脂性替考拉宁假糖苷配基衍生物中，约有一半显示出对A和B型流感病毒的广泛活性，其中一些具有合理的或没有细胞毒性。侧链长度和亲脂性的微小差异似乎对抗病毒活性和细胞毒性具有重大影响。还发现了几种脂糖肽对人冠状病毒具有活性。
• Inhibitory Effect of Multivalent Rhamnobiosides on Recombinant Horseshoe Crab Plasma Lectin Interactions with<i>Pseudomonas aeruginosa</i>PAO1
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、Nikolett Molnár、Sim-Kun Ng、Yuan-Chuan Lee、Margaret Dah-Tsyr Chang、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/asia.201601162

  日期：2016.12.6

  that all covalently linked rhamnoclusters could inhibit P. aeruginosa PAO1 recognition activity of rHPL with high efficacy. Trivalent rhamnobiosides showed a stronger inhibitory effect on P. aeruginosa PAO1 binding, and the more flexible clusters on a pentaerythritol or a Tris core were superior to the less flexible methyl gallate‐based clusters. Interestingly, the length of the linker arms had a very

  为了评估重组horse马血浆凝集素（rHPL）与铜绿假单胞菌PAO1的分子相互作用，设计了多价鼠李糖苷衍生物。八个鼠李糖甾体，其中三个或四个α（1-3）-鼠李糖生物甙附着在不同的中心核心上，例如没食子酸甲酯，季戊四醇和N‐Boc Tris通过乙二醇或四乙二醇接头在两个连续的叠氮化物-炔烃环加成点击反应中组装。合成方法包括制备两种具有不同连接臂的α（1-3）-鼠李糖生物苷，以及将它们以化学计量或亚化学计量的量与炔丙基醚官能化的三价或四价支架偶联。还制备了二价衍生物和两种自组装鼠李糖苷。鼠李的不同结构和化合价为评估拓扑和化合价对rHPL的结合特性的影响提供了机会。ELISA抑制数据显示，所有共价连接的鼠李糖都可以抑制铜绿假单胞菌rHPL的PAO1识别活性具有很高的功效。三价鼠李糖苷对铜绿假单胞菌PAO1的结合表现出更强的抑制作用，季戊四醇或Tris核心上较柔韧的簇优于柔韧性较弱的没食子酸甲酯基
• Synthesis and biological evaluation of nimesulide based new class of triazole derivatives as potential PDE4B inhibitors against cancer cells
  作者：Jyoti Mareddy、Suresh Babu Nallapati、Jayasree Anireddy、Yumnam Priyadarshini Devi、Lakshmi Narasu Mangamoori、Ravikumar Kapavarapu、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.035

  日期：2013.12

  these compounds was carried out via a multi-step sequence consisting of copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) as a key step in aqueous media. The required azide was prepared via the reaction of aryl amine (obtained from nimesulide) with α-chloroacetyl chloride followed by displacing the α-chloro group by an azide. Some of the synthesized compounds showed encouraging PDE4B inhibitory properties

  设计了一类来自尼美舒利的新型1,2,3-三唑衍生物作为PDE4B的潜在抑制剂。这些化合物的合成是通过多步操作完成的，该步骤由铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）组成，是水性介质中的关键步骤。通过芳基胺（从尼美舒利获得）与α-氯乙酰氯的反应，然后用叠氮化物置换α-氯，来制备所需的叠氮化物。一些合成的化合物在体外显示出令人鼓舞的PDE4B抑制特性，即在30μM时抑制率> 50％，这是这些化合物在PDE4B酶活性位点的对接研究所支持的（代表性化合物的对接得分约为-28.6）。这些PDE4抑制剂中的两种在体外用IC对HCT-15人结肠癌细胞显示出有希望的细胞毒性50  〜21-22微克/毫升。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF alpha-SUBSTITUTED ACRYL ALDEHYDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160083409A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention discloses simple and rapid method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes. More particularly, the invention discloses a method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes via a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers with a record turnover frequency of 4600 h −1 at 0.05 mol % of the catalyst concentration in homogeneous gold(I) catalysis. The α-substituted acryl aldehydes synthesized by the instant process are used as building blocks in organic synthesis.

  该发明揭示了一种简单快速的方法，用于制备α-取代丙烯醛。更具体地，该发明揭示了一种通过金催化的[1,3]异构化反应，利用异丙烯醚制备α-取代丙烯醛的方法，催化剂浓度为0.05 mol％时，记录翻转频率为4600 h-1。通过这种方法合成的α-取代丙烯醛可用作有机合成中的构建模块。