2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 5496-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenylimidazole；2‑(4‑bromophenyl)‑4,5‑diphenyl‑1H‑imidazole；2-(p-Brom-phenyl)-4,5-diphenylimidazol
• CAS: 5496-33-3
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: QQONDLJPUIDYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  541.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-hydroperoxy-4,5-diphenyl-4-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷作为高能中间体和可能的化学激发途径在过氧化物中的Lophine的化学发光中形成的证据。

  摘要：

  分别由碱和氟化物诱导的源自Lophine的氢过氧化物和甲硅烷基过氧化物的化学发光（CL）反应机理的动力学研究为形成1,2-二氧杂环丁烷作为该化合物的高能中间体（HEI）提供了证据。 CL转换。这是使用线性哈米特关系推测的，这与在HEI生成的过渡态上形成负电荷（ρ> 1）一致。此HEI导致化学激发与整体低单重激发态的形成量子产率的分解（Φ小号从1.1至14.5×10 -5 ë摩尔-1）; 尽管如此，Φ小号= 1.20×10 -3 ë摩尔-1两种过氧化物均被溴取代时观察到。给电子取代基的使用增加了化学激发效率，同时也降低了HEI的形成和分解的速率。从取代基效应的角度，根据文献数据讨论了HEI分解和化学激发的不同可能途径。将来可以探索该系统用于分析和标记目的，或者用于通过化学激发进行生物氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00230
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 copper diacetate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted Imidazoles as Glucagon Receptor Antagonists

  摘要：

  A modestly active, nonselective triarylimidazole lead was optimized for binding affinity with the human glucagon receptor. This led to the identification of a 2- and/or 4-alkyl or alkyloxy substituent on the imidazole C4-aryl group as a structural determinant for significant enhancement in binding with the glucagon receptor (e.g., 41, IC50 = 0.053 muM) and selectivity (> 1000x) over p38 MAP kinase in this class of compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00498-x

文献信息

• Doping of copper (I) oxide onto a solid support as a recyclable catalyst for acetylation of amines/alcohols/phenols and synthesis of trisubstituted imidazole
  作者：Manjulla Gupta、Monika Gupta

  DOI：10.1007/s13738-015-0730-9

  日期：2016.2

  cellulose. Comparison and contrasts between the reactivity of copper (I) oxide supported onto different supports for these reactions are made. The reactivity of copper (I) oxide seems to be largely dependent on the nature of support and the most active catalyst for a particular reaction was further characterized by different spectroscopic techniques such as FTIR, XRD, TGA, XPS, SEM, TEM and AAS. The catalysts

  摘要已经使用更简单的方法研究了铜介导的C-杂原子，特别是C-N和C-O键的形成。在目前的工作中，各种底物（如胺，酚和醇）的乙酰化；2,4,5-三取代的咪唑的合成是使用简单且容易获得的原料完成的。通过用葡萄糖还原费林溶液，然后将其固定在不同的载体（如二氧化硅，HAP，碱性氧化铝和纤维素）上，就地合成了氧化铜（I）。对这些反应负载在不同载体上的氧化铜（I）的反应性进行了比较和对比。氧化铜（I）的反应性似乎在很大程度上取决于载体的性质，并且通过不同的光谱技术（例如FTIR，XRD，TGA，XPS，SEM，TEM和AAS）进一步表征了用于特定反应的最具活性的催化剂。发现该催化剂是稳定的，易于回收的，而活性没有任何明显的损失。 图形概要研究了固体负载的氧化铜（I）（其中固体负载为二氧化硅，HAP，纤维素和碱性氧化铝）在各种有机转化中的应用，其中特别强调了C–N和C–O键的形成反应。
• 新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109574942A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用，其结构式如(I)所示。Ar选自芳基、取代的芳基和含有杂原子的芳基；R1选自氯原子、三氟甲基和丁氧基。
• Tunable single and dual emission behavior of imidazole fluorophores based on D-π-A architecture
  作者：N. Nagarajan、G. Velmurugan、P. Venuvanalingam、R. Renganathan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.04.008

  日期：2014.6

  changing the emission behavior of the compounds. The quantum yield of the compounds ranged between 0.07 and 0.55 in different solvents and it was shown to depend on the substitution pattern most notably that based on acceptor groups. All the compounds exhibit two lifetimes in the singlet excited state corresponding to LE state (short lived) and ICT state (long lived). In addition, the triplet state absorption

  通过氰基乙酸，若丹宁-3-乙酸和4-硝基苯基乙腈作为受体（A）连接的一系列三个包含4,5-二苯基-1H-咪唑部分作为供体（D）的D-π-A分子（A）已经合成并表征了联苯桥。BIC的晶体学显示C4-苯基几乎垂直于咪唑单元被扭曲，其余基团在平面内。化合物的吸收光谱以从咪唑核心到受体基团的分子内电荷跃迁为主导。这些化合物在不同的溶剂环境中表现出明显的双重和单一发射行为，即局部激发（LE〜430 nm）和分子内电荷转移（ICT〜550 nm）。Lippert-Mataga分析表明，ICT频段的激发态偶极矩高于LE频段。使用Catalán四参数和Kamlet-Taft三参数溶剂标度讨论了一般溶剂和特定溶剂对荧光团光物理性质的影响。这些结果表明，溶剂偶极性的主要影响在改变化合物的发射行为中起着重要作用。在不同的溶剂中，化合物的量子产率在0.07至0.55之间，并且最明显地取决于取代模式，该取代模式基于
• Dimethylurea/citric acid as a highly efficient deep eutectic solvent for the multi-component reactions
  作者：BEHNAZ BAFTI、HOJATOLLAH KHABAZZADEH

  DOI：10.1007/s12039-014-0624-x

  日期：2014.5

  Dimethylurea/citric acid deep eutectic solvent was used as a dual catalyst and a green reaction medium for the efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, quinolines and aryl-4, 5-diphenyl-1H-imidazoles. Ease of recovery and reusability of DES with high activity makes this method efficient and eco-friendly. A new method for the synthesis of bis(indolyl)methanes, quinolines and aryl-4, 5-diphenyl-1H-Imidazole

  二甲基脲/柠檬酸深的低共熔溶剂用作有效合成双（吲哚基）甲烷，喹啉和芳基-4、5-二苯基-1H-咪唑的双重催化剂和绿色反应介质。高活性的DES易于恢复和可重复使用，使该方法高效且环保。 在二甲基脲/柠檬酸深低共熔溶剂（DES）作为高效，低成本和均相催化介质存在下合成双（吲哚基）甲烷，喹啉和芳基4，5-二苯基-1H-咪唑的新方法描述。
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。

表征谱图