2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 190780-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 190780-24-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: PWMSYGNENFVGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(4-((4,5-diphenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，合成新型2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物并对其进行生物学评估。

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔炔点击化学合成了一系列新的2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与标准药物阿卡波糖（IC50 = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50为15.16±0.18至48.15±0.37μM。在所有测试的化合物中，发现5j是最具活性的化合物，IC50值为15.16±0.18μM，并且表现为非竞争性抑制剂，Ki为14.78μM。另外，进行了分子对接研究以探索这些化合物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.057
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 210.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles in aqueous solution, under microwave irradiation

  摘要：

  一系列2,4,5-三芳基咪唑是在一种新的、高效且环保的方法下合成的。反应在水中进行，无需任何催化剂，并在微波照射下进行。这为快速筛选广泛的化合物提供了新的机会，无论是用于新药的开发，还是用于材料科学家的原创化合物。

  DOI：

  10.1039/b925177d

文献信息

• In silico studies, synthesis and pharmacological evaluation to explore multi-targeted approach for imidazole analogues as potential cholinesterase inhibitors with neuroprotective role for Alzheimer’s disease
  作者：Archana S. Gurjar、Mrunali N. Darekar、Keng Yoon Yeong、Luyi Ooi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.029

  日期：2018.5

  employed to study interactions within the AChE active site. In silico ADME study was performed to estimate pharmacokinetic parameters. Based on computational studies, some analogues were synthesized and subjected to pharmacological evaluation involving antioxidant activity, toxicity and memory model studies in animals followed by detailed mechanistic in vitro cholinesterase inhibition study. Amongst the

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性神经退行性疾病，其发病机理涉及多种因素。我们的抗AD策略涉及设计多目标的2-取代-4,5-二苯基-1H-咪唑类似物，这些类似物可以相互作用并抑制AChE，从而增加ACh的突触可用性，抑制BuChE，减轻诱导的氧化应激并赋予AChE。神经保护作用。分子对接用于研究AChE活性位点内的相互作用。在计算机上进行ADME研究以估计药代动力学参数。在计算研究的基础上，合成了一些类似物，并进行了药理学评估，包括在动物体内进行抗氧化剂活性，毒性和记忆模型研究，随后进行了详细的体外机理研究。胆碱酯酶抑制研究。在该系列中，类似物13和20是最有前途的多目标候选物，可以潜在地增加记忆力，降低自由基水平并保护神经元免受认知缺陷的困扰。
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• Identification and Mechanistic Evaluation of Hemozoin-Inhibiting Triarylimidazoles Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Kathryn J. Wicht、Jill M. Combrinck、Peter J. Smith、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00416

  日期：2017.2.9

  In a previous study, target based screening was carried out for inhibitors of β-hematin (synthetic hemozoin) formation, and a series of triarylimidazoles were identified as active against Plasmodium falciparum. Here, we report the subsequent synthesis and testing of derivatives with varying substituents on the three phenyl rings for this series. The results indicated that a 2-hydroxy-1,3-dimethoxy

  在先前的研究中，针对β-血凝素（合成血红蛋白）形成的抑制剂进行了基于靶点的筛选，并且鉴定出了一系列三芳基咪唑对恶性疟原虫具有活性。在这里，我们报告了该系列三个苯环上具有不同取代基的衍生物的后续合成和测试。结果表明，亚微摩尔寄生虫活性需要环A上的2-羟基-1,3-二甲氧基取代模式。此外，细胞分离研究显示，恶性疟原虫细胞内可交换（游离）血红素异常大，剂量依赖性增加，这与β-血红素抑制衍生物的寄生虫存活率降低有关。
• Copper-mediated C(sp³)–H azidation with Me₃SiN₃: synthesis of imidazoles from ketones and aldehydes
  作者：Zeqiang Xie、Jiaojiao Deng、Zhiping Qiu、Juan Li、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc01863g

  日期：——

  The efficient construction of 2,4,5-trisubstituted imidazoles, through a copper-mediated three-component reaction involving ketones, aldehydes, and Me₃SiN₃, has been developed.

  通过铜介导的三组分反应，涉及酮、醛和Me₃SiN₃，已经成功地构建了2,4,5-三取代咪唑。