1’-acetylferrocencarboxaldehyde | 31798-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1’-acetylferrocencarboxaldehyde
• 英文别名: 1'-acetylferrocenecarbaldehyde；1'-acetyl-1-formylferrocene；cyclopenta-2,4-diene-1-carbaldehyde;1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethanone;iron(2+)
• CAS: 31798-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FeO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: DSPHYSJHQLWCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 1’-acetylferrocencarboxaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-四（1'-乙酰二茂铁基）卟啉：乙酰基对 TFcP 的电子和结构效应

  摘要：

  已经进行了在所有二茂铁基部分上含有乙酰基官能团的四取代四茂铁卟啉的合成，从而可以分析这些基团在几何形状和电子分布方面的影响。TFcPs表现出有趣的电化学特性，主要是由于二茂铁取代基和卟啉核心之间的电子通信，并且四个乙酰基取代基的存在不会显着影响这些特性。然而，功能化导致更明确的电子跃迁，特别是在 Q 区域和化学氧化方面更稳定的 TFcP。这可以开辟在各种应用中调节和/或改善 TFcP 性能的方法。

  DOI：

  10.1142/s1088424617500468
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 1’-acetylferrocencarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于硝基取代的菲咪唑二茂铁衍生物的 B4O72- 阴离子的第一个比色受体†

  摘要：

  设计、合成了四种菲咪唑二茂铁衍生物 ( 2a-2d )，并通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 对其进行了表征。通过紫外-可见吸收分析研究了2a-2d对12种阴离子的识别，表明2b和2d在被测阴离子中选择性地感知B 4 O 7 2-，观察到明显的颜色变化。1 H NMR 滴定和理论计算表明2b结合 B 4 O 7 2-通过硝基部分与 B 4 O 7 2-阴离子之间的 O⋯H 氢键和 O⋯B 相互作用。

  DOI：

  10.1039/c7ra12700f

文献信息

• Palladium-catalyzed enantioselective C(sp²)–H arylation of ferrocenyl ketones enabled by a chiral transient directing group
  作者：Jiancong Xu、Yang Liu、Jinling Zhang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1039/c7cc09273c

  日期：——

  Palladium-catalyzed enantioselective C(sp2)–H activation of ferrocenyl ketones is achieved through utilizing catalytic, inexpensive L-tert-leucine as a chiral transient directing group. The transformation allows rapid access to ferrocene scaffolds simultaneously possessing planar- and stereogenic central chirality, widely applied in the ferrocene-based chiral ligand families.

  钯-催化的对映选择性C（SP 2）-H的二茂铁酮的活化是通过利用催化的，廉价的实现大号-叔-亮氨酸作为手性瞬态引导组。该转化允许快速获得同时具有平面和立体中心手性的二茂铁支架，广泛应用于基于二茂铁的手性配体家族。
• Electronic Properties of Mono-Substituted Tetraferrocenyl Porphyrins in Solution and on a Gold Surface: Assessment of the Influencing Factors for Photoelectrochemical Applications
  作者：Andrea Vecchi、Nathan R. Erickson、Jared R. Sabin、Barbara Floris、Valeria Conte、Mariano Venanzi、Pierluca Galloni、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1002/chem.201404457

  日期：2015.1.2

  Two unsymmetric meso‐tetraferrocenyl‐containing porphyrins of general formula Fc3(FcCOR)Por (Fc=ferrocenyl, R=CH3 or (CH2)5Br, Por=porphyrin) were prepared and characterized by a variety of spectroscopic methods, whereas their redox properties were investigated using cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV) approaches. The mixed‐valence [Fc3(FcCOR)Por]n+ (n=1,3) were investigated

  制备了两种通式为Fc 3（FcCOR）Por（Fc =二茂铁基，R = CH 3或（CH 2）5 Br，Por =卟啉）的不对称内消旋四茂铁基卟啉，并通过多种光谱方法对其进行了表征，而使用循环伏安法（CV）和差分脉冲伏安法（DPV）方法研究了它们的氧化还原特性。使用光谱电化学和化学氧化方法研究了混合价[Fc 3（FcCOR）Por] n +（n = 1,3），并通过密度泛函理论（DFT）计算得到了证实。[Fc 3]中的价间电荷转移（IVCT）跃迁（FcCOR）Por] +进行了分析，所得数据与先前报道的络合物相近，并被指定为Robin-Day II类混合价化合物。还制备并表征了硫代乙酰基衍生物（Fc 3（FcCO（CH 2）5 SCOCH 3）Por）的自组装单分子膜（SAMs）。通过电化学技术和光电流产生实验研究了不同电解质体系中SAM的光电化学性质，表明电解质的选择对于氧化还原活性SAM的效率至关重要。
• Semimasked 1,1′-diethynylferrocenes: synthetic concepts, preparations, and reactions
  作者：Herwig Schottenberger、Josef Lukassser、Erwin Reichel、Adrian Gallus Müller、Georg Steiner、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Karl Hans Ongania、Karl Kirchner

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00975-5

  日期：2001.12

  Due to the inherent instability of 1,1'-diethynylferrocene, the respective coupling chemistry for the access of oligonuclear systems requires stepwise preparative sequences involving consecutive ethyne deprotection, or the conversion of latent ethyne precursor functionalities, respectively. The new derivatives 1-acetyl-1'-ethynylferrocene, 3, and, preferably, 1-ethynyl-1'-formylferrocene, 9, turned out to be the most favorable starting compounds. The subsequent synthetic chemistry, as well as the X-ray structures of selected starting and target derivatives are presented. A unique intramolecular coupling product, 12, represents the first ladder-type tricyclic metallocenophane system exhibiting high ring strain. Supplementary novelties concerning monoacetylenic parent systems are also presented. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• The first colorimetric receptor for the B₄O₇²⁻ anion based on nitro substituted phenanthroimidazole ferrocene derivatives
  作者：Pei Wu、Guo Wang、Lu Zhou、Jing Lu、Jianchun Wang

  DOI：10.1039/c7ra12700f

  日期：——

  Four phenanthroimidazole ferrocene derivatives (2a–2d) were designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and high-resolution mass spectroscopy (HRMS). Recognition of 12 anions by 2a–2d was investigated by UV-Vis absorption analysis, showing that 2b and 2d sensed B4O72− selectively among the tested anions with an obvious color change observed. 1H NMR titrations and theoretical calculations

  设计、合成了四种菲咪唑二茂铁衍生物 ( 2a-2d )，并通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 对其进行了表征。通过紫外-可见吸收分析研究了2a-2d对12种阴离子的识别，表明2b和2d在被测阴离子中选择性地感知B 4 O 7 2-，观察到明显的颜色变化。1 H NMR 滴定和理论计算表明2b结合 B 4 O 7 2-通过硝基部分与 B 4 O 7 2-阴离子之间的 O⋯H 氢键和 O⋯B 相互作用。
• 5,10,15,20-Tetrakis(1′-acetylferrocenyl)porphyrin: Electronic and structural effects of acetyl group on TFcP
  作者：Fabio Possanza、Andrea Vecchi、Valeria Conte、Barbara Floris、Pierluca Galloni

  DOI：10.1142/s1088424617500468

  日期：2017.4

  of the effects of these groups in terms of geometry and electronic distribution. TFcPs exhibit interesting electrochemical properties, mostly due to electronic communication between the ferrocenyl substituents and the porphyrin core and the presence of four acetyl substituents do not affect significantly these properties. Nevertheless the functionalization leads to a more defined electronic transition

  已经进行了在所有二茂铁基部分上含有乙酰基官能团的四取代四茂铁卟啉的合成，从而可以分析这些基团在几何形状和电子分布方面的影响。TFcPs表现出有趣的电化学特性，主要是由于二茂铁取代基和卟啉核心之间的电子通信，并且四个乙酰基取代基的存在不会显着影响这些特性。然而，功能化导致更明确的电子跃迁，特别是在 Q 区域和化学氧化方面更稳定的 TFcP。这可以开辟在各种应用中调节和/或改善 TFcP 性能的方法。

表征谱图