2-(4-methylphenyl)-3-methyl-6-(4-chlorophenyl)-piperidin-4-one | 1027676-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-3-methyl-6-(4-chlorophenyl)-piperidin-4-one
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-2-(4-methylphenyl)piperidin-4-one
• CAS: 1027676-98-7
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: KMXQEIZPBZUAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-3-methyl-6-(4-chlorophenyl)-piperidin-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64.7%的产率得到2-(4-methylphenyl)-3-methyl-6-(4-chlorophenyl)-piperidin-4-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 2,6-Diaryl-3methyl-4-piperidone Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，通过Mannich反应（缩合反应）合成了一系列新的2,6-二芳基-3-甲基-4-哌啶酮，该反应涉及乙基-甲基酮、取代芳香醛和醋酸铵。通过分别与氢氧化铵和硫代脲的反应合成了2,6-二芳基-3-甲基-4-哌啶酮的肟和硫代脲衍生物。化学结构通过红外光谱、氢谱、碳谱和质谱数据进行了确认。对这些化合物进行了急性毒性、镇痛、局部麻醉和抗真菌活性筛选。2-(4-甲基苯基)-3-甲基-6-(4-氯苯基)-哌啶-4-酮2显示了最高的镇痛和局部麻醉活性。肟和硫代脲完全不具备镇痛和局部麻醉活性。2-(4-甲基苯基)-3-甲基-6-(4-羟基苯基)-哌啶-4-肟21和2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-6-(4-氯苯基)-哌啶-4-肟17对黑曲霉表现出强的抗真菌活性。对白色念珠菌的抗真菌活性仅在2-(4-二甲氨基苯基)-3-甲基-6-(4-氯苯基)-哌啶-4-肟20中观察到。2,6-二芳基-3-甲基-4-哌啶酮未表现出抗真菌特性。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.188
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-氯苯甲醛 、 丁酮 、 ammonium acetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94.4%的产率得到2-(4-methylphenyl)-3-methyl-6-(4-chlorophenyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 2,6-Diaryl-3methyl-4-piperidone Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，通过Mannich反应（缩合反应）合成了一系列新的2,6-二芳基-3-甲基-4-哌啶酮，该反应涉及乙基-甲基酮、取代芳香醛和醋酸铵。通过分别与氢氧化铵和硫代脲的反应合成了2,6-二芳基-3-甲基-4-哌啶酮的肟和硫代脲衍生物。化学结构通过红外光谱、氢谱、碳谱和质谱数据进行了确认。对这些化合物进行了急性毒性、镇痛、局部麻醉和抗真菌活性筛选。2-(4-甲基苯基)-3-甲基-6-(4-氯苯基)-哌啶-4-酮2显示了最高的镇痛和局部麻醉活性。肟和硫代脲完全不具备镇痛和局部麻醉活性。2-(4-甲基苯基)-3-甲基-6-(4-羟基苯基)-哌啶-4-肟21和2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-6-(4-氯苯基)-哌啶-4-肟17对黑曲霉表现出强的抗真菌活性。对白色念珠菌的抗真菌活性仅在2-(4-二甲氨基苯基)-3-甲基-6-(4-氯苯基)-哌啶-4-肟20中观察到。2,6-二芳基-3-甲基-4-哌啶酮未表现出抗真菌特性。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.188