2-(4-nitrophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 21124-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-1,5-triphenyl imidazole；2-(4-nitrophenyl)-1,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 21124-64-1
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 417.467
• InChiKey: FCODAFMZJODMPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  624.3±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 7CH₄N₂O*2ZnCl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用 AC-SO3H/[Urea]7[ZnCl2]2 作为高效催化剂体系制备多取代咪唑：一种新方法，以及 α-葡萄糖苷酶抑制剂活性

  摘要：

  低共熔溶剂 (DES) 既可作为有机溶剂，又可作为有机合成反应的有用催化剂，尤其是含有氮元素的杂环化合物的合成。DES 具有许多重要特性，即大液场、可生物降解性、出色的热稳定性和适中的蒸气压。含非晶碳磺酸基（AC-SO 3 H）是新一代具有强酸活性的固体酸之一。基于同时存在的酸性官能团，如羧酸、酚基和磺酸基，它们表现出许多重要的活性，即强布朗斯台德酸、高表面积、高稳定性、可重复使用性和可回收性。在这项研究中，AC-SO 3 H 是由稻壳通过使用 FT-IR、P-XRD、TGA、SEM 和 EDS 等现代方法检查碳化和磺化过程，以及表面性质和结构。[Urea] 7 [ZnCl 2 ] 2由摩尔比为7:2的尿素和ZnCl 2合成；使用 FT-IR 和 TGA 定义结构。通过结合 AC-SO 3 H 和 [Urea] 7 [ZnCl 2 ] 2我们的目标是形成一种有效的催化剂/溶剂体系，用于通过

  DOI：

  10.1039/d3ra00755c

文献信息

• Simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using zeolite-supported reagents
  作者：K. Sivakumar、A. Kathirvel、A. Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.013

  日期：2010.6

  Cu(II) nitrate impregnated zeolite has been used as an efficient supported reagent for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in excellent yields. Condensation in the presence of supported reagents with operational simplicity, inexpensive reagents, high yield of products, and the use of non-toxic reagents makes this synthetic protocol

  硝酸铜（II）浸渍的沸石已被用作有效的载体试剂，以优异的产率改进和快速地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。在操作简便，成本低廉的试剂，高收率的产品以及使用无毒试剂的情况下，在支持的试剂存在下进行缩合使该合成方案成为一种有吸引力的方案。
• L-Proline Triflate as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Jianjun Li、Shouwang Lin、Jiajia Dai、Weike Su

  DOI：10.3184/030823410x12698803608765

  日期：2010.4

  L-Proline triflate has been used as an efficient catalyst for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in good yields. The benefit of this approach is its operational simplicity and the catalyst can be easily recovered and reused without any loss of activity.

  L-脯氨酸三氟甲磺酸酯已被用作一种有效的催化剂，用于以良好的收率改进和快速一锅法合成 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑。这种方法的好处是操作简单，催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失任何活性。
• A facile one-pot synthesis of tetrasubstituted imidazoles catalyzed by eutectic mixture stabilized ferrofluid
  作者：Najmoddin Aziizi、Zohreh Manochehri、Adnan Nahayi、Sohila Torkashvand

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.03.013

  日期：2014.8

  A robust and simple one-pot four component reaction for the efficient synthesis of tetrasubstituted imidazoles has been developed. In the presence of eutectic mixture stabilized iron oxide nanoparticles, the four-component reaction of aldehydes, amines, ammonium acetate, and 1,2-diphenylethane-1,2-dione proceeds smoothly at 60 °C to give a range of imidazole derivatives in moderate to good yields.

  已经开发出一种鲁棒且简单的一锅四组分反应，用于有效合成四取代的咪唑。在低共熔混合物稳定的氧化铁纳米粒子的存在下，醛，胺，乙酸铵和1,2-二苯乙烷-1,2-二酮的四组分反应在60°C下平稳进行，得到一系列咪唑衍生物。中等至良好的产量。用乙醇重结晶后，以高收率和高纯度获得目标化合物。
• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。
• Co(II) anchored glutaraldehyde crosslinked magnetic chitosan nanoparticles (MCS) for synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput

  DOI：10.1002/aoc.3989

  日期：2018.1

  A simple, highly efficient and green synthesis of 2,4,5‐trisubsituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles was developed using a novel MCS‐GT@Co(II) magnetically recoverable and recyclable catalyst under refluxing conditions with ethanol as a solvent. The catalyst was prepared by immobilization of chitosan onto Fe3O4 using glutaraldehyde as crosslinker followed by Co(II) ion immobilization via cobalt

  使用新型MCS-GT @ Co（II）磁性可回收和可循环利用的催化剂，在乙醇回流条件下，开发了一种简单，高效且绿色的2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑合成方法作为溶剂。通过使用戊二醛作为交联剂将壳聚糖固定在Fe 3 O 4上，然后通过乙酸钴固定Co（II）离子来制备催化剂。使用多种技术表征催化剂。对于有机产物的测定，1 H NMR，13使用13 C NMR和傅立叶变换红外光谱。还尝试了用催化剂的各个组分进行反应，但是在制备的催化剂中组分的协同作用显示出最高的产率和最短的反应时间。