methyl 6-deoxy-6-[(2-methoxycarbonylethyl)amino]-α-D-mannopyranoside | 922507-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-[(2-methoxycarbonylethyl)amino]-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylamino]propanoate
• CAS: 922507-49-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇
• 分子量: 279.29
• InChiKey: HRVATROHZPMVEI-OLSRCRKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-[(2-methoxycarbonylethyl)amino]-α-D-mannopyranoside 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 6-[(2-carboxyethyl)(3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oyl)amino]-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  功能化两亲性糖缀合物和糖簇的合成

  摘要：

  糖脂参与许多细胞识别过程，因此需要它们的合成以及糖脂模拟物的设计和制备。除了糖脂模拟物在糖生物学背景下的应用外，由于它们的两亲性特征，它们在许多其他研究领域也很受关注。我们的目标是将一系列已知的正交功能化糖苷和簇糖苷精心制作成糖脂类型的糖苷，因此单糖构建块如 3、糖苷元如 19 和 24 型的分支簇糖苷通过肽与亲脂性分子连接偶联，这种偶联提供了一类新的具有高分子多样性的复杂两亲糖偶联物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600612
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到methyl 6-deoxy-6-[(2-methoxycarbonylethyl)amino]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  功能化两亲性糖缀合物和糖簇的合成

  摘要：

  糖脂参与许多细胞识别过程，因此需要它们的合成以及糖脂模拟物的设计和制备。除了糖脂模拟物在糖生物学背景下的应用外，由于它们的两亲性特征，它们在许多其他研究领域也很受关注。我们的目标是将一系列已知的正交功能化糖苷和簇糖苷精心制作成糖脂类型的糖苷，因此单糖构建块如 3、糖苷元如 19 和 24 型的分支簇糖苷通过肽与亲脂性分子连接偶联，这种偶联提供了一类新的具有高分子多样性的复杂两亲糖偶联物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600612

文献信息

• Synthesis of Functionalized Amphiphilic Glycoconjugates and Glycoclusters
  作者：Michael Dubber、Anupama Patel、Kashinath Sadalapure、Ingo Aumüller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200600612

  日期：2006.12

  processes, so there is a need for their synthesis as well as for the design and preparation of glycolipid mimetics. In addition to the application of glycolipid mimetics in a glycobiological context, they are also of interest in many other fields of research, due to their amphiphilic characters. Our goal was to elaborate a series of known orthogonally functionalized glycomimetics and cluster glycosides

  糖脂参与许多细胞识别过程，因此需要它们的合成以及糖脂模拟物的设计和制备。除了糖脂模拟物在糖生物学背景下的应用外，由于它们的两亲性特征，它们在许多其他研究领域也很受关注。我们的目标是将一系列已知的正交功能化糖苷和簇糖苷精心制作成糖脂类型的糖苷，因此单糖构建块如 3、糖苷元如 19 和 24 型的分支簇糖苷通过肽与亲脂性分子连接偶联，这种偶联提供了一类新的具有高分子多样性的复杂两亲糖偶联物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)