2-nitro-1-phenyl-1H-imidazole | 54107-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-nitro-1-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-nitro-1-phenylimidazole
• CAS: 54107-74-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: UHAHQSNTCAHBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-phenyl-1H-imidazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以56%的产率得到1-苯基咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-硝基咪唑与芳基硼酸的 Chan-Evans-Lam 偶联反应：针对肺炎链球菌新型生物活性剂的努力

  摘要：

  将苯基硼酸与弱活化咪唑的偶联作为模型系统进行研究，以探索使用铜催化的 Chan-Evans-Lam (CEL) 偶联进行目标 C−N 键形成反应。报告了四种基于菲咯啉的配体系统的优化 CEL 反应条件，其中配体 4,5-二氮杂芴-9-酮 (dafo, L2 ) 与 1 摩尔当量的碳酸钾产生了最高的反应活性。底物 2-硝基咪唑（也称为阿佐霉素）已证明对多种微生物具有抗菌活性。在此，通过铜 (II) 催化的 CEL 反应成功开发了 2-硝基咪唑与一系列芳基硼酸的N-芳基化。阿佐霉素和一系列新芳基化的阿佐霉素衍生物针对肺炎链球菌进行了筛选，其中1-(4-(苄氧基)苯基)-2-硝基-1H-咪唑( 3d )被证明具有3.3的最小抑制浓度值。微克/毫升。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200327
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 苯硼酸 在 sodium carbonate 、 C₂₁H₂₂CuN₄O₃⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到2-nitro-1-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu−NHC 配合物用于 N-杂环化合物和芳基硼​​酸的 Chan-Evans-Lam 交叉偶联反应

  摘要：

  探索了一种有效的铜（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物，可催化N-杂环亲核试剂与芳基硼酸的Chan-Evans-Lam交叉偶联反应。这种空气稳定的铜催化剂表现出实用的稳健性，在通过 CEL 反应进行的 CN 键形成反应中，可以耐受N-亲核试剂和芳基硼酸偶联伙伴上的各种官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300620

文献信息

• Coupling of <i>C</i>-nitro-<i>NH</i>-azoles with arylboronic acids. A route to <i>N-</i>aryl-<i>C</i>-nitroazoles
  作者：Marta K Kurpet、Aleksandra Dąbrowska、Małgorzata M Jarosz、Katarzyna Kajewska-Kania、Nikodem Kuźnik、Jerzy W Suwiński

  DOI：10.3762/bjoc.9.173

  日期：——

  A method for the synthesis of N-aryl-C-nitroazoles is presented. A coupling reaction between variously substituted arylboronic acids and 3(5)-nitro-1H-pyrazole catalyzed by copper salt has been carried out in methanol in the presence of sodium hydroxide to afford the desired N-aryl-C-nitroazoles in good yields. This synthetic route has also been successfully applied to obtain N-phenyl derivatives of 4-nitropyrazole, 2-nitroimidazole, 4(5)-nitroimidazole and 3-nitro-1,2,4-triazole.

  提出了一种合成N-芳基-C-硝基唑的方法。在甲醇中，在氢氧化钠存在下，通过铜盐催化苯硼酸的偶联反应和3(5)-硝基-1H-吡唑，得到了期望的N-芳基-C-硝基唑产率良好。这种合成途径还成功地用于获得4-硝基吡唑、2-硝基咪唑、4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑的N-苯基衍生物。