benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate | 850232-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate
• 英文别名: Cbz-L-Trp-Bt；(S)-benzyl [1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(benzylthio)-1-oxopropan-2-yl]carbamate；Cbz-L-Cys(Bz)-Bt；Z-L-Trp-Bt；N-Z-L-Trp-Bt；Z-Trp-Bt, 95%；benzyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 850232-59-6
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅O₃
• 分子量: 439.473
• InChiKey: OFKXDFXFJAJJHZ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-107°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-{(S)-1-[(S)-2-benzotriazol-1-yl-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by CouplingN-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids

  摘要：

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926287
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以95%的产率得到benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles: Stable Derivatives Enabling Peptide Coupling of Tyr, Trp, Cys, Met, and Gln with Free Amino Acids in Aqueous Media with Complete Retention of Chirality

  摘要：

  晶体、手性稳定的N-(Cbz和Fmoc-α-氨基酰基)苯并三唑2a-f，是Tyr、Trp、Cys、Met和Gln的活化衍生物，在含水介质中与未保护的L-Ala-OH和L-Phe-OH发生肽偶联反应，生成手性二肽，产率为70-98%。一种方便高效的制备2a-f的方法是在温和反应条件下，利用N-Cbz或N-Fmoc保护的α-氨基酸1a-f，产率为72-95%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861782

文献信息

• Chemical Ligation of S-Scylated Cysteine Peptides to Form Native Peptides via 5-, 11-, and 14-Membered Cyclic Transition States
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Said A. El-Feky、Kapil Gyanda、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1021/jo1015757

  日期：2011.1.7

  5-membered cyclic transition states. Microwave irradiation of S-(Pg-α-aminoacyl)tripeptide 15 and S-(Pg-α-aminoacyl)tetrapeptide 17 in the presence of NaH2PO4/Na2HPO4 buffer solution at pH 7.8 achieved chemical ligations, involving intramolecular migrations of acyl groups, via 11- and 14-membered cyclic transition states from the S-atom of a cysteine residue to a peptide terminal amino group to form native

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游
• An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862029

  日期：2021.3.4

  (2021). An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 120-126.

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。
• Non-phosgene route to unsymmetrical ureas from N-Cbz-α-amino acid amides
  作者：Ebrahim H. Ghazvini Zadeh、Nader E. Abo-Dya、Ania C. Sotuyo、Ion Ghiviriga、C. Dennis Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.141

  日期：2013.10

  A convenient method toward the synthesis of α-amino acid-derived unsymmetrical ureas 2 is described herein. This route involves an interesting rearrangement of amides of N-Cbz-α-amino acids 1, which presumably entails the intermediacy of hydantoins that is followed by hydrolysis to afford unsymmetrical ureas 2 in quantitative yields and high purity.

  本文描述了一种方便的合成α-氨基酸衍生的不对称脲2的方法。该路线涉及N -Cbz-α-氨基酸1的酰胺的有趣重排，这大概是乙内酰脲的中间体，然后水解以定量收率和高纯度提供不对称脲2。
• Efficient Synthesis of Peptides by Extension at the N- and C-Terminii of Arginine
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1021/jo800805w

  日期：2008.9.19

  with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. Arginine LL-dipeptides 15a-d were synthesized by extension at the C-terminus of arginine in isolated yield of 66-80%, using benzotriazole activated arginine L-(omega)NO2-Arg-Bt, 13. Our methodology has also been used to synthesize the protected RGD peptide (Cbz(alpha)-L-(omega)NO2-Arg-Gly-L-Asp-(OH)2) 21.

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。
• Convenient and Efficient Preparation of N-Protected (α-Aminoacyl)oxy-Substituted Terpenes and Alkanes
  作者：Alan Katritzky、Parul Angrish

  DOI：10.1055/s-2006-950349

  日期：——

  Chiral N-protected (a-aminoacyl)oxy-substituted terpenes and alkanes, including diastereomeric analogues, are conveniently and efficiently prepared from the corresponding readily available chiral and racemic 1-[(benzyloxycarbonyl)amino]acyl}benzotriazoles under microwave irradiation with naturally occurring terpene alcohols or alkanols.

  手性 N-保护的 (α-氨基酰基) 氧基取代的萜烯和烷烃，包括非对映异构体类似物，可方便有效地从相应的容易获得的手性和外消旋 1-[(苄氧基羰基)氨基]酰基}苯并三唑在微波辐射下天然制备出现萜烯醇或链烷醇。